DE102013013908A1 - Bacteria-repellent coating and method of manufacture - Google Patents

Bacteria-repellent coating and method of manufacture Download PDF

Info

Publication number
DE102013013908A1
DE102013013908A1 DE201310013908 DE102013013908A DE102013013908A1 DE 102013013908 A1 DE102013013908 A1 DE 102013013908A1 DE 201310013908 DE201310013908 DE 201310013908 DE 102013013908 A DE102013013908 A DE 102013013908A DE 102013013908 A1 DE102013013908 A1 DE 102013013908A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bacteria
repellent
layer
repellent coating
cholesterol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE201310013908
Other languages
German (de)
Inventor
Gunther Risse
Helfried Haufe
Stefan Brückner
Christian Kirsch
Renate Schmelz
Dirk Heimerl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gmbu E V
Gmbu Ev Fachsektion Dresden
Original Assignee
Gmbu E V
Gmbu Ev Fachsektion Dresden
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gmbu E V, Gmbu Ev Fachsektion Dresden filed Critical Gmbu E V
Priority to DE201310013908 priority Critical patent/DE102013013908A1/en
Publication of DE102013013908A1 publication Critical patent/DE102013013908A1/en
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/14Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L31/16Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/08Materials for coatings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/40Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
    • A61L2300/404Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/60Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a special physical form
    • A61L2300/606Coatings

Abstract

Mit bisherigen bakterienabweisenden Oberflächen wurde kein durchgreifender Erfolg bei der Verhinderung der Okklusion von Stents erreicht. Oberflächen von Schichten aus Cholesterin (auch Cholesterol) und Cholesterinverbindungen haben eine außerordentliche Fähigkeit zur Abweisung ihrer Besiedlung mit Bakterien und können bakterielle Prozesse, die zur Stentokklusion führen, wirksam unterdrücken. Durch mechanisches Verreiben des Beschichtungsmaterials auf einem Substrat kann eine gute Haftung der Schicht auf der Substratoberfläche erzeugt werden. Mit der erfindungsgemäßen Beschichtung können medizinische Oberflächen, wie Stents, bakterienabweisend ausgerüstet werden.With previous bacteria-repellent surfaces, no major success has been achieved in preventing the occlusion of stents. Surfaces of layers of cholesterol (including cholesterol) and cholesterol compounds have an extraordinary ability to repel their colonization with bacteria and can effectively suppress bacterial processes leading to stentocclusion. By mechanically rubbing the coating material on a substrate, good adhesion of the layer to the substrate surface can be produced. With the coating according to the invention, medical surfaces, such as stents, can be rendered bacteria-repellent.

Description

Die Erfindung betrifft eine bakterienabweisende Beschichtung und ein Verfahren zur Herstellung der bakterienabweisenden Beschichtung. Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zum Aufbringen der Beschichtung auf dem zu beschichtenden Substrat. Die Beschichtung kann zum Beispiel auf dem Gebiet der Medizin genutzt werden. Die Beschichtung ist dazu geeignet, das Wachstum von bakteriellen Biofilmen auf den damit ausgerüsteten Oberflächen zu verhindern. Zum Beispiel können medizinische Oberflächen, wie die innere Oberfläche von Stents, mit der erfindungsgemäßen Beschichtung ausgerüstet werden.The invention relates to a bacteria-repellent coating and to a method for producing the bacteria-repellent coating. The invention further relates to a method for applying the coating on the substrate to be coated. The coating can be used, for example, in the medical field. The coating is capable of preventing the growth of bacterial biofilms on the surfaces provided therewith. For example, medical surfaces, such as the inner surface of stents, can be equipped with the coating of the invention.

Es besteht ein Bedarf nach wirksamen bakterienabweisenden Oberflächen und Beschichtungsmaterialien, welche die Okklusion von Gefäßstützen, wie Gallenwegstents oder Ureterschienen, wirksam verhindern. Der Prozess der Okklusion wird ausgelöst durch die Bakterienbesiedlung der inneren Oberfläche der Stents und das Wachstum eines bakteriellen Biofilms.There is a need for effective bacteria repellent surfaces and coating materials that effectively prevent the occlusion of vascular supports such as biliary stents or ureteral splints. The process of occlusion is triggered by the bacterial colonization of the inner surface of the stents and the growth of a bacterial biofilm.

WO 93/17746 betrifft ein medizinisches Implantat mit einer antibiotischen Beschichtung, welche eine Kombination von Rifambin und Minicyclin beinhaltet. WO 93/17746 relates to a medical implant having an antibiotic coating which includes a combination of rifambin and minicycline.

DE19732588A1 beansprucht die bakterienabweisende Beschichtung von Oberflächen mit einem Polymer, welches einen ungesättigten organischen Rest besitzt, an den eine Reihe von funktionellen Gruppen gebunden sein können. Dabei handelt es sich um die Carboxylgruppe, die Schwefelsäuregruppe, die Sulfonsäuregruppe, die Phosphorsäuregruppe, die Phosphorigsäuregruppe, eine phenolische Hydroxylgruppe oder ein Salz oder ein Ester einer dieser Gruppen. DE19732588A1 claims the bactericidal coating of surfaces with a polymer having an unsaturated organic group to which a variety of functional groups can be attached. These are the carboxyl group, the sulfuric acid group, the sulfonic acid group, the phosphoric acid group, the phosphorous acid group, a phenolic hydroxyl group or a salt or an ester of one of these groups.

DE19809054A1 betrifft ein Verfahren zur Beschichtung von Polymersubstraten mit einer Verbindung, die ein Vinylmonomer aufweist, welches eine sauere Gruppe oder ein Salz davon besitzt, wobei die Verbindung bei gleichzeitiger oder vorangehender Aktivierung des Substrates auf eine Substratoberfläche aufgepropft wird. DE19809054A1 relates to a process for coating polymer substrates with a compound comprising a vinyl monomer having an acidic group or salt thereof, which compound is grafted onto a substrate surface upon simultaneous or prior activation of the substrate.

DE60103620T2 beansprucht die Verwendung von Polyphosphazen-Derivaten für antibakterielle Beschichtungen. DE60103620T2 claims the use of polyphosphazene derivatives for antibacterial coatings.

DE60201889T2 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung antimikrobieller Polymeroberflächen, welche eine stabile polyacrylatmodifizierte Oberfläche aufweisen, die hydrophil und gleitfähig ist und Silber als antimikrobiellen Wirkstoff enthält. DE60201889T2 describes a process for preparing antimicrobial polymer surfaces which have a stable polyacrylate-modified surface which is hydrophilic and lubricious and contains silver as the antimicrobial agent.

EP1825752B1 umfasst eine antibakterielle Beschichtungszusammensetzung, welche neben einem SiO2-erzeugenden Mittel einen antibakteriellen Wirkstoff enthält, bei dem es sich um Chitosan oder Chitosanderivate, Phenole der Gruppe der halogenierten Dihydroxydiphenylmethane, -sulfide und -ether und/oder substituierte quartäre Ammoniumsalze der alkylierten Phosphorsäure handelt. EP1825752B1 comprises an antibacterial coating composition containing, in addition to a SiO 2 generating agent, an antibacterial agent which is chitosan or chitosan derivatives, phenols of the group of halogenated dihydroxydiphenylmethanes, sulfides and ethers and / or substituted quaternary ammonium salts of the alkylated phosphoric acid.

WO2012076124A2 betrifft eine kupferhaltige antibakterielle Beschichtung für ein Implantat, welche Ti, Zr, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Si, oder Al enthalten kann, wobei diese Elemente als Nitrid, Oxid oder Carbid gebunden vorliegen können. WO2012076124A2 relates to a copper-containing antibacterial coating for an implant, which may contain Ti, Zr, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Si, or Al, which elements may be bonded as nitride, oxide or carbide.

Die dargelegten bakterienabweisenden Oberflächen weisen keine ausreichende Wirkung auf, um die Bildung eines bakteriellen Biofilmes dauerhaft und sicher zu verhindern oder sie haben eine toxische Wirkung, die mit negativen Nebeneffekten behaftet ist. Mit diesen Beschichtungen wurde bisher kein durchgreifender Erfolg bei der Verhinderung der Okklusion von Stents erreicht.The disclosed bacteria-repellent surfaces do not have a sufficient effect to prevent the formation of a bacterial biofilm permanently and safely, or they have a toxic effect, which is associated with negative side effects. With these coatings, no major success has been achieved in preventing the occlusion of stents.

Ziel der Erfindung ist deshalb die Erhöhung der Wirksamkeit von bakