CN101808984B - 含氟有机硫化合物和包含该化合物的杀虫组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供式(I)表示的对节肢动物害虫具有优异控制效果的含氟有机硫化合物:
Figure DPA00001075248200011
其中,G代表氧原子或硫原子;R2代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基等;R3和R4独立地代表C1-C4链烃基或氢原子;R5代表含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基或氟原子;R6代表卤素原子、氰基、硝基或-(G1)q-R8基团;R7代表氨基等;R8代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基;m代表0至5的整数;n代表0至2的整数;p代表0或1;q代表0或1;以及G1代表氧原子等。

Description

含氟有机硫化合物和包含该化合物的杀虫组合物
技术领域
本发明涉及含氟有机硫化合物和包含所述化合物的杀虫组合物。 
背景技术
迄今,已经开发并在实践上使用了许多用于控制节肢动物害虫的杀虫组合物。另外JP-A 2005-179321公开了某种含卤素的有机硫化合物。 
发明内容
本发明的一个目的是提供对节肢动物害虫具有优异控制效果的新颖化合物及其用途。 
本发明的发明人已经集中研究以发现对节肢动物害虫具有优异控制效果的化合物。结果,他们已经发现由下列式(I)表示的含氟有机硫化合物对诸如有害昆虫或有害螨虫的节肢动物害虫具有优异控制效果。因此,已经完成了本发明。 
也就是说,本发明提供: 
(1)式(I)表示的含氟有机硫化合物(下文称为“本发明的化合物”): 
Figure GPA00001075248400011
其中,G代表氧原子或硫原子; 
R2代表卤素原子、氢原子或任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基; 
R3和R4独立地代表C1-C4链烃基或氢原子; 
R5代表氟原子或含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基; 
R6代表卤素原子、氰基、硝基或-(G1)q-R8基团; 
R7代表氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基或C2-C5环氨基; 
R8代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基; 
m代表0至5的整数,条件是当m是2至5时,R6任选彼此相同或不同; 
n代表0至2的整数; 
p代表0或1; 
q代表0或1;以及 
G1代表氧原子、硫原子、-SO-基团或-SO2-基团; 
(2)根据上述(1)所述的含氟有机硫化合物,其中,p是0; 
(3)根据上述(1)或(2)所述的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子; 
(4)根据上述(1)或(2)所述的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子,R7是氨基; 
(5)根据上述(1)至(4)中任一项所述的含氟有机硫化合物,其中,R2是卤素原子; 
(6)根据上述(1)至(5)中任一项所述的含氟有机硫化合物,其中n是2; 
(7)杀虫组合物,其包含作为活性成分的上述(1)至(6)中任一项所述的含氟有机硫化合物;以及 
(8)控制节肢动物害虫的方法,其包括将有效量的上述(1)至(6)中任一项所述的含氟有机硫化合物施用于节肢动物害虫或节肢动物害虫栖息处(place)。 
本发明的具体实施方式 
如本文所使用的表达语“C1-C4”等,是指构成各取代基的碳原子的总数目。 
“卤素原子”的实例包括氟原子、氯原子以及溴原子。 
“任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基”的实例包括:任选被卤素原子取代的C1-C4烷基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基(下文有时称为异丙基)、1,1-二甲基乙基(下文有时称为叔丁基)、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基或1,1,2,2,2-五氟乙基;任选被卤素原子取代的C2-C4烯基,例如乙烯基、2,2-二氟乙烯基、1,2,2-三氟乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基或2-丁烯基;以及任选被卤素原子取代的C2-C4炔基,例如乙炔基、1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基或3-丁炔基。 
“C1-C4链烃基”的实例包括:C1-C4烷基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基(下文有时称为异丙基)或1,1-二甲基乙基(下文有时称为叔丁基);C2-C4烯基,例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2- 丙烯基、1-丁烯基或2-丁烯基;以及C2-C4炔基,例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基或3-丁炔基。 
“含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基”的实例包括:氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、1-氟丙基、1,1-二氟丙基、2-氟丙基、2,2-二氟丙基、3-氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,2-三氟-(1-三氟甲基)乙基、1,2,2,2-四氟-三氟-(1-三氟甲基)乙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-氟丁基、1,1-二氟丁基、2-氟丁基、2,2-二氟丁基、3-氟丁基、3,3-二氟丁基、4-氟丁基、4,4-二氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1-氟戊基、1,1-二氟戊基、2-氟戊基、2,2-二氟戊基、3-氟戊基、3,3-二氟戊基、4-氟戊基、4,4-二氟戊基、5-氟戊基、5,5-二氟戊基、5,5,5-三氟戊基、4,4,5,5,5-五氟戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基以及2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基。 
其中q是0的“-(G1)q-R8基团”的实例包括:甲基、乙基、1-甲基乙基、1-乙基乙基、1,1-二甲基乙基、丙基、1-甲基丙基、丁基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2,2,2-三氟-1-氯乙基、3-氟丙基、3-氯丙基、1-氟-1-甲基乙基、1-氯-1-甲基乙基、2-氯-1,1-二甲基乙基、2-氟-1,1-二甲基乙基、七氟丙基、1,1,2,2,3,3-六氟丙基、4-氯丁基、4-氟丁基、乙烯基、1-甲基乙烯基、1-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基以及3,3,3-三氟-1-丙炔基。 
其中q是1且G1是氧原子的“-(G1)q-R8基团”的实例包括:甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基以及1,1,2,2-四氟乙氧基。 
其中q是1且G1是硫原子的“-(G1)q-R8基团”的实例包括:甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、二溴氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、以及五氟乙硫基。 
其中q是1且G1是-SO-基团的“-(G1)q-R8基团”的实例包括:甲基亚硫酰 基、乙基亚硫酰基以及三氟甲基亚硫酰基。 
其中q是1且G1是-SO2-基团的“-(G1)q-R8基团”的实例包括:甲基磺酰基、乙基磺酰基以及三氟甲基磺酰基。 
“任选被卤素原子取代的C1-C4烷氨基”的实例包括:N-甲氨基、N-乙氨基、N-丙氨基、N-(1-甲基乙基)氨基以及N-(2,2,2-三氟乙基)氨基。 
“任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基”的实例包括:N,N-二甲基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基、N-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)氨基以及N-乙基-N-(2,2,2-三氟乙基)氨基。 
“C2-C5环氨基”的实例包括:氮杂环丙基(1-aziridino group)、1-氮杂环丁基、1-吡咯烷基、1-哌啶基以及1-吗啉基。 
本发明的化合物的具体实例包括: 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子,且R7是任选被卤素原子取代的C1-C4烷氨基或任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子,且R7是氨基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是硫原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是硫原子,且R7是任选被卤素原子取代的C1-C4烷氨基或任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是硫原子,且R7是氨基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基、任选被卤素原子取代的C2-C4烯基、任选被卤素原子取代的C2-C4炔基、卤素原子或氢原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是氢原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是卤素原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是氟或氯原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是甲基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C2-C4烯基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C2-C4炔基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R3和R4独立地是C1-C4烷基或氢原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R3和R4是氢原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R3和R4是C1-C4链烃基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R3和R4是C1-C4烷基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R3是C1-C4烷基,且R4是氢原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R3是甲基,且R4是氢原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R5是氟原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R5是含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R5是氟甲基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R5是三氟甲基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R5是1,1,2,2,2-五氟乙基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R5是1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R6是卤素原子、氰基、硝基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基、任选被卤素原子取代的C2-C4烯基、任选被卤素原子取代的C2-C4炔基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷硫基、选被卤素原子取代的C1-C4烷基亚硫酰基或任选被卤素原子取代的C1-C4烷基磺酰基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,p是0; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,p是1; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是1; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的氯原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的卤素原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的三氟甲基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的乙炔基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的硝基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的氰基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是2; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是2,且R6之一是在4位上作为取代基的卤素原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是3; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是3,且R6之一是在4位上作为取代基的卤素原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是3,且所有R6是卤素原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是4; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是5; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,n是0; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,n是1; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,n是2; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子,R7是氨基,且R2是氢原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子,R7是氨基,且R2是甲基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子,R7是氨基,且R2是卤素原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子,R7是氨基,且R2是氟原子或氯原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是硫原子,R7是氨基,且R2是氢原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是硫原子,R7是氨基,且R2是甲基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是硫原子,R7是氨基,且R2是卤素 原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是硫原子,R7是氨基,且R2是氟原子或氯原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,p是0,G是氧原子,R7是氨基,且R2是氢原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,p是0,G是氧原子,R7是氨基,且R2是甲基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,p是0,G是氧原子,R7是氨基,且R2是卤素原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,p是0,G是氧原子,R7是氨基,且R2是氟原子或氯原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,p是0,G是硫原子,R7是氨基,且R2是氢原子; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,p是0,G是硫原子,R7是氨基,且R2是甲基; 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,p是0,G是硫原子,R7是氨基,且R2是卤素原子;以及 
式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,p是0,G是硫原子,R7是氨基,且R2是氟原子或氯原子。 
另外,本发明提供式(II)表示的用于制备本发明化合物的中间体化合物(下文称为本发明的中间体化合物),其有用于制备本发明化合物的工艺(process),所述工艺如后面通过下文所述方法所描述: 
Figure GPA00001075248400071
其中,Z1代表卤素原子、羟基或C1-C5烷氧基; 
R2代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基、卤素原子或氢原子; 
R3和R4独立地代表C1-C4链烃基或氢原子; 
R5代表含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基或氟原子; 
R6代表卤素原子、氰基、硝基或-(G1)q-R8基团; 
R8代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃原子; 
m代表0至5的整数,条件是当m是2至5时,R6任选彼此相同或不同; 
n代表0至2的整数; 
p代表0或1; 
q代表0或1;以及 
G1代表氧原子、硫原子、-SO-基团或-SO2-基团。 
本发明的中间体化合物的具体实例包括: 
式(II)表示的化合物,其中,Z1是卤素原子; 
式(II)表示的化合物,其中,Z1是羟基; 
式(II)表示的化合物,其中,Z1是C1-C5烷氧基; 
式(II)表示的化合物,其中,Z1是甲氧基; 
式(II)表示的化合物,其中,R2是氢原子; 
式(II)表示的化合物,其中,R2是卤素原子; 
式(II)表示的化合物,其中,R2是氟原子或氯原子; 
式(II)表示的化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基; 
式(II)表示的化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基; 
式(II)表示的化合物,其中,R2是甲基; 
式(II)表示的化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C2-C4烯基; 
式(II)表示的化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C2-C4炔基; 
式(II)表示的化合物,其中,R3和R4是氢原子; 
式(II)表示的化合物,其中,R3和R4是C1-C4链烃基; 
式(II)表示的化合物,其中,R3和R4是C1-C4烷基; 
式(II)表示的化合物,其中,R3是烷基,且R4是氢原子; 
式(II)表示的化合物,其中,R3是甲基,且R4是氢原子; 
式(II)表示的化合物,其中,R5是氟原子; 
式(II)表示的化合物,其中,R5是含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷氧基; 
式(II)表示的化合物,其中,R5是氟甲基; 
式(II)表示的化合物,其中,R5是三氟甲基; 
式(II)表示的化合物,其中,R5是1,1,2,2,2-五氟乙基; 
式(II)表示的化合物,其中,R5是1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基; 
式(II)表示的化合物,其中,p是0; 
式(II)表示的化合物,其中,p是1; 
式(II)表示的化合物,其中,m是1; 
式(II)表示的化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的氯原子; 
式(II)表示的化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的卤素原子; 
式(II)表示的化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的三氟甲基; 
式(II)表示的化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的乙炔基; 
式(II)表示的化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的硝基; 
式(II)表示的化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的氰基; 
式(II)表示的化合物,其中,m是2; 
式(II)表示的化合物,其中,m是2,且R6之一是在4位上作为取代基的卤素原子; 
式(II)表示的化合物,其中,m是3; 
式(II)表示的化合物,其中,m是3,且R6之一是在4位上作为取代基的卤素原子; 
式(II)表示的化合物,其中,m是3,且所有R6是卤素原子; 
式(II)表示的化合物,其中,m是4; 
式(II)表示的化合物,其中,m是5; 
式(II)表示的化合物,其中,n是0; 
式(II)表示的化合物,其中,n是1;以及 
式(II)表示的化合物,其中,n是2。 
接下来,解释用于制备本发明化合物的工艺。 
制备工艺1 
如下所示,可以通过使式(I-1)表示的化合物(下文称为化合物(I-1))与式(a)表示的化合物(下文称为化合物(a))反应来制备式(I-2)表示的化合物(下文称为化合物(I-2)),该化合物为本发明的化合物,其中R2是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基: 
Figure GPA00001075248400091
其中,R3、R4、R5、R6、R7、G、p、m以及n如上文所定义,R2-1代表C1-C4烷基、任选被卤素原子取代的C2-C4烯基或任选被卤素原子取代的C2-C4炔 基,X1代表离去基团,例如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基、对-甲苯磺酰基或三氟甲磺酰基。 
通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:醚,例如二乙醚、四氢呋喃或二甲氧基乙烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;脂族烃,例如己烷或庚烷;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷或氯苯;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的碱的实例包括:无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。 
用于该反应的碱的量通常是每1mol化合物(I-1)1至10mol。 
用于该反应的化合物(a)的量通常是每1mol化合物(I-1)1至10mol。 
反应温度通常在-50℃至100℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(I-2)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(I-2)。 
制备工艺2 
如下所示,可以通过在碱的存在下,使化合物(I-1)与卤化剂(b)反应来制备式(I-3)表示的化合物(下文称为化合物(I-3)),该化合物为本发明的化合物,其中R2是卤素原子: 
Figure GPA00001075248400101
其中,R3、R4、R5、R6、R7、G、p、m以及n如上文所定义,R2-2代表卤素原子。 
通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:醚,例如二乙醚、四氢呋喃或二甲氧基乙烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;脂族烃,例如己烷或庚烷;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷或氯苯;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的碱的实例包括:无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。 
用于该反应的碱的量通常是每1mol化合物(I-1)1至10mol。 
用于该反应的卤化剂(b)的实例包括:卤代烃,例如四氯化碳或六氯乙烷;卤素,例如氟、氯、溴或碘;N-卤代琥珀酰亚胺,例如N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺;N-氟代吡啶鎓盐,例如1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸盐或1,1’-二氟-2,2’-联吡啶鎓双四氟硼酸盐;以及无机盐,例如氯化铜(II)或溴化铜(II)。 
用于该反应的卤化剂(b)的量通常是每1mol化合物(I-1)1至10mol。 
反应温度通常在-100℃至100℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(I-3)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(I-3)。 
制备工艺3 
如下所示,可以通过使化合物(I-1)与卤化剂(c)反应来制备化合物(I-3): 
Figure GPA00001075248400111
其中,R3、R4、R5、R6、R7、R2-2、G、p、m以及n如上文所定义。 
通常在没有溶剂的条件下或者在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:卤代烃,例如氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷或二氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;脂族腈,例如乙腈或丙腈;脂族羧酸,例如乙酸;二硫化碳;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的卤化剂(c)的实例包括:卤素,例如氟、氯、溴或碘;卤化氢,例如氟化氢、氯化氢、溴化氢或碘化氢;卤化硫化合物,例如亚硫酰氯、亚硫酰溴或磺酰氯;以及卤化磷化合物,例如三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷或三氯氧化磷。 
用于该反应的卤化剂(c)的量通常是每1mol化合物(I-1)1至10mol。 
反应温度通常在-100℃至200℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(I-3)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(I-3)。 
制备工艺4 
如下所示,可以通过使式(f)表示的化合物(下文称为化合物(f))与式(g)表示的化合物(下文称为化合物(g))反应来制备式(I-4)表示的化合物(下文称为化合物(I-4)),该化合物为本发明的化合物,其中G是氧原子: 
Figure DEST_PATH_GPA00001075247900011
其中,R2、R3、R4、R5、R6、R7、p、m以及n如上文所定义,X2代表卤素原子。 
通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的碱的实例包括:无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;和有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。 
用于该反应的碱的量通常是每1mol化合物(f)1至10mol。 
用于该反应的化合物(g)的量通常是每1mol化合物(f)1至10mol。 
反应温度通常在-20℃至100℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(I-4)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(I-4)。 
制备工艺5 
如下所示,可以通过使式(d)表示的化合物(下文称为化合物(d))与化合物(g)反应来制备化合物(I-4): 
Figure GPA00001075248400131
其中,R2、R3、R4、R5、R6、R7、p、m以及n如上文所定义。 
通常在缩合剂的存在下,在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯;和芳族烃,例如甲苯或二甲苯。 
用于该反应的缩合剂的实例包括:二环己基碳二亚胺、N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺以及羰基二咪唑。 
用于该反应的缩合剂的量通常是每1mol化合物(d)1至10mol。 
用于该反应的化合物(g)的量通常是每1mol化合物(d)1至10mol。 
反应温度通常在-20℃至100℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(I-4)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(I-4)。 
制备工艺6 
如下所示,可以通过使式(h)表示的化合物(下文称为化合物(h))与式(i)表示的化合物(下文称为化合物(i))反应来制备式(I-1-1)表示的化合物(下文称为化合物(I-1-1)),该化合物为本发明的化合物,其中R2是氢原子,且p是1: 
Figure GPA00001075248400132
其中,R3、R4、R5、R6、R7、G、X1、m以及n如上文所定义。 
通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、 二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的碱的实例包括:无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;碱金属酰胺,例如二异丙基酰胺锂;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。 
用于该反应的碱的量通常是每1mol化合物(i)1至10mol。 
用于该反应的化合物(h)的量通常是每1mol化合物(i)1至10mol。 
反应温度通常在-100℃至100℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(I-1-1)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(I-1-1)。 
制备工艺7 
如下所示,可以通过例如使式(q)表示的化合物(下文称为化合物(q))与化合物(g)反应来制备化合物(I-4): 
Figure GPA00001075248400141
其中,R2、R3、R4、R5、R6、R7、p、m以及n如上文所定义,R9代表C1-C5烷基。 
通常在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;醇,例如甲醇或乙醇。 
用于该反应的化合物(g)的量通常是每1mol化合物(q)1至10mol。 
反应温度通常在-20℃至100℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(I-4)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(I-4)。 
制备工艺8 
如下所示,可以通过使化合物(I-4)与硫化剂(k)反应来制备式(I-6)表示的化合物(下文称为化合物(I-6)),该化合物为本发明的化合物,其中G是硫原子: 
其中,R2、R3、R4、R5、R6、R7、p、m以及n如上文所定义。 
通常在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯;和芳族烃,例如甲苯或二甲苯。 
用于该反应的硫化剂(k)的实例包括:无机硫化合物,例如硫化氢或五硫化二磷;和有机硫化合物,例如2,4-双(4-甲氧苯基)-1,3-二硫杂(dithia)-2,4-二膦2,4-二硫化物。 
用于该反应的化合物(k)的量通常是每1mol化合物(I-4)0.5至10mol。 
反应温度通常在0℃至250℃的范围,反应时间通常是1至72小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(I-6)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(I-6)。 
制备工艺9 
如下所示,可以通过使式(l)表示的化合物(下文称为化合物(l))与式(m)表示的化合物(下文称为化合物(m))反应来制备式(I-7)表示的化合物(下文称为化合物(I-7)),该化合物为本发明的化合物,其中n是0: 
Figure GPA00001075248400152
其中,R2、R3、R4、R5、R6、R7、G、X1、p以及m如上文所定义。 
通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;醇,例如甲醇 或乙醇;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的碱的实例包括:无机碱,例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;碱金属酰胺,例如二异丙基酰胺锂;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。 
用于该反应的碱的量通常是每1mol化合物(l)1至10mol。 
用于该反应的化合物(m)的量通常是每1mol化合物(l)1至10mol。 
反应温度通常在-20℃至100℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(I-7)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(I-7)。 
制备工艺10 
如下所示,可以通过使式(n)表示的化合物(下文称为化合物(n))与式(o)表示的化合物(下文称为化合物(o))反应来制备化合物(I-7): 
其中,R2、R3、R4、R5、R6、R7、G、X1、p以及m如上文所定义。 
通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;醇,例如甲醇或乙醇;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的碱的实例包括:无机碱,例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;碱金属酰胺,例如二异丙基酰胺锂;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。 
用于该反应的碱的量通常是每1mol化合物(n)1至10mol。 
用于该反应的化合物(o)的量通常是每1mol化合物(n)1至10mol。 
反应温度通常在-20℃至100℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(I-7)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(I-7)。 
制备工艺11 
如下所示,可以通过使化合物(I-7)与氧化剂(x)反应来制备式(I-8)表示的化合物(下文称为化合物(I-8)),该化合物为本发明的化合物,其中n是1或2: 
Figure GPA00001075248400171
其中,R2、R3、R4、R5、R6、R7、G、p以及m如上文所定义,n代表1或2。 
通常在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;脂族羧酸,例如乙酸或三氟乙酸;醇,例如甲醇或乙醇;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的氧化剂(x)的实例包括:有机过氧化物,例如过乙酸、三氟过乙酸或、间-氯过苯甲酸;卤素,例如氯或溴;含卤素的酰亚胺,例如N-氯代琥珀酰亚胺;卤化物,例如高氯酸(或其盐)或高碘酸(或其盐);高锰酸盐,例如高锰酸钾;铬酸盐,例如铬酸钾和过氧化氢。 
用于该反应的氧化剂(x)的量通常是每1mol化合物(I-7)1至10mol。 
反应温度通常在-50℃至200℃的范围,反应时间通常是1至72小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(I-8)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(I-8)。 
接下来,解释用于制备本发明化合物的中间体化合物的参考工艺。 
参考工艺1 
如下所示,可通过将化合物(q)水解来制备化合物(d): 
Figure DEST_PATH_GSB00001044883900011
其中,R2、R3、R4、R5、R6、R9、p、m以及n如上文所定义。 
通常在有机溶剂中在酸或碱的存在下和在水中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:酰胺;醚,例如二乙醚或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;脂族烃,例如乙酸或甲酸;醇,例如甲醇或乙醇;以及它们的混合物。 
用于该反应的碱的实例包括:无机碱,例如氢氧化钠或氢氧化钾。 
用于该反应的酸的实例包括:无机酸,例如盐酸或硫酸。 
用于该反应的酸或碱的量通常是每1mol化合物(q)1至10mol。 
反应温度通常在-20℃至100℃的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过向反应混合物中加入水和/或酸之后,用有机溶剂萃取反应混合物(如果有必要),然后浓缩来分离化合物(d)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(d)。 
参考工艺2 
如下所示,可以通过使式(q-1)表示的化合物(下文称为化合物(q-1),其为其中R2是氢原子的化合物(q))与化合物(a)反应来制备式(q-2)表示的化合物(下文称为化合物(q-2)),该化合物为其中R2是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基的化合物(q): 
Figure DEST_PATH_GSB00001044883900012
其中,R2-1、R3、R4、R5、R6、R9、X1、p、m以及n如上文所定义。 
通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:醚,例如二乙醚、四氢呋喃或二甲氧基乙烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;脂族烃,例如己烷或庚烷;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷或氯苯;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的碱的实例包括:无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。 
用于该反应的碱的量通常是每1mol化合物(q-1)1至10mol。 
用于该反应的化合物(a)的量通常是每1mol化合物(q-1)1至10mol。 
反应温度通常在-50℃至100℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q-2)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q-2)。 
参考工艺3 
如下所示,可以通过在碱的存在下,使化合物(q-1)与卤化剂(b)反应来制备式(q-3)表示的化合物(下文称为化合物(q-3)),该化合物为其中R2是卤素原子的化合物(q): 
其中,R2-2、R3、R4、R5、R6、R9、p、m以及n如上文所定义。 
通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:醚,例如二乙醚、四氢呋喃或二甲氧基乙烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;脂族烃,例如己烷或庚烷;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷或氯苯;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的碱的实例包括:无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。 
用于该反应的碱的量通常是每1mol化合物(q-1)1至10mol。 
用于该反应的卤化剂(b)的实例包括:卤代烃,例如四氯化碳或六氯乙烷;卤素,例如氟、氯、溴或碘;N-卤代琥珀酰亚胺,例如N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺;N-氟代吡啶鎓盐,例如1-氟-2,4,6- 三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸盐或1,1’-二氟-2,2’-联吡啶鎓双四氟硼酸盐;以及无机盐,例如氯化铜(II)或溴化铜(II)。 
用于该反应的卤化剂(b)的量通常是每1mol化合物(q-1)1至10mol。 
反应温度通常在-100℃至100℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q-3),。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q-3)。 
参考工艺4 
如下所示,可以通过使化合物(q-1)与卤化剂(c)反应来制备化合物(q-3): 
Figure GPA00001075248400201
其中,R2-2、R3、R4、R5、R6、R9、p、m以及n如上文所定义。 
通常在有或没有溶剂的条件下进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:卤代烃,例如氯仿,四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;脂族腈,例如乙腈或丙腈;脂族羧酸,例如乙酸;二硫化碳;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的卤化剂(c)的实例包括:卤素,例如氟、氯、溴或碘;卤化氢,例如氟化氢、氯化氢、溴化氢或碘化氢;卤化硫化合物,例如亚硫酰氯、亚硫酰溴或磺酰氯;以及卤化磷化合物,例如三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷或三氯氧化磷。 
用于该反应的卤化剂(c)的量通常是每1mol化合物(q-1)1至10mol。 
反应温度通常在-100℃至200℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q-3)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q-3)。 
参考工艺5 
如下所示,可以通过使式(r)表示的化合物(下文称为化合物(r))与式(s)表示的化合物(下文称为化合物(s))反应来制备式(q-4)表示的化合物(下文称 为化合物(q-4)),该化合物为其中R2是C1-C4链烃基或氢原子且p是0的化合物(q): 
其中,R5、R6、R9、X1、m、n以及X如上文所定义,R2-3代表C1-C4链烃基或氢原子。 
通常在碱的存在下在有机溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚、1,4-二噁烷或四氢呋喃;以及有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜。 
用于该反应的碱的实例包括:无机碱,例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾或碳酸铯;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及碱金属酰胺,例如二异丙基酰胺锂。 
用于该反应的碱的量通常是每1mol化合物(s)1至10mol。 
用于该反应的化合物(r)的量通常是每1mol化合物(s)1至10mol。 
反应温度通常在-20℃至200℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q-4)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q-4)。 
参考工艺6 
如下所示,可以通过在金属催化剂(y)的存在下使化合物(r)与化合物(s)反应来制备化合物(q-4): 
Figure GPA00001075248400212
其中,R2-3、R5、R6、R9、X1、m以及n如上文所定义。 
通常在碱和催化剂的存在下,在有机溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例 如二乙醚、1,4-二噁烷或四氢呋喃;以及有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜。 
用于该反应的碱的实例包括:无机碱,例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾或碳酸铯;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及碱金属酰胺,例如二异丙基酰胺锂。 
用于该反应的碱的量通常是每1mol化合物(s)1至10mol。 
用于该反应的化合物(r)的量通常是每1mol化合物(s)1至10mol。 
用于该反应的金属催化剂(y)包括:钯络合物,例如四(三苯基膦)钯(0)或三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿络合物;以及卤化铜(I),例如溴化铜(I)或碘化铜(I)。 
用于该反应的金属催化剂(y)的量通常是每1mol化合物(s)0.001至0.5mol。 
反应温度通常在-20℃至200℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q-4)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q-4)。 
参考工艺7 
如下所示,可以通过使化合物(s)与化合物(h)反应来制备式(q-5)表示的化合物(下文称为化合物(q-5)),该化合物为其中R2是C1-C4链烃基或氢原子且p是1的化合物(q): 
其中,R2-3、R3、R4、R5、R6、R9、X1、m以及n如上文所定义。 
通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚、1,4-二噁烷或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;醇,例如甲醇或乙醇;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的碱的实例包括:无机碱,例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾或碳酸铯;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;碱金属酰胺,例如二异丙基酰胺锂;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。 
用于该反应的碱的量通常是每1mol化合物(s)1至10mol。 
用于该反应的化合物(h)的量通常是每1mol化合物(s)1至10mol。 
反应温度通常在-100℃至150℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q-5)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q-5)。 
参考工艺8 
可以通过下述方法制备式(q-6)表示的化合物(下文称为化合物(q-6),其是其中n是0的化合物(q))和式(q-7)表示的化合物(下文称为化合物(q-7),其是其中n是1或2的化合物(q)): 
Figure GPA00001075248400231
其中,R2、R3、R4、R5、R6、R9、G、X1、p、m以及n如上文所定义。 
工艺8-1-a: 
可以通过使式(t)表示的化合物(下文称为化合物(t))与化合物(m)反应来制备化合物(q-6)。 
通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚、1,4-二噁烷或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;醇,例如甲醇或乙醇;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的碱的实例包括:无机碱,例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、 氢氧化钾、碳酸钾或碳酸铯;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。 
用于该反应的碱的量通常是每1mol化合物(t)1至10mol。 
用于该反应的化合物(m)的量通常是每1mol化合物(t)1至10mol。 
反应温度通常在-20℃至150℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q-6)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q-6)。 
工艺8-1-b: 
还可以通过使式(u)表示的化合物(下文称为化合物(u))与化合物(0)反应来制备化合物(q-6)。 
通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚、1,4-二噁烷或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;醇,例如甲醇或乙醇;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的碱的实例包括:无机碱,例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾或碳酸铯;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。 
用于该反应的碱的量通常是每1mol化合物(u)1至10mol。 
用于该反应的化合物(o)的量通常是每1mol化合物(u)1至10mol。 
反应温度通常在-20℃至150℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q-6)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q-6)。 
工艺8-2: 
可以通过使化合物(q-6)与氧化剂(x)反应来制备化合物(q-7)。 
通常在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯 乙烷或氯苯;有机烃,例如甲苯或二甲苯;脂族羧酸,例如乙酸或三氟乙酸;醇,例如甲醇或乙醇;水;以及它们的混合物。 
用于该反应的氧化剂(x)的实例包括:有机过氧化物,例如过乙酸、三氟过乙酸或间-氯过苯甲酸;卤素,例如氯或溴;含卤素的酰亚胺,例如N-氯代琥珀酰亚胺;卤化物,例如高氯酸(或其盐)或高碘酸(或其盐);高锰酸盐,例如高锰酸钾;铬酸盐,例如铬酸钾和过氧化氢。 
用于该反应的氧化剂(x)的量通常是每1mol化合物(q-6)1至10mol。 
反应温度通常在-50℃至200℃的范围,反应时间通常是1至72小时。 
在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q-7)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q-7)。 
参考工艺9 
如下所示,可以通过使化合物(d)与卤化剂(e)反应来制备化合物(f): 
Figure GPA00001075248400251
其中,R2、R3、R4、R5、R6、X2、p、m以及n如上文所定义。 
通常在没有溶剂的条件下或在溶剂中进行该反应。 
用于该反应的溶剂的实例包括:卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯;以及芳族烃,例如甲苯或二甲苯。 
卤化剂(e)的实例包括:草酰氯、亚硫酰氯、亚硫酰溴、三氯化磷、三溴化磷以及五氯化磷。 
用于该反应的卤化剂(e)的量通常是每1mol化合物(d)1至10mol。 
反应温度通常在-20℃至150℃的范围,反应时间通常是1至24小时。 
在反应完成之后,可以通过浓缩等分离化合物(f)。如有必要,可通过蒸馏等进一步纯化分离的化合物(f)。 
本发明的化合物对其表现控制效果的节肢动物害虫包括有害昆虫和有害螨虫,更具体地,下列节肢动物: 
半翅目(Hemiptera): 
飞虱科(Delphacidae)、例如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、稻褐飞虱 (Nilaparvata lugens)或白背飞虱(Sogatella furcifera);叶蝉科(Deltocephalidae),例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)或茶小绿叶蝉(Empoasca onukii);蚜科(Aphididae),例如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、绣线菊蚜(Aphisspiraecola)、马铃薯蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄无网蚜(Aulacorthumsolani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、热带柑橘蚜(tropical citrus aphid)(Toxoptera citricidus)或桃大尾蚜(Hyalopterus pruni);蝽科(Pentatomidae),例如稻绿椿象(Nezara antennata)、豆缘蝽(Riptortus clavetus)、中华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、白星蝽(Eysarcoris parvus)或茶翅蝽(stink bug)(Halyomorpha mista);粉虱科(Aleyrodidae),例如温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、柑桔粉虱(Dialeurodes citri)或柑桔黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus);蚧科(Coccidae),例如红圆蚧(Aonidiellaaurantii)、梨圆蚧(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖盾蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、吹棉蚧(Icerya purchasi)、日本臀纹粉蚧(Planococcuskraunhiae)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)或桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona);网蝽科(Tingidae);臭虫科(cimice),例如温带臭虫(Cimexlectularius);木虱科(Psyllidae)等; 
鳞翅目(Lepidoptera): 
螟蛾科(Pyralidae),例如二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉大卷叶螟(Notarchaderogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜螟(Hellula undalis)或蓝草草螟(Pediasia teterrellus);夜蛾科(Noctuidae),例如斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletiaseparata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、黑点银纹夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉纹夜蛾(Thoricoplusia spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)或铃夜蛾属(Helicoverpa spp.);粉蝶科(Pieridae),例如菜青虫(Pieris rapae);卷蛾科(Tortricidae),例如卷叶蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、红豆卷蛾(azuki beanpodworm)(Matsumuraeses azukivora)、苹果小卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷蛾(Adoxophyes honmai.)、茶长卷叶蛾(Homona magnanima)、苹果卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)或苹果蠹蛾(Cydia pomonella);细蛾科 (Gracillariidae),例如茶细蛾(Caloptilia theivora)或苹果细蛾(Phyllonorycterringoneella);蛀果蛾科(Carposinidae),例如桃蛀果蛾(Carposina niponensis);潜蛾科(Lyonetiidae),例如桃潜叶蛾(Lyonetia spp.);毒蛾科(Lymantriidae),例如舞毒蛾属(Lymantria spp.)或黄毒蛾属(Euproctis spp.);巢蛾科(Yponomeutidae),例如小菜蛾(Plutella xylostella);麦蛾科(Gelechiidae),例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)或马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella);灯蛾科(Arctiidae),例如结网虫(Hyphantria cunea);谷蛾科(Tineidae),例如衣蛾(Tinea translucens)或负袋夜蛾(Tineola bisselliella)等。 
缨翅目(Thysanoptera): 
蓟马科(Thripidae),例如西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、节瓜蓟马(Thrips palmi)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、葱蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)等; 
双翅目(Diptera): 
库蚊科(Culices),例如淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Cluextritaeniorhynchus)或致倦库蚊(Cluex quinquefasciatus);伊蚊属(Aedes spp.),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)或白纹伊蚊(Aedes albopictus);按蚊属(Anophelesspp.),例如中华按蚊(Anopheles sinensis);摇蚊科(Chironomidae);蝇科(Muscidae),例如家蝇(Musca domestica)或厩腐蝇(Muscina stabulans);丽蝇科(Calliphoridae);麻蝇科(Sarcophagidae);厕蝇科(Fanniidae);花蝇科(Anthomyiidae),例如灰地种蝇(Delia platura)或葱地种蝇(Delia antiqua);潜蝇科(Agromyzidae),例如稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻小潜叶蝇(Hydrelliagriseola)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)或豌豆潜蝇(Chromatomyia horticola);杆蝇科(Chloropidae),例如稻杆潜蝇(Chlorops oryzae);实蝇科(Tephritidae),例如瓜实蝇(Dacus cucurbitae)或地中海实蝇(Ceratitis capitata);果蝇科(Drosophilidae);蚤蝇科(Phoridae),例如东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis);毛蠓科(Psychodidae),例如毛蠓(Clogmiaalbipunctata);蚋科(Simuliidae);虻科(Tabanidae),例如虻(Tabanus trigonus);螯蝇(stable flies)等。 
鞘翅目(Coleoptera): 
玉米根虫属(Diabrotica spp.),例如西方玉米根虫(Diabrotica virgiferavirgifera)或南方玉米根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi);金龟科 (Scarabaeidae),例如铜色丽金龟(Anomala cuprea)、红铜丽金龟(Anomalarufocuprea)或日本甲虫(Popillia japonica);象虫科,例如玉米象(Sitophiluszeamais)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuschinensis)、稻象鼻虫(Echinocnemus squameus)、棉铃象(Anthonomus grandis)或猎长喙象(Sphenophorus venatus);拟步甲科(Tenebrionidae),例如黄粉甲(Tenebrio molitor)或赤拟谷盗(Tribolium castaneum);叶甲科(Chrysomelidae),例如水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)或马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata);皮囊科(Dermestidae),例如小圆皮囊(Anthrenus verbasci)或白腹皮囊(Dermestesmaculates);窃囊科(Anobiidae),例如烟草甲(Lasioderma serricorne);食植瓢虫属(Epilachna),例如茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata);小蠹科(Scolytidae),例如褐粉蠹(Lyctus brunneus)或纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda);长蠹科(Bostrychidae);蛛甲科(Ptinidae);天牛科(Cerambycidae),例如白斑天牛(Anoplophora malasiaca);叩头虫(Agriotes spp.);毒隐翅虫(Paederus fuscipens)等。 
直翅目(Orthoptera): 
亚洲飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、蟋蟀科(Gryllidae)等; 
蚤目(Shiphonaptera): 
猫蚤(Ctenocephalides felis)、犬蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulexirritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)等; 
虱目(Anoplura): 
体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Phthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、绵羊虱(Dalmalinia ovis)、猪血虱(Haemaopinussuis)等; 
膜翅目(Hymenoptera): 
蚁科(Formicidae),例如法老蚁(Monomoriium pharaosis)、黑蚁(Formicafusca japonica)、无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)、坚硬双针家蚁(Pristomyrmexpungens)、宽结大头蚁(Pheidole noda)、切叶蚁(Acromyrmex spp.)或火蚁(Solenopsis spp.);胡蜂科(Vespidae);肿腿蜂科(Betylidae);叶蜂科(Tenthredinidae),例如菜叶蜂(Athalia rosae)或日本芜菁叶蜂(Athalia japonica)等; 
蜚蠊目(Blattodea): 
德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蠊(Blattaorientalis); 
等翅目(Isoptera): 
白蚁(Termites),例如黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermes domesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermes koshunensis)、Glyptotermes satsumesis、Glyptotermes nakajimai、茄苳白蚁(Glyptotermes fuscus)、Glyptotermes kodamai、Glyptotermeskushimensis、日本湿木白蚁(Hodotermopsis japonica)、Coptotermesguangzhoensis、Reticulitermes miyatakei、东方地下白蚁(Reticulitermes flavipesamamianus)、散白蚁(Reticulitermes sp.)、高山象白蚁(Nasutitermestakasagoesis)、近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)或台华扭白蚁(Sinocapritermes mushae)等。 
蜱螨目(Acarina): 
叶螨科(Tetranychidae),例如二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)或小爪螨属(Oligonychus spp.);瘿螨科(Eriophyidae),例如粉红柑桔锈螨(Aculops pelekassi)、Phyllocoptruta citri、西红柿锈螨(Aculopslycopersici)、茶紫锈螨(Calacarus carinatus)、粉红茶锈螨(Acaphyllatheavagran)、Eriophyes chibaensis或苹果锈螨(Aculus schlechtendali);跗线螨科(Tarsonemidae),例如茶黄螨(Polyphagotarsonemus latus);细须螨科(Tenuipalpidae),例如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis);杜克螨科(Tuckerellidae);硬蜱科(Ixodidae),例如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、Dermacentor taiwanicus、美洲犬蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodespersulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲钝眼蜱(Amblyommaamericanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)或血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus);痒螨科(Psoroptidae),例如耳螨(Otodectes cynotis);疥螨科(Sarcoptidae),例如人疥螨(Sarcoptes scabiei);蠕形螨科(Demodicidae),例 如犬蠕形螨(Demodex canis);粉螨科(Acaridae),例如腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)或似食酪螨(Tyrophagus similis);蚍螨科(Pyroglyphidae),例如美洲尘螨(Dermatophagoides farinae)或屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus);肉食螨科(Cheyletidae),例如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)或Cheyletus moorei;皮刺螨科(Dermanyssidae),例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)或鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae);恙螨科(Trombiculidae),例如红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi);蜘蛛目(Araneae):例如日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)或红背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等; 
唇足纲(Chilopoda):蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)、模棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等; 
倍足纲(Diplopoda):温室马陆(Oxidus gracilis)、赤马陆(Nedyopustambanus)等; 
等足目(Isopoda):鼠妇(Armadillidium vulgare)等; 
腹足纲(Gastropoda):蛞蝓(Limax marginatus)、黄蛞蝓(Limax flavus)等。 
虽然本发明杀虫组合物可以是本发明化合物本身,但是本发明杀虫组合物通常包含本发明化合物和固体载体、液体载体和/或气体载体、表面活性剂或其他药物添加剂(如有必要)的组合,所述组合物采用以下形式:可乳化浓缩物、油溶液、香波制剂、可流动制剂、粉尘(dust)、可湿性粉剂、颗粒、糊状制剂、微胶囊制剂、泡沫制剂、气溶胶制剂、二氧化碳气体制剂、片剂、树脂制剂等。可以将本发明杀虫组合物加工成毒饵、蚊香(mosquito coil)、电蚊香片(electric mosquito mat)、烟熏杀虫剂(smoking pesticide)、薰剂或薰片,然后使用。 
在本发明杀虫组合物通常含有0.1-95重量%的本发明化合物。 
固体载体的实例包括:粘土的细粉和颗粒(例如高岭粘土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性粘土等)、合成水合氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物质(例如绢云母、石英、硫磺、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵、尿素等)等。 
液体载体的实例包括:芳香烃或脂族烃(例如二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、轻油、己烷、环己烷等)、卤代烃(例如氯苯、二氯甲烷、 二氯乙烷、三氯乙烷等)、醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、乙二醇等)、醚(例如二乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇一甲醚、二甘醇一乙醚、丙二醇单甲醚、四氢呋喃、二噁烷等)、酯(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、腈(例如乙腈、异丁腈等)、亚砜(例如二甲亚砜等)、酰胺(例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等)、植物油(例如大豆油、棉籽油等)、植物精油(例如橙油、海索油(hyssop oil)、柠檬油等)和水等。 
气体载体的实例包括丁烷气体、氯氟烃、LPG(液化石油气)、二甲醚、二氧化碳气体等。 
表面活性剂的实例包括:烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化衍生物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。 
其他药物添加剂的实例包括粘合剂、分散剂、稳定剂等,其具体实例包括酪蛋白、明胶、多糖(例如,淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、糖、合成水溶性聚合物(例如,聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸等)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸和脂肪酸酯。 
用于树脂制剂的基质材料的实例包括:氯乙烯聚合物、聚氨酯等。如有必要,可以向基质材料中添加增塑剂,如邻苯二甲酸酯(例如,邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯、硬脂酸等。通过下述方法获得树脂制剂:使用常规捏和装置将本发明化合物捏和到基质材料中,然后进行模塑,例如注塑、挤塑、压机模塑(press molding)等。如有必要,可以通过模塑、切割等的进一步步骤,将所得的树脂制剂成形为板、膜、带、网、线等形状。这些树脂制剂可以以例如动物颈圈、动物耳标、片状制剂、导线(lead)或园艺杆(horticultural post)的形式使用。 
毒饵的基质材料的实例包括谷物粉末、植物油、糖和结晶纤维素等。如有必要,可以向基质材料中添加:抗氧化剂,如二丁基羟基甲苯或去甲二氢愈创木酸;防腐剂,如脱氢乙酸;防止儿童和宠物误食的制剂,如辣椒粉;吸引害虫的香料,如奶酪香料、洋葱香料或花生油等。 
本发明杀虫组合物可例如直接施用于节肢动物害虫和/或施用于节肢动物害虫的栖息处(如植物、动物、土壤等)。 
在某些情况中,本发明杀虫组合物可用于作物用地(crop lands),例如耕地、稻田、草坪以及果园。本发明杀虫组合物可控制作物用地的节肢动物害虫,而不引起对在作物用地栽种的作物植物的药物损害。 
此类作物植物的实例为如下所列: 
农作物:玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、黑麦、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、烟草等; 
蔬菜:茄科蔬菜(茄子、西红柿、青椒、辣椒、马铃薯等);葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦(zucchini)、西瓜,甜瓜等);十字花科蔬菜(萝卜(Japaneseradish)、萝卜(turnip)、辣根、球茎甘蓝、大白菜、卷心菜、褐芥菜、花茎甘蓝、花椰菜等);菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、莴苣等);百合科蔬菜(大葱、洋葱、大蒜、芦笋等);伞形科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧洲防风等);藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜(Swiss chard)等);唇形花科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒(basil)等);草莓、甘薯、山药、天南星(aroid)等; 
花卉和观赏植物; 
观叶植物; 
果树:苹果类水果(pomaceous fruits)(苹果、普通梨、日本梨、木瓜(Chinesequince)、榅桲等);石肉质果实(桃、李、油桃、日本李、樱桃、杏、洋李(prune)等);柑橘类植物(温州蜜柑(Satsuma mandarin)、橙、柠檬、酸橙、葡萄柚等);坚果(板栗、核桃、榛子坚果、杏仁、阿月浑子、腰果(cashew nut)、澳洲坚果(macadamia nut)等);浆果类水果(蓝莓、蔓越莓、黑莓、树莓等);葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、枣椰子;椰子等。 
除果树之外的树:茶、桑树、开花树木和灌木、行道树(灰树(ash tree)、白桦、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、杨树、紫荆、枫香(Chinesesweet gum)、法国梧桐树、榉树(zelkova)、日本侧柏(Japanese arborvitae)、枞树、日本铁杉(Japanese hemlock)、杜松(needle juniper)、松树、云杉、红豆杉(yew))等。 
前述作物植物包括通过经典育种方法或基因工程技术赋予其对以下制剂具有抗性的那些:HPPD抑制剂,例如异噁唑草酮(isoxaflutole);ALS抑制剂,例如咪草烟或噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl);EPSP合成酶抑制剂;谷氨酰胺合成酶抑制剂;乙酰CoA羧化酶抑制剂;或除草剂,例如溴苯腈。 
通过经典育种方法赋予抗性的作物植物的实例包括:Clearfield(注册商标)油菜(canola),其对咪唑啉酮除草剂(如咪草烟)具有抗性;STS大豆,其 对磺酰脲ALS抑制剂除草剂(如噻吩磺隆)具有抗性;以及SR玉米,其对乙酰CoA羧化酶抑制剂(例如三酮肟)除草剂或芳氧基苯氧基丙酸除草剂具有抗性。例如,被赋予对乙酰CoA羧化酶抑制剂的抗性的作物植物可见于Proc.Natl.Acad.Sci.USA,1990,第87卷,第7175-7179页。另外,对乙酰CoA羧化酶抑制剂具有抗性的突变体乙酰CoA羧化酶描述于Weed Science,第53卷,第728-746页,2005中。当通过基因工程技术将编码突变体乙酰CoA羧化酶的基因引入作物植物中时,或将涉及赋予乙酰CoA羧化酶抗性的突变引入编码作物植物乙酰CoA羧化酶的基因中时,可产生对乙酰CoA羧化酶具有抗性的作物植物。另外,可通过嵌合修复(见Gura T.1999,Repairing the Genome′sSpelling Mistakes,Science 285:316-318)将用于引入碱基置换突变的核酸引入作物植物的细胞中,以诱导由作物植物的乙酰CoA羧化酶抑制剂或除草剂靶向的基因内的定位氨基酸置换突变,且由此可产生对乙酰CoA羧化酶抑制剂或除草剂具有抗性的作物植物。 
通过基因工程技术被赋予抗性的作物植物的实例包括对草甘膦(glyphosate)和草铵膦(glufosinate)具有抗性的玉米栽培品种。一些此类玉米栽培品种在商品名RoundupReady(注册商标)和LibertyLink(注册商标)下出售。 
前述作物植物包括通过基因工程技术被赋予产生杀虫毒素的能力的那些,例如,已知由芽孢杆菌产生的选择性毒素。 
由此类基因工程植物产生的杀虫毒素的实例包括源自蜡样芽孢杆菌(Bacillus cereus)和日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)的杀虫蛋白;源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的δ-内毒素,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C;源自苏云金芽孢杆菌的杀虫蛋白,例如VIP 1、VIP 2、VIP 3或VIP 3A;源自线虫的杀虫蛋白;由动物产生的毒素,例如蝎子毒素、蜘蛛毒素、蜜蜂毒素或昆虫特异性神经毒素;真菌毒素;植物凝集素;凝集素(agglutinin);蛋白酶抑制剂,如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯块茎蛋白(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体灭活蛋白(RIP),如蓖麻毒蛋白、玉米RIP、相思豆毒蛋白、皂草毒蛋白或briodin;类固醇代谢酶,如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-UDP-葡萄糖基转移酶或胆固醇氧化酶;蜕皮激素抑制剂;HMG-CoA还原酶;离子通道抑制剂,如钠通道抑制剂或钙通道抑制剂;保幼激素酯酶;利尿激素受体;1,2-二苯乙烯合酶;联苄合酶;壳多糖酶;以 及葡聚糖酶。 
由此类基因工程植物产生的杀虫毒素的实例还包括不同杀虫蛋白的杂交毒素,例如δ-内毒素,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C;和杀虫蛋白,例如VIP 1、VIP 2、VIP 3或VIP 3A;以及其中构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被删除或修饰的毒素。通过基因工程技术将杀虫蛋白的不同结构域组合来制备杂交毒素。其中构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被删除的毒素的实例包括其中一部分氨基酸被删除的Cry1Ab。其中构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被修饰的毒素的实例包括其中天然存在的毒素中的一个或多个氨基酸被置换的毒素。 
杀虫毒素和具有产生杀虫毒素的能力的基因工程作物植物描述于例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451878、WO 03/052073等中。 
具有产生杀虫毒素的能力的基因工程作物植物尤其对鞘翅目害虫、双翅目害虫或鳞翅目害虫的攻击具有抗性。 
还已知具有一种或多种害虫抗性基因并由此产生一种或多种杀虫毒素的基因工程植物,且其中的一些可商购获得。此类基因工程植物的实例包括:YieldGard(注册商标)(表达Cry1Ab毒素的玉米栽培品种)、YieldGardRootworm(注册商标)(表达Cry3Bb1毒素的玉米栽培品种)、YieldGard Plus(注册商标)(表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米栽培品种)、Herculex I(注册商标)(表达Cry1Fa2毒素和膦丝菌素N-乙酰转移酶(PAT)的玉米栽培品种,所述PAT用于赋予对草铵膦的抗性)、NuCOTN33B(注册商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花栽培品种)、Bollgard I(注册商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花栽培品种)、Bollgard II(注册商标)(表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素的棉花栽培品种)、VIPCOT(注册商标)(表达VIP毒素的棉花栽培品种)、NewLeaf(注册商标)(表达Cry3A毒素的马铃薯栽培品种)、NatureGard Agrisure GT Advantage(注册商标)(GA21草甘膦抗性性状)、Agrisure CB Advantage(注册商标)(Bt11玉米螟(CB)性状)、Protecta(注册商标)等。 
前述作物植物包括通过基因工程技术赋予产生抗病原体物质的能力的那些。 
抗病原体物质的实例包括:PR蛋白(EP-A-0 392 225中描述的PRP);离子通道抑制剂,例如钠通道抑制剂或钙通道抑制剂(例如由病毒所产生的KP1、KP4、KP6毒素等);1,2-二苯乙烯合酶;联苄合酶;壳多糖酶;葡聚糖酶;由微生物产生的物质,例如肽抗生素、含杂环的抗生素或牵涉植物疾病抗性的蛋 白因子(如WO 03/000906中描述的)等。此类抗病原体物质和产生抗病原体物质的基因工程植物描述于EP-A-0 392 225、WO 05/33818、EP-A-0 353 191等中。 
当本发明的杀虫组合物用于控制农林害虫时,施用量通常是1至10,000g/ha(优选10至500g/ha)作为活性成分的本发明化合物。当本发明的杀虫组合物是可乳化浓缩物、可湿性粉剂、可流动制剂或微胶囊制剂时,通常在用水稀释,以使具有0.01至1,000ppm浓度的作为活性成分的本发明化合物之后施用该杀虫组合物。当本发明杀虫组合物是粉尘或颗粒形式时,通常直接使用该杀虫组合物。可以将本发明杀虫组合物直接喷洒(spray)到待保护不受节肢动物害虫侵害的植物上。或者,可用本发明杀虫组合物处理土壤,以控制生活在土壤中的节肢动物害虫。还可以用本发明杀虫组合物处理栽种之前的苗床(Seedbedsbefore planting)、或栽种孔(planting hole)、或栽种中的植物底部(plant feet inplanting)。另外,本发明杀虫组合物的片状制剂可以通过下述方法施用:环绕植物、安置在植物附近、敷设在植物底部的土壤表面上等。 
当本发明的杀虫组合物用于控制流行病时,施用量通常为:0.001-10mg/m3本发明化合物,作为活性成分用于施用至空间(space);以及0.001-100mg/m2本发明化合物,作为活性成分用于施用至平面(plane)。可乳化浓缩物、可湿性粉剂或可流动制剂形式的杀虫组合物通常在用水稀释到通常含有0.001至10,000ppm活性成分之后施用。油性溶液、气溶胶制剂、烟熏杀虫剂(smokingpesticide)或毒饵形式的杀虫组合物通常直接被施用。 
当本发明的杀虫组合物用于控制家畜(如牛、马、猪、绵羊、山羊或鸡)或小动物(如狗、猫、大鼠或小鼠)的体外寄生虫时,可通过兽医领域已知的方法将其施用于所述动物。具体地,当有意进行全身控制时,将本发明杀虫组合物作为例如片剂、与饲料的混合物、栓剂或注射剂(例如,肌内、皮下、静脉内、腹膜内注射等)给药。当有意进行非全身控制时,使用本发明杀虫组合物的方法包括:用油溶液或水性液体形式的本发明杀虫组合物进行喷洒(spraying)、浇淋(pour-on)处理或点滴(spot-on)处理,用香波制剂形式的本发明杀虫组合物洗涤动物,以及将树脂制剂形式的本发明杀虫组合物制成的颈圈或耳标附着在动物上。当给予动物时,本发明化合物的量通常在0.1-1,000mg/kg动物体重的范围内。 
本发明的杀虫组合物可以以与以下物质的混合物或组合使用:其他杀虫 剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调节剂、动物饲料等。 
此类杀虫剂的活性成分的实例包括: 
(1)有机磷化合物: 
乙酰甲胺磷、磷化铝、butathiofos、硫线磷、氯氧磷、毒虫畏、毒死蜱、甲基毒死蜱、杀螟腈(CYAP)、二嗪磷、DCIP(二氯异丙醚)、除线磷(ECP)、敌敌畏(DDVP)、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、苯硫磷(EPN)、乙硫磷、灭线磷、乙嘧硫磷、倍硫磷(MPP)、杀螟硫磷(MEP)、噻唑硫磷(fosthiazate)、安果、磷化氢、异丙胺磷、异噁唑磷、马拉硫磷、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(DMTP)、久效磷、二溴磷(BRP)、异亚砜磷(oxydeprofos)(ESP)、对硫磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷(PMP)、甲基嘧啶磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、稻丰散(PAP)、丙溴磷、丙虫磷、丙硫磷、吡唑硫磷、蔬果磷、硫丙磷、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷、司替罗磷、特丁磷、甲基乙拌磷、敌百虫(DEP)、蚜灭硫磷(vamidothion)、甲拌磷、硫线磷等; 
(2)氨基甲酸酯化合物: 
棉铃威、噁虫威、丙硫克百威、BPMC、西萘威、克百威、丁硫克百威、除线威、乙硫苯威、仲丁威、苯硫威、双氧威、呋线威、异丙威(MIPC)、速灭威、灭多威、甲硫威、NAC、杀线威、抗蚜威、残杀威(PHC)、XMC、硫双威、灭杀威、涕灭威等; 
(3)合成拟除虫菊酯 
氟丙菊酯、烯丙菊酯、β-氟氯氰菊酯、联苯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、烯炔菊酯、溴氰菊酯、顺式氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、溴氟醚菊酯、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯、右旋丙炔菊酯(prallethrin)、除虫菊酯、苄呋菊酯、∑-氯氰菊酯、硅烃菊酯(silafluofen)、七氟菊酯、四溴菊酯、四氟苯菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯、苯醚氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、炔呋菊酯、τ-氟胺氰菊酯、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-甲基苄酯、2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲 氧基甲基)苄酯等; 
(4)沙蚕毒素化合物: 
杀螟丹、杀虫磺、杀虫环、杀虫单、杀虫双(bisultap)等; 
(5)新烟碱类化合物: 
吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、噻虫胺(clothianidin)等; 
(6)苯甲酰脲化合物: 
定虫隆、双三氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲、除虫脲、一氯定虫脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、氯芬奴隆、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫脲、杀铃脲、triazuron等; 
(7)苯基吡唑化合物: 
乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈、vaniliprole、pyriprole、pyrafluprole等; 
(8)Bt毒素杀虫剂: 
源自苏云金芽胞杆菌(Bacillus thuringiesis)的活孢子、和由此产生的晶体毒素以及它们的混合物; 
(9)肼化合物: 
环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)等; 
(10)有机氯化合物 
艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、除螨灵、硫丹(endosulfan)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)等; 
(11)天然杀虫剂: 
机械油、硫酸烟碱等; 
(12)其他杀虫剂: 
阿维菌素-B、溴螨酯、噻嗪酮、溴虫清(chlorphenapyr)、灭蝇胺、D-D(1,3-二氯丙烯)、甲胺基阿维菌素(emamectin)-苯甲酸盐、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、甲氧普烯、茚虫威(indoxacarb)、噁虫酮、米尔倍霉素-A、吡蚜酮、啶虫丙醚(pyridalyl)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、多杀菌素(spinosad)、氟虫胺、唑 虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威、氟虫酰胺、lepimectin、砷酸、benclothiaz、石灰氮(calcium cyanamide)、多硫化钙、氯丹、DDT、DSP、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺、flurimfen、杀螨脒、威百亩(metam)铵、威百亩钠、甲基溴、油酸钾、protrifenbute、螺甲螨酯(spiromesifen)、硫磺、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、pyrifluquinazone、spinetoram、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、tralopyril;下式(A)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400381
其中,Xa1代表甲基、氯原子、溴原子或氟原子,Xa2代表氟原子、氯原子、溴原子、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤烷氧基,Xa3代表氟原子、氯原子或溴原子,Xa4代表任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C3-C4烯基、任选取代的C3-C4炔基、任选取代的C3-C5环烷基烷基或氢原子,Xa5代表氢原子或甲基,Xa6代表氢原子、氟原子或氯原子,Xa7代表氢原子、氟原子或氯原子;下式(B)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400382
其中,Xb1代表Xb2-NH-C(=O)基团、Xb2-C(=O)-NH-CH2基团、Xb3-S(O)基团、任选取代的吡咯-1-基、任选取代的咪唑-1-基、任选取代的吡唑-1-基或任选取代的1,2,4-三唑-1-基,Xb2代表任选取代的C1-C4卤代烷基(例如2,2,2-三氟乙基)或任选取代的C3-C6环烷基(例如环丙基),Xb3代表任选取代的C1-C4烷基(例如甲基),Xb4代表氢原子、氯原子、氰基或甲基;下式(C)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400383
其中,Xc1代表任选取代的C1-C4烷基(例如3,3,3-三氟丙基)、任选取代的C1-C4烷氧基(例如2,2,2-三氯乙氧基)、任选取代的苯基(例如4-氰苯基)或任选取代的吡啶基,例如2-氯-3-吡啶基,Xc2代表甲基或三氟甲硫基,Xc3代表甲基或卤素原子;等等。 
杀螨剂的活性成分的实例包括:灭螨醌、双甲脒、苯螨特、联苯肼酯、溴螨酯、灭螨猛、乙酯杀螨醇、CPCBS(杀螨酯)、四螨嗪、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮、炔螨特(propargite)(BPPS)、多萘菌素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚、吡螨胺、三氯杀螨砜、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯、螺虫乙酯、amidoflumet、cyenopyrafen等。 
杀线虫剂的实例包括DCIP、噻唑硫磷、盐酸左旋咪唑、异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartarate)、imicyafos等。 
此类杀真菌剂的活性成分的实例包括strobilurin化合物,例如嘧菌酯(azoxystrobin);有机磷酸酯化合物,例如甲基立枯磷(Tolclofos-methyl);吡咯化合物,例如氟菌唑、稻瘟酯或噁醚唑;四氯苯酞(fthalide);氟酰胺;井冈霉素;噻菌灵;哒菌酮(diclomezine);戊菌隆(pencycuron);棉隆;春雷霉素;IBP;咯喹酮;噁喹酸;三环唑;嘧菌腙;灭锈胺;EDDP;稻瘟灵;环丙酰菌胺(carpropamid);双氯氰菌胺(diclocymet);福拉比(furametpyr);氟噁菌(fludioxonil);腐霉利(procymidone);以及乙霉威(diethofencarb)。 
实施例
下文,通过参考制备实施例、制剂实施例以及试验实施例更详细地描述本发明,本发明不限于这些实施例。 
首先,显示本发明的化合物的制备实施例。 
制备实施例1 
在室温下,向2-氟-2-(3,4,5-三氟苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(0.5g)的甲醇(20ml)溶液中添加0.6ml 7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物14小时。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.35g 2-氟-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)-2-(3,4,5-三氟苯基)乙酰胺(下文称为本发明化合物(1))。 
本发明化合物(1): 
Figure GPA00001075248400401
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.56-7.65(2H,m),6.57(1H,bs),5.91(1H,bs),3.56-3.73(2H,m),3.23-3.48(2H,m)。 
制备实施例2 
在室温下,向2-(3,4,5-三氟苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯(1.0g)的甲醇(2.0ml)溶液中添加8.0ml 7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物48小时。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.20g 2-(3,4,5-三氟苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酰胺(下文称为本发明化合物(2))。 
本发明化合物(2): 
Figure GPA00001075248400402
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.36(2H,dd),6.41(1H,bs),6.15(1H,bs),3.26-3.58(2H,m),2.50-2.74(2H,m)2.08(3H,s)。 
制备实施例3 
在室温下,向2-(4-氯-3-氟苯基)-2-氟-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(0.8g)的甲醇(20ml)溶液中添加1.5ml 7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物16小时。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.60g2-(4-氯-3-氟苯基)-2-氟-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酰胺(下文称为本发明化合物(3))。 
本发明化合物(3): 
Figure GPA00001075248400403
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.74(1H,dd),7.64(1H,dd),7.55(1H,dd),6.60(1H,bs),6.02(1H,bs),3.21-3.46(2H,m),2.49-2.69(2H,m)。 
制备实施例4 
在室温下,向2-(4-氯苯基)-2-氟-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(0.6g) 的甲醇(30ml)溶液中添加0.7ml 7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物10小时。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.40g 2-(4-氯苯基)-2-氟-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酰胺(下文称为本发明化合物(4))。 
本发明化合物(4): 
Figure GPA00001075248400411
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.86(2H,d),7.49(2H,d),6.57(1H,bs),5.92(1H,bs),3.20-3.45(2H,m),2.43-2.68(2H,m)。 
制备实施例5 
在室温下,向2-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(0.4g)的甲醇(30ml)溶液中添加0.4ml 7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物4天。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.25g 2-氟-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)-2-(4-三氟甲基苯基)乙酰胺(下文称为本发明化合物(5))。 
本发明化合物(5): 
Figure GPA00001075248400412
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)8.06(2H,d),7.78(2H,d)6.58(1H,bs),5.92(1H,bs),3.22-3.48(2H,m),2.52-2.68(2H,m)。 
制备实施例6 
在室温下,向1.69g 2-(4-氯苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)乙酸和0.81g亚硫酰氯在15mL甲苯中的溶液中添加1滴N,N-二甲基甲酰胺,在80℃下搅拌该混合物1小时。浓缩反应混合物。使残渣溶解于10ml四氢呋喃中,在室温下向其中添加4.0ml 28%氨水溶液。在相同温度下搅拌混合物0.5小时,之后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到1.52g 2-(4-氯苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)乙酰胺(下文称为本发明化合物(6))。 
本发明化合物(6): 
Figure GPA00001075248400421
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.36-7.34(4H,m),6.30(1H,bs),5.89(1H,bs),4.54(1H,s),2.81-2.69(2H,m),2.46-2.31(2H,m)。 
制备实施例7 
在室温下,向2-(4-氯苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)乙酰胺(0.40g)的氯仿(10ml)溶液中添加0.76g间-氯过苯甲酸(67%)。在室温下搅拌混合物3小时,然后回流10小时。先后用亚硫酸钠水溶液和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤反应混合物,经无水硫酸钠干燥,然后进行减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.30g 2-(4-氯苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酰胺(下文称为本发明化合物(7))。 
本发明化合物(7): 
Figure GPA00001075248400422
1H-NMR(DMSO-D6,TMS):δ(ppm)7.76(1H,bs),7.64-7.61(2H,m),7.56-7.53(2H,m),5.42(1H,s),3.57-3.54(1H,m),3.33-3.29(1H,m),2.81-2.56(2H,m)。 
制备实施例8 
在室温下,向2-氯-3-(4-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯(0.33g)的甲醇(3.0ml)溶液中添加1.0ml 7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物28小时。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.20g 2-氯-3-(4-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酰胺(下文称为本发明化合物(8))。 
本发明化合物(8): 
Figure GPA00001075248400423
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.61(2H,d),7.44(2H,d),6.67(1H,bs),5.77(1H,bs),4.13(1H,d),3.93-3.85(1H,m),3.56-3.48(1H,m),3.41(1H,d), 2.83-2.76(2H,m)。 
制备实施例9 
在室温下,向2-氯-3-(3-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸酯(0.23g)的甲醇(3.0ml)溶液中添加0.8ml 7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物2小时。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.13g 2-氯-3-(3-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酰胺(下文称为本发明化合物(9))。 
本发明化合物(9): 
Figure GPA00001075248400431
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.61-7.59(2H,m),7.52-7.45(2H,m),6.67(1H,bs),5.89(1H,bs),4.13(1H,d),3.91-3.87(1H,m),3.56-3.48(1H,m),3.41(1H,d),2.81-2.77(2H,m)。 
制备实施例10 
在室温下,向2-氯-3-(2-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯(0.61g)的甲醇(3.0ml)溶液中添加5.2ml 7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物2小时。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.20g 2-氯-3-(2-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酰胺(下文称为本发明化合物(10))。 
本发明化合物(10): 
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.72(1H,d),7.52-7.50(1H,m),7.45-7.43(2H,m),6.95(1H,bs),6.41(1H,bs),4.28(1H,d),3.87-3.80(2H,m),3.58-3.50(1H,m),2.82-2.76(2H,m)。 
接下来,显示本发明的化合物的具体实施例。 
式(I-1)表示的化合物: 
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-2)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400442
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-3)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400443
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-4)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400444
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-5)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400445
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-6)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400451
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-7)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400452
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-8)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400453
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-9)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400454
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-10)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400455
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-11)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400456
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-12)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400461
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-13)表示的化合物: 
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-14)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400463
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-15)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400464
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-16)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400465
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-17)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400466
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-18)表示的化合物: 
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-19)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400472
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-20)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400473
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-21)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400474
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-22)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400475
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-23)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400476
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-24)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400481
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-25)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400482
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-26)表示的化合物: 
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-27)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400484
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-28)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400485
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-29)表示的化合物: 
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-30)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400491
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-31)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400492
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-32)表示的化合物: 
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-33)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400494
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-34)表示的化合物: 
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-35)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400496
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-36)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400501
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-37)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400502
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-38)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400503
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-39)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400504
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-40)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400505
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-41)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400506
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-42)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400511
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-43)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400512
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-44)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400513
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-45)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400514
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-46)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400515
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-47)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400516
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-48)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400521
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-49)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400522
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-50)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400523
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-51)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400524
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-52)表示的化合物: 
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-53)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400526
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
式(I-54)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400531
其中,R2、R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。 
上述式(I-1)-(I-54)表示的化合物的R2、R1以及(R6)m的组合如下: 
[组合号:R2;R1;(R6)m]=[1:H;CONH2;4-Cl]、[2:H;CONH2;3-Cl]、[3:H;CONH2;4-F]、[4:H;CONH2;4-Br]、[5:H;CONH2;4-I]、[6:H;CONH2;4-CN]、[7:H;CONH2;4-NO2]、[8:H;CONH2;4-CF3]、[9:H;CONH2;3-CF3]、[10:H;CONH2;4-CF2CF3]、[11:H;CONH2;4-C≡CH]、[12:H;CONH2;4-OCF3]、[13:H;CONH2;4-SCF3]、[14:H;CONH2;4-SCH3]、[15:H;CONH2;4-SOCH3]、[16:H;CONH2;4-SO2CH3]、[17:H;CONH2;4-Cl-3-F]、[18:H;CONH2;4-Br-3-F]、[19:H;CONH2;3,4-(Cl)2]、[20:H;CONH2;4-Cl-3-CF3]、[21:H;CONH2;4-F-3-Cl]、[22:H;CONH2;3,4,5-(F)3]、[23:H;CONH2;4-Cl-3,5-(F)2]、[24:H;CONHCH3;4-Cl]、[25:H;CONHCH3;3-Cl]、[26:H;CONHCH3;4-F]、[27:H;CONHCH3;4-Br]、[28:H;CONHCH3;4-I]、[29:H;CONHCH3;4-CN]、[30:H;CONHCH3;4-NO2]、[31:H;CONHCH3;4-CF3]、[32:H;CONHCH3;3-CF3]、[33:H;CONHCH3;4-CF2CF3]、[34:H;CONHCH3;4-C≡CH]、[35:H;CONHCH3;4-OCF3]、[36:H;CONHCH3;4-SCF3]、[37:H;CONHCH3;4-SCH3]、[38:H;CONHCH3;4-SOCH3]、[39:H;CONHCH3;4-SO2CH3]、[40:H;CONHCH3;4-Cl-3-F]、[41:H;CONHCH3;4-Br-3-F]、[42:H;CONHCH3;3,4-(Cl)2]、[43:H;CONHCH3;4-Cl-3-CF3]、[44:H;CONHCH3;4-F-3-Cl]、[45:H;CONHCH3;3,4,5-(F)3]、[46:H;CONHCH3;4-Cl-3,5-(F)2]、[47:H;CONHCH2CH3;4-Cl]、[48:H;CONHCH2CH3;3-Cl]、 [49:H;CONHCH2CH3;4-F]、[50:H;CONHCH2CH3;4-Br]、[51:H;CONHCH2CH3;4-I]、[52:H;CONHCH2CH3;4-CN]、[53:H;CONHCH2CH3;4-NO2]、[54:H;CONHCH2CH3;4-CF3]、[55:H;CONHCH2CH3;3-CF3]、[56:H;CONHCH2CH3;4-CF2CF3]、[57:H;CONHCH2CH3;4-C≡CH]、[58:H;CONHCH2CH3;4-OCF3]、[59:H;CONHCH2CH3;4-SCF3]、[60:H;CONHCH2CH3;4-SCH3]、[61:H;CONHCH2CH3;4-SOCH3]、[62:H;CONHCH2CH3;4-SO2CH3]、[63:H;CONHCH2CH3;4-Cl-3-F]、[64:H;CONHCH2CH3;4-Br-3-F]、[65:H;CONHCH2CH3;3,4-(Cl)2]、[66:H;CONHCH2CH3;4-Cl-3-CF3]、[67:H;CONHCH2CH3;4-F-3-Cl]、[68:H;CONHCH2CH3;3,4,5-(F)3]、[69:H;CONHCH2CH3;4-Cl-3,5-(F)2]、[70:H;CON(CH3)2;4-Cl]、[71:H;CON(CH3)2;3-Cl]、[72:H;CON(CH3)2;4-F]、[73:H;CON(CH3)2;4-Br]、[74:H;CON(CH3)2;4-I]、[75:H;CON(CH3)2;4-CN]、[76:H;CON(CH3)2;4-NO2]、[77:H;CON(CH3)2;4-CF3]、[78:H;CON(CH3)2;3-CF3]、[79:H;CON(CH3)2;4-CF2CF3]、[80:H;CON(CH3)2;4-C≡CH]、[81:H;CON(CH3)2;4-OCF3]、[82:H;CON(CH3)2;4-SCF3]、[83:H;CON(CH3)2;4-SCH3]、[84:H;CON(CH3)2;4-SOCH3]、[85:H;CON(CH3)2;4-SO2CH3]、[86:H;CON(CH3)2;4-Cl-3-F]、[87:H;CON(CH3)2;4-Br-3-F]、[88:H;CON(CH3)2;3,4-(Cl)2]、[89:H;CON(CH3)2;4-Cl-3-CF3]、[90:H;CON(CH3)2;4-F-3-Cl]、[91:H;CON(CH3)2;3,4,5-(F)3]、[92:H;CON(CH3)2;4-Cl-3,5-(F)2]、[93:H;CON(CH2CH3)2;4-Cl]、[94:H;CON(CH2CH3)2;3-Cl]、[95:H;CON(CH2CH3)2;4-F]、[96:H;CON(CH2CH3)2;4-Br]、[97:H;CON(CH2CH3)2;4-I]、[98:H;CON(CH2CH3)2;4-CN]、[99:H;CON(CH2CH3)2;4-NO2]、[100:H;CON(CH2CH3)2;4-CF3]、[101:H;CON(CH2CH3)2;3-CF3]、[102:H;CON(CH2CH3)2;4-CF2CF3]、[103:H;CON(CH2CH3)2;4-C≡CH]、[104:H;CON(CH2CH3)2;4-OCF3]、[105:H;CON(CH2CH3)2;4-SCF3]、[106:H;CON(CH2CH3)2;4-SCH3]、[107:H;CON(CH2CH3)2;4-SOCH3]、[108:H;CON(CH2CH3)2;4-SO2CH3]、[109:H;CON(CH2CH3)2;4-Cl-3-F]、[110:H;CON(CH2CH3)2;4-Br-3-F]、 [111:H;CON(CH2CH3)2;3,4-(Cl)2]、[112:H;CON(CH2CH3)2;4-Cl-3-CF3]、[113:H;CON(CH2CH3)2;4-F-3-Cl]、[114:H;CON(CH2CH3)2;3,4,5-(F)3]、[115:H;CON(CH2CH3)2;4-Cl-3,5-(F)2]、[116:H;CSNH2;4-Cl]、[117:H;CSNH2;3-Cl]、[118:H;CSNH2;4-F]、[119:H;CSNH2;4-Br]、[120:H;CSNH2;4-I]、[121:H;CSNH2;4-CN]、[122:H;CSNH2;4-NO2]、[123:H;CSNH2;4-CF3]、[124:H;CSNH2;3-CF3]、[125:H;CSNH2;4-CF2CF3]、[126:H;CSNH2;4-C≡CH]、[127:H;CSNH2;4-OCF3]、[128:H;CSNH2;4-SCF3]、[129:H;CSNH2;4-SCH3]、[130:H;CSNH2;4-SOCH3]、[131:H;CSNH2;4-SO2CH3]、[132:H;CSNH2;4-Cl-3-F]、[133:H;CSNH2;4-Br-3-F]、[134:H;CSNH2;3,4-(Cl)2]、[135:H;CSNH2;4-Cl-3-CF3]、[136:H;CSNH2;4-F-3-Cl]、[137:H;CSNH2;3,4,5-(F)3]、[138:H;CSNH2;4-Cl-3,5-(F)2]、[139:H;CSNHCH3;4-Cl]、[140:H;CSNHCH3;3-Cl]、[141:H;CSNHCH3;4-F]、[142:H;CSNHCH3;4-Br]、[143:H;CSNHCH3;4-I]、[144:H;CSNHCH3;4-CN]、[145:H;CSNHCH3;4-NO2]、[146:H;CSNHCH3;4-CF3]、[147:H;CSNHCH3;3-CF3]、[148:H;CSNHCH3;4-CF2CF3]、[149:H;CSNHCH3;4-C≡CH]、[150:H;CSNHCH3;4-OCF3]、[151:H;CSNHCH3;4-SCF3]、[152:H;CSNHCH3;4-SCH3]、[153:H;CSNHCH3;4-SOCH3]、[154:H;CSNHCH3;4-SO2CH3]、[155:H;CSNHCH3;4-Cl-3-F]、[156:H;CSNHCH3;4-Br-3-F]、[157:H;CSNHCH3;3,4-(Cl)2]、[158:H;CSNHCH3;4-Cl-3-CF3]、[159:H;CSNHCH3;4-F-3-Cl]、[160:H;CSNHCH3;3,4,5-(F)3]、[161:H;CSNHCH3;4-Cl-3,5-(F)2]、[162:H;CSNHCH2CH3;4-Cl]、[163:H;CSNHCH2CH3;3-Cl]、[164:H;CSNHCH2CH3;4-F]、[165:H;CSNHCH2CH3;4-Br]、[166:H;CSNHCH2CH3;4-I]、[167:H;CSNHCH2CH3;4-CN]、[168:H;CSNHCH2CH3;4-NO2]、[169:H;CSNHCH2CH3;4-CF3]、[170:H;CSNHCH2CH3;3-CF3]、[171:H;CSNHCH2CH3;4-CF2CF3]、[172:H;CSNHCH2CH3;4-C≡CH]、 [173:H;CSNHCH2CH3;4-OCF3]、[174:H;CSNHCH2CH3;4-SCF3]、[175:H;CSNHCH2CH3;4-SCH3]、[176:H;CSNHCH2CH3;4-SOCH3]、[177:H;CSNHCH2CH3;4-SO2CH3]、[178:H;CSNHCH2CH3;4-Cl-3-F]、[179:H;CSNHCH2CH3;4-Br-3-F]、[180:H;CSNHCH2CH3;3,4-(Cl)2]、[181:H;CSNHCH2CH3;4-Cl-3-CF3]、[182:H;CSNHCH2CH3;4-F-3-Cl]、[183:H;CSNHCH2CH3;3,4,5-(F)3]、[184:H;CSNHCH2CH3;4-Cl-3,5-(F)2]、[185:H;CSN(CH3)2;4-Cl]、[186:H;CSN(CH3)2;3-Cl]、[187:H;CSN(CH3)2;4-F]、[188:H;CSN(CH3)2;4-Br]、[189:H;CSN(CH3)2;4-I]、[190:H;CSN(CH3)2;4-CN]、[191:H;CSN(CH3)2;4-NO2]、[192:H;CSN(CH3)2;4-CF3]、[193:H;CSN(CH3)2;3-CF3]、[194:H;CSN(CH3)2;4-CF2CF3]、[195:H;CSN(CH3)2;4-C≡CH]、[196:H;CSN(CH3)2;4-OCF3]、[197:H;CSN(CH3)2;4-SCF3]、[198:H;CSN(CH3)2;4-SCH3]、[199:H;CSN(CH3)2;4-SOCH3]、[200:H;CSN(CH3)2;4-SO2CH3]、[201:H;CSN(CH3)2;4-Cl-3-F]、[202:H;CSN(CH3)2;4-Br-3-F]、[203:H;CSN(CH3)2;3,4-(Cl)2]、[204:H;CSN(CH3)2;4-Cl-3-CF3]、[205:H;CSN(CH3)2;4-F-3-Cl]、[206:H;CSN(CH3)2;3,4,5-(F)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CH3;4-Cl-3-CF3]、[1769:CH(CH3)2;CSNHCH3;4-F-3-Cl]、[1770:CH(CH3)2;CSNHCH3;3,4,5-(F)3]、[1771:CH(CH3)2;CSNHCH3;4-Cl-3,5-(F)2]、[1772:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-Cl]、[1773:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;3-Cl]、[1774:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-F]、[1775:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-Br]、[1776:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-I]、[1777:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-CN]、[1778:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-NO2]、[1779:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-CF3]、[1780:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;3-CF3]、[1781:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-CF2CF3]、[1782:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-C≡CH]、[1783:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-OCF3]、[1784:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-SCF3]、[1785:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-SCH3]、[1786:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-SOCH3]、[1787:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-SO2CH3]、[1788:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-Cl-3-F]、[1789:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-Br-3-F]、 [1790:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;3,4-(Cl)2]、[1791:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-Cl-3-CF3]、[1792:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-F-3-Cl]、[1793:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;3,4,5-(F)3]、[1794:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-Cl-3,5-(F)2]、[1795:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-Cl]、[1796:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;3-Cl]、[1797:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-F]、[1798:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-Br]、[1799:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-I]、[1800:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-CN]、[1801:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-NO2]、[1802:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-CF3]、[1803:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;3-CF3]、[1804:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-CF2CF3]、[1805:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-C≡CH]、[1806:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-OCF3]、[1807:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-SCF3]、[1808:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-SCH3]、[1809:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-SOCH3]、[1810:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-SO2CH3]、[1811:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-Cl-3-F]、[1812:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-Br-3-F]、[1813:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;3,4-(Cl)2]、[1814:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-Cl-3-CF3]、[1815:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-F-3-Cl]、[1816:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;3,4,5-(F)3]、[1817:CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-Cl-3,5-(F)2]、[1818:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-Cl]、[1819:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;3-Cl]、[1820:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-F]、[1821:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-Br]、[1822:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-I]、 [1823:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-CN]、[1824:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-NO2]、[1825:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-CF3]、[1826:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;3-CF3]、[1827:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-CF2CF3]、[1828:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-C≡CH]、[1829:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-OCF3]、[1830:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-SCF3]、[1831:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-SCH3]、[1832:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-SOCH3]、[1833:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-SO2CH3]、[1834:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-Cl-3-F]、[1835:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-Br-3-F]、[1836:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;3,4-(Cl)2]、[1837:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-Cl-3-CF3]、[1838:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-F-3-Cl]、[1839:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;3,4,5-(F)3]、[1840:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-Cl-3,5-(F)2]。 
在由以上式(I-1)至(I-54)和以上R1、R2以及(R6)m的组合所定义的化合物中,例如由式(I-1)和组合No.855所定义的化合物(称为化合物(I-1-855))和由式(I-12)和组合No.723所定义的化合物(称为化合物(I-12-723))为下列化合物: 
Figure GPA00001075248400901
接下来,显示用于制备本发明中间体化合物的参考制备实施例。 
参考制备实施例1 
在室温下,向5-溴-1,2,3-三氟苯(0.5g)和(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(0.72g)在1,4-二噁烷(20ml)中的溶液中添加0.28g氢化钠(60%分散体,在链烷烃液体(paraffin liquid)中)、49mg三(二亚苄基丙酮)(氯仿) 二钯(0)和75mg三苯基膦,在80℃下搅拌混合物48小时。向反应混合物中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.54g下式表示的(3,4,5-三氟苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯: 
Figure GPA00001075248400911
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.29(2H,dd),4.95(1H,s),3.91(3H,s)3.18-3.56(2H,m),2.48-2.76(2H,m)。 
参考制备实施例2 
在室温下,向氢化钠(0.11g)(60%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(30ml)悬浮液中添加1.0g(3,4,5-三氟苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯。在室温下搅拌混合物0.5小时,向其中添加0.79g 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸盐。在相同温度下搅拌反应混合物2小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.99g下式表示的氟-(3,4,5-三氟苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯: 
Figure GPA00001075248400912
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.50(2H,dd),4.00(3H,s)3.33-3.46(2H,m),2.61-2.76(2H,m)。 
参考制备实施例3 
在室温下,向氢化钠(0.11g)(60%分散体,在链烷烃液体中)的N,N-二甲基甲酰胺(30ml)悬浮液中添加1.0g(3,4,5-三氟苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯。在室温下搅拌混合物0.5小时,向其中添加0.39g甲基碘。在相同温度下搅拌反应混合物48小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.92g下式表示的2-(3,4,5-三氟苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯: 
Figure GPA00001075248400921
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.20(2H,dd),3.94(3H,s),3.05-3.70(2H,m),2.39-2.73(2H,m),2.04(3H,s). 
参考制备实施例4 
在室温下,向2-氟-4-碘氯苯(3.0g)和(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(3.6g)在1,4-二噁烷(100ml)的溶液中添加1.4g氢化钠(60%分散体,在链烷烃液体中)、242mg(二亚苄基丙酮)(氯仿)二钯(0)和368mg三苯基膦,在80℃搅拌混合物5天。向反应混合物中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到1.8g下式表示的(4-氯-3-氟苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯: 
Figure GPA00001075248400922
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.43-7.53(2H,m),7.31(1H,dd),5.02(1H,s),3.90(3H,s),3.17-3.58(2H,m),2.44-2.77(2H,m)。 
参考制备实施例5 
在室温下,向氢化钠(0.11g)(60%分散体在链烷烃液体中)的四氢呋喃(30ml)悬浮液中添加1.0g(4-氯-3-氟苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯。在室温下搅拌混合物0.5小时,向其中添加0.79g 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸盐。在相同温度下搅拌反应混合物2小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.99g下式表示的(4-氯-3-氟苯基)-氟-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯: 
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.52-7.66(3H,m),4.00(3H,s),3.28-3.38(2H,m),2.58-2.73(2H,m)。 
参考制备实施例6 
在室温下,向4-碘氯苯(2.8g)和(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(3.56g)在1,4-二噁烷(100ml)中的溶液中添加1.4g氢化钠(60%分散体,在链烷烃液体中)、242mg三(二亚苄基丙酮)(氯仿)二钯(0)和368mg三苯基膦,在80℃搅拌混合物48小时。向反应混合物中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到2.6g下式表示的(4-氯苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯: 
Figure GPA00001075248400931
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.53(2H,d),7.44(2H,d),5.05(1H,s),3.88(3H,s),3.15-3.55(2H,m),2.40-2.73(2H,m)。 
参考制备实施例7 
在室温下,向氢化钠(81mg)(60%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(30ml)悬浮液中添加0.7g(4-氯苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯。在室温下搅拌混合物0.5小时,向其中添加0.59g 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸盐。在相同温度下搅拌反应混合物2小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.67g下式表示的(4-氯苯基)-氟-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯: 
Figure GPA00001075248400932
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.74(2H,dd),7.49(2H,dd),3.99(3H,s),3.24-3.38(2H,m),2.52-2.72(2H,m)。 
参考制备实施例8 
在室温下,向4-三氟甲基碘苯(5.0g)和(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(5.6g)在1,4-二噁烷(100ml)中的溶液中添加2.21g氢化钠(60%分散体,在链烷烃液体中)、579mg三(二亚苄基丙酮)(氯仿)二钯(0)和381mg三苯基膦,在80℃下搅拌混合物20小时。向反应混合物中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶 柱色谱,得到4.2g下式表示的(4-三氟甲基苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯: 
Figure GPA00001075248400941
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.73(4H,s),5.11(1H,s),3.90(3H,s),3.15-3.58(2H,m),2.43-2.75(2H,m)。 
参考制备实施例9 
在室温下,向氢化钠(106mg)(60%分散体,在链烷烃液体中)四氢呋喃(30ml)的悬浮液中添加1.0g(4-三氟甲基苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯。在室温下搅拌混合物0.5小时,向其中添加0.77g 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸盐。在相同温度下搅拌反应混合物10小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.92g下式表示的氟-(4-三氟甲基苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯: 
Figure GPA00001075248400942
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.96(2H,d),7.78(2H,d)4.00(3H,s),3.28-3.42(2H,m),2.56-2.80(2H,m)。 
参考制备实施例10 
在室温下,向S-(3,3,3-三氟丙基)苯硫醇酯(benzenethioate)(1.78g)的四氢呋喃(30ml)溶液中逐滴添加1.5ml甲醇钠(28%甲醇溶液),然后添加2.0g溴-(4-氯苯基)乙酸甲酯。在相同温度下搅拌混合物4小时。向反应混合物中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到2.2g下式表示的(4-氯苯基)-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)乙酸甲酯: 
Figure GPA00001075248400943
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.40(2H,dd),7.34(2H,dd)4.57(1H,s),3.76 (3H,s),2.61-2.78(2H,m)2.25-2.42(2H,m)。 
参考制备实施例11 
在室温下,向(4-氯苯基)-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)乙酸甲酯(1.88g)的甲醇(10ml)溶液中添加5.0ml 10%氢氧化钠水溶液,然后在相同温度下搅拌混合物0.5小时。向反应混合物中添加12%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到1.70g下式表示的(4-氯苯基)-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)乙酸: 
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.41-7.35(4H,m),4.56(1H,S),2.80-2.67(2H,m),2.41-2.26(2H,m)。 
参考制备实施例12 
在室温下,向氢化钠(349mg)(55%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(6.0ml)悬浮液中逐滴添加(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(1.87g)的四氢呋喃(3.0ml)溶液,在相同温度下搅拌混合物0.5小时,向其中添加4-三氟甲基苄基溴(1.91g)的四氢呋喃(6.0ml)溶液。在室温下搅拌反应混合物4小时,向其中添加12%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到1.80g下式表示的3-(4-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯: 
Figure GPA00001075248400952
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.60(2H,d),7.35(2H,d),4.11(1H,dd),3.76(3H,s),3.57-3.33(4H,m),2.80-2.66(2H,m)。 
参考制备实施例13 
在室温下,向氢化钠(104mg)(55%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(3.0ml)悬浮液中添加3-(4-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯(0.85g)的四氢呋喃(5.0ml)溶液。在室温下搅拌混合物0.5小时,向其中添加N-氯代琥珀酰亚胺(0.42g)的四氢呋喃(6.0ml)溶液。在相同 温度下搅拌反应混合物19小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.33g下式表示的2-氯-3-(4-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯: 
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.60(2H,d),7.47(2H,d),4.05(1H,d),3.91(3H,s),3.81-3.72(1H,m),3.55(1H,d),3.54-3.50(1H,m),2.80-2.71(2H,m)。 
参考制备实施例14 
在室温下,向氢化钠(0.16g)(55%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(6.0ml)悬浮液中逐滴添加(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(0.95g)的四氢呋喃(3.0ml)溶液,在相同温度下搅拌混合物0.5小时,向其中添加3-三氟甲基苄基溴(0.94g)的四氢呋喃(6.0ml)溶液。在室温下搅拌反应混合物3小时,向其中添加12%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.38g下式表示的3-(3-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯: 
Figure GPA00001075248400962
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.57-7.56(1H,m),7.50-7.41(3H,m),4.10(1H,dd),3.75(3H,s),3.54(1H,dd),3.52-3.45(1H,m),3.44(1H,dd),3.42-3.32(1H,m),2.79-2.67(2H,m)。 
参考制备实施例15 
在室温下,向氢化钠(47mg)(55%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(3.0ml)悬浮液中添加3-(3-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯(0.38g)的四氢呋喃(5.0ml)溶液,在室温下搅拌混合物0.5小时。在室温下向其中添加N-氯代琥珀酰亚胺(0.14g)的四氢呋喃(6.0ml)溶液。在相同温度下搅拌反应混合物2小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.31g下式表示的2-氯-3-(3-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯: 
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.58-7.48(4H,m),4.05(1H,d),3.90(3H,s),3.79-3.76(1H,m),3.55(1H,d),3.54-3.50(1H,m),2.82-2.69(2H,m)。 
参考制备实施例16 
在室温下,向氢化钠(349mg)(55%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(6.0ml)悬浮液中逐滴添加(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(1.87g)的四氢呋喃(3.0ml)溶液,在相同温度下搅拌混合物0.5小时,向其中添加2-三氟甲基苄基溴(1.99g)的四氢呋喃(6.0ml)溶液。在室温下搅拌反应混合物4小时,向其中添加12%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到1.79g下式表示的3-(2-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯: 
Figure GPA00001075248400971
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.70(1H,d),7.51(1H,t),7.42(1H,t),7.37(1H,d),4.16(1H,dd),3.76(3H,s),3.73(1H,dd),3.55-3.32(3H,m),2.75-2.69(2H,m)。 
参考制备实施例17 
在室温下,向氢化钠(206mg)(55%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(3.0ml)悬浮液中添加3-(2-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯(1.21g)的四氢呋喃(5.0ml)溶液,在室温下搅拌混合物0.5小时。在室温下,向其中添加N-氯代琥珀酰亚胺(0.82g)的四氢呋喃(6.0ml)溶液。在相同温度下搅拌反应混合物7小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.72g下式表示的2-氯-3-(2-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯: 
Figure GPA00001075248400972
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.73-7.71(1H,m),7.53-7.51(1H,m),7.45-7.38(2H,m),4.26(1H,d),3.91(3H,s),3.88(1H,d),3.82-3.78(1H,m), 3.59-3.55(1H,m),2.84-2.71(2H,m)。 
接下来,显示制剂实施例。术语“份”表示重量份。本发明的化合物由上述化合物编号表示。 
制剂实施例1 
将9份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺的混合物中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。 
制剂实施例2 
将5份本发明的化合物(1)和4份选自下列组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化和浓缩物。 
组[A]: 
磷化铝、butathiofos、硫线磷、氯氧磷、毒虫畏、毒死蜱、甲基毒死蜱、杀螟腈(CYAP)、二嗪磷、DCIP(二氯异丙醚)、除线磷(ECP)、敌敌畏(DDVP)、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、苯硫磷(EPN)、乙硫磷、灭线磷、乙嘧硫磷、倍硫磷(MPP)、杀螟硫磷(MEP)、噻唑硫磷、安果、磷化氢、异丙胺磷、异噁唑磷、马拉硫磷、倍硫磷亚砜、杀扑磷(DMTP)、久效磷、二溴磷(BRP)、异亚砜磷(ESP)、对硫磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷(PMP)、甲基嘧啶磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、稻丰散(PAP)、丙溴磷、丙虫磷、丙硫磷、吡唑硫磷、蔬果磷、硫丙磷、丁基嘧啶磷、双硫磷、司替罗磷、特丁磷、甲基乙拌磷、敌百虫(DEP)、蚜灭硫磷、甲拌磷、硫线磷; 
棉铃威、噁虫威、丙硫克百威、BPMC、西萘威、克百威、丁硫克百威、除线威、乙硫苯威、仲丁威、苯硫威、双氧威、呋线威、异丙威(MIPC)、速灭威、灭多威、甲硫威、NAC、杀线威、抗蚜威、残杀威(PHC)、XMC、硫双威、灭杀威、涕灭威; 
氟丙菊酯、烯丙菊酯、β-氟氯氰菊酯、联苯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、烯炔菊酯、溴氰菊酯、顺式氰戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、三氟醚菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、溴氟醚菊酯、炔咪菊酯、右旋丙炔菊酯、除虫菊酯、苄呋菊酯、∑-氯氰菊酯、硅烃菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、四氟苯菊酯、胺菊酯、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、炔呋 菊酯、τ-氟胺氰菊酯、2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-甲基苄酯、2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯; 
杀螟丹、杀虫磺、杀虫环、杀虫单、杀虫双; 
吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫脒、噻虫嗪、噻虫啉; 
定虫隆、双三氟虫脲、丁醚脲、除虫脲、一氯定虫脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、氯芬奴隆、双苯氟脲、多氟脲、伏虫脲、杀铃脲、triazuron; 
乙酰虫腈、氟虫腈、vaniliprole、pyriprole、pyrafluprole; 
环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、虫酰肼; 
艾氏剂、狄氏剂、除螨灵、硫丹、甲氧滴滴涕; 
硫酸烟碱; 
阿维菌素-B、溴螨酯、噻嗪酮、溴虫清、灭蝇胺、D-D(1,3-二氯丙烯)、甲胺基阿维菌素-苯甲酸盐、喹螨醚、吡氟硫磷、烯虫乙酯、甲氧普烯、茚虫威、噁虫酮、米尔倍霉素-A、吡蚜酮、啶虫丙醚、多杀菌素(spinosad)、氟虫胺、唑虫酰胺、唑蚜威、氟虫酰胺、lepimectin、砷酸、benclothiaz、石灰氮、多硫化钙、氯丹、DDT、DSP、嘧虫胺、氟啶虫酰胺、flurimfen、杀螨脒、威百亩(metam)铵、威百亩钠、甲基溴、油酸钾、protrifenbute、螺甲螨酯、硫磺、氰氟虫腙、螺虫乙酯、pyrifluquinazone、氯虫酰胺、tralopyril;下式(A)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248400991
其中,Xa1代表甲基、氯原子、溴原子或氟原子,Xa2代表氟原子、氯原子、溴原子、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤烷氧基,Xa3代表氟原子、氯原子或溴原子,Xa4代表任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C3-C4烯基、任选取代的C3-C4炔基、任选取代的C3-C5环烷基烷基或氢原子,Xa5代表氢原子或甲基,Xa6代表氢原子、氟原子或氯原子,Xa7代表氢原子、氟原子或氯原子;下式(B)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248401001
其中,Xb1代表Xb2-NH-C(=O)基团、Xb2-C(=O)-NH-CH2基团、Xb3-S(O)基团、任选取代的吡咯-1-基、任选取代的咪唑-1-基、任选取代的吡唑-1-基或任选取代的1,2,4-三唑-1-基,Xb2代表任选取代的C1-C4卤代烷基(例如2,2,2-三氟乙基)或任选取代的C3-C6环烷基(例如环丙基),Xb3代表任选取代的C1-C4烷基(例如甲基),Xb4代表氢原子、氯原子、氰基或甲基;下式(C)表示的化合物: 
Figure GPA00001075248401002
其中,Xc1代表任选取代的C1-C4烷基(例如3,3,3-三氟丙基)、任选取代的C1-C4烷氧基(例如2,2,2-三氯乙氧基)、任选取代的苯基(例如4-氰基苯基)或任选取代的吡啶基(例如2-氯-3-吡啶基),Xc2代表甲基或三氟甲硫基,Xc3代表甲基或卤素原子; 
灭螨醌、双甲脒、苯螨特、联苯肼酯、溴螨酯、灭螨猛、乙酯杀螨醇、CPCBS(杀螨酯)、四螨嗪、丁氟螨酯、三氯杀螨醇、苯丁锡、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮、炔螨特(BPPS)、哒螨灵、嘧螨醚、吡螨胺、三氯杀螨砜、螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、amidoflumet和cyenopyrafen。 
制剂实施例3 
将5份本发明的化合物(2)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。 
制剂实施例4 
将5份本发明的化合物(3)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。 
制剂实施例5 
将5份本发明的化合物(4)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。 
制剂实施例6 
将5份本发明的化合物(5)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。 
制剂实施例7 
将5份本发明的化合物(6)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。 
制剂实施例8 
将5份本发明的化合物(7)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。 
制剂实施例9 
将5份本发明的化合物(8)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。 
制剂实施例10 
将5份本发明的化合物(9)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。 
制剂实施例11 
将5份本发明的化合物(10)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。 
制剂实施例12 
将5份SORPOL 5060(TOHO Chemical Industry Co.,LTD.的注册商品名)添加至40份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种中,并充分混合。然后,向其中添加32份CARPLEX#80(Shionogi&Co.,Ltd.的注册商品名,合成的水合氧化硅细粉)和23份300目硅藻土,并用果汁混合机混合,得到可湿性粉剂。 
制剂实施例13 
通过充分搅拌将3份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种、5份合成的水合氧化硅细粉、5份十二烷基苯磺酸钠、30份膨润土和57份粘土混合。向该混合物中添加合适量的水。进一步搅拌该混合物,用造粒机造粒,然后风干,获得颗粒剂。 
制剂实施例14 
使用研钵,然后通过用果汁混合机搅拌将4.5份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种、1份合成的水合氧化硅细粉、1份作为絮凝剂的Dorires B(Sankyo制造)以及7份粘土充分混合。向所得混合物中添加86.5份切削粘土(cut clay),并通过充分搅拌混合,得到粉尘。 
制剂实施例15 
将10份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种、35份白炭墨与聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比50/50)、以及55份水混合,然后通过湿磨法细碎化(finely-divided),得到制剂。 
制剂实施例16 
将0.5份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种溶解于10份二氯甲烷中。将该溶液与89.5份Isopar M(异链烷烃:Exxon Chemical的注册商品名),得到油溶液。 
制剂实施例17 
将0.5份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种和49.9份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.,Ltd.)置于气溶胶罐中。将气溶胶阀安装于罐上,然后,对该罐装入25份二甲醚和25份LPG。将传动装置(actuator)安装于该罐,获得油性气溶胶。 
制剂实施例18 
气溶胶容器装有0.6份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种、0.01份BHT、5份二甲苯、3.39份脱臭煤油和1份乳化剂[Atmos 300(Atmos Chemical Ltd.的注册商品名)]和50份蒸馏水。将阀部件连接于该容器,然后在加压下通过阀装入40份推进剂(LPG),得到水性气溶胶。 
制剂实施例19 
将5份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种溶解于80份二甘醇单乙醚中。向其中混合15份碳酸异丙烯酯,得到点滴液体制剂。 
制剂实施例20 
将10份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种溶解于70份二甘醇单乙醚中。向其中混合20份2-辛基十二醇,得到浇淋液体制剂。 
制剂实施例21 
向0.5份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种中添加60份NIKKOL TEALS-42(42%三乙醇胺月桂基硫酸盐水溶液,Nikko Chemicals)和20份丙二醇。充分搅拌该混合物,得到均匀溶液。向其中添加19.5份水,并通过充分搅拌混合,得到均匀香波制剂。 
制剂实施例22 
用本发明的化合物(1)至(10)中的任一种(0.1g)的丙二醇(2ml)溶液浸渍长4.0cm、宽0.4cm以及厚1.2cm的多孔陶瓷板,得到加热型烟熏杀虫剂。 
制剂实施例23 
将5份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种和95份乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(该共聚物中甲基丙烯酸甲酯的比例:10重量%,ACRYFT WD301,Sumitomo Chemical)熔融,并在封闭的压力捏和机(Moriyama ManufacturingCo.,Ltd.)中进行捏和。使用挤出机通过模塑口模(molding die)挤出获得的捏和产品,获得长15cm和直径3mm的模塑条(molded bar)。 
制剂实施例24 
将5份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种和95份柔性聚氯乙烯树脂熔融,并在封闭的压力捏和机(Moriyama Manufacturing Co.,Ltd.)中进行捏和。使用挤出机通过模塑口模挤出获得的捏和产品,获得长15cm和直径3mm的模塑条。 
接下来,通过试验实施例显示作为杀虫组合物的有效成分的本发明化合物的有效性。 
试验实施例1 
将根据制剂实施例15获得的本发明的化合物(1)至(10)中任一种的制剂稀释,以使活性成分浓度为500ppm,以获得试验溶液。 
同时,将50g栽培土壤Bonsol No.2(Sumitomo Chemical Co.,Ltd.制造)放入聚乙烯杯中,在其中栽种10至15颗稻种。使稻植株生长,直到第二片营养叶发芽(developed),然后进行切割,以使具有5cm的相同高度。将试验溶液以20ml/杯的量喷洒于稻植株上,在稻植株上喷洒的试验溶液干燥之后,将稻植株置于塑料杯中,其目的在于防止试验蠕虫逃脱。将三十只稻褐飞虱的一龄幼虫释放入杯中,并使用盖子封闭杯子。然后将杯子置于25℃的温室中6天。然后,检查稻植株上的寄生稻褐飞虱的数目。 
结果,在用本发明的化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)以及(6)中任一种处理的植株上,寄生害虫的数目为3或更少。 
试验实施例2 
稀释根据制剂实施例15所获得的本发明的化合物(1)至(10)中任一种的制剂,以使活性成分浓度为55.6ppm,以获得试验溶液。 
同时,将50g栽培土壤Bonsol No.2(Sumitomo Chemical Co.,Ltd.制造)放入底部具有5个直径5mm的孔的聚乙烯杯中,在其中栽种10至15颗稻种。使稻植株生长,直到第二片营养叶发芽,然后通过允许植株从杯底部吸收试验溶液来用45ml试验溶液处理。将稻植株置于25℃的温室中6天,然后切成5cm的相同高度。将三十只稻褐飞虱的一龄幼虫释放入25℃的温室中,保持6天。然后,检查稻植株上的寄生稻褐飞虱的数目。 
结果,在用本发明的化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)以及(7)中的任一种处理的植株上,寄生害虫的数目为3或更少。 
试验实施例3 
用水稀释根据制剂实施例15所获得的本发明的化合物(1)至(10)中任一种的制剂,以使活性成分浓度为500ppm,以获得试验溶液。 
将直径为5.5cm的滤纸铺于直径为5.5cm的聚乙烯杯底部,逐滴添加0.7ml试验溶液至滤纸上。将30mg蔗糖均匀置于滤纸上作为诱饵。将10只雌性 家蝇(Musca domestica)成虫释放到该聚乙烯杯中,并用盖子封闭。24小时之后,检查存活的家蝇的数目,并计算害虫的死亡率。 
结果,用本发明的化合物(1)、(3)、(4)以及(5)中的任一种处理显示,害虫死亡率为90%或更多。用本发明的化合物(2)和(10)中的任一种处理显示,害虫死亡率为40%或更多。 
试验实施例4 
用水稀释根据制剂实施例15所获得的本发明的化合物(1)至(10)中任一种的制剂,以使活性成分浓度为500ppm,以获得试验溶液。 
将直径为5.5cm的滤纸铺于直径为5.5cm的聚乙烯杯底部,逐滴添加0.7ml试验溶液至滤纸上。将30mg蔗糖均匀置于滤纸上作为诱饵。将2只雌性德国小蠊(Blattalla germanica)成虫释放到该聚乙烯杯中,并用盖子封闭。6天之后,检查存活的德国小蠊的数目,并计算害虫的死亡率。 
结果,用本发明的化合物(1)、(3)、(4)以及(5)中的任一种处理显示,害虫死亡率为100%。用本发明的化合物(9)处理显示,害虫死亡率为50%或更多。 
试验实施例5 
用水稀释根据制剂实施例15所获得的本发明的化合物(1)至(10)中任一种的制剂,以使活性成分浓度为500ppm,以获得试验溶液。 
向100mL离子交换水中添加0.7ml试验溶液(活性成分浓度:3.5ppm)。向该溶液中释放20只淡色库蚊(Culex pipiens pallens)的末龄幼虫。一天之后,检查存活的淡色库蚊的数目,并计算害虫的死亡率。 
结果,用本发明的化合物(1)、(3)、(4)、(5)、(6)以及(10)中的任一种处理显示,害虫死亡率为95%或更多。用本发明的化合物(6)、(7)以及(9)中的任一种处理显示,害虫死亡率为10%或更多。 
试验实施例6 
在本试验实施例中,使用公开于JP-A 2005-179321(表2中的化合物No.37)中,并由下式表示的化合物作为比较化合物(下文称为比较化合物(1)): 
Figure GPA00001075248401051
根据制剂实施例15获得本发明的化合物(6)和比较化合物(1)各自的制剂。将制剂稀释,以使活性成分浓度为175ppm,以获得试验溶液。 
同时,将50g栽培土壤Bonsol No.2(Sumitomo Chemical Co.,Ltd.制造)置于聚乙烯杯中,在其中栽种10至15颗稻种。使稻植株生长,直到第二片营养叶发芽,然后进行切割,以使具有5cm的相同高度。将试验溶液以20ml/杯的量喷洒于稻植株上,在稻植株上喷洒的试验溶液干燥之后,将稻植株置于塑料杯中,其目的在于防止试验蠕虫逃脱。将三十只稻褐飞虱的一龄幼虫释放入杯中,并用盖子封闭杯子。然后将杯子置于25℃的温室中6天。然后,检查稻植株上的寄生稻褐飞虱的数目。 
结果,在用本发明的化合物(6)处理的植株上,寄生害虫的数目为3或更少。在用比较化合物(1)处理的植株上,寄生害虫的数目为21或更多。 
工业适用性 
本发明化合物对节肢动物害虫具有优异的控制效果,因此,其可用作杀虫组合物的活性成分。 

Claims (7)

1.式(I)表示的含氟有机硫化合物:
Figure FSB00000976817200011
其中,G代表氧原子;
R2代表卤素原子、氢原子或任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基;
R3和R4独立地代表氢原子;
R5代表含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基;
R6代表卤素原子或任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基;
R7代表氨基;
m代表0至3的整数,条件是当m是2至3时,R6任选彼此相同或不同;
n代表0或2的整数;以及
p代表0或1。
2.根据权利要求1所述的含氟有机硫化合物,其中p是0。
3.根据权利要求1至2中任一项所述的含氟有机硫化合物,其中R2是卤素原子。
4.根据权利要求1至2中任一项所述的含氟有机硫化合物,其中n是2。
5.根据权利要求3所述的含氟有机硫化合物,其中n是2。
6.杀虫组合物,其包含作为活性成分的权利要求1至5中任一项所述的含氟有机硫化合物。
7.控制节肢动物害虫的方法,其包括将有效量的权利要求1至5中任一项所述的含氟有机硫化合物施用于节肢动物害虫或节肢动物害虫栖息处,
其中,节肢动物害虫是半翅目、双翅目或蜚蠊目。
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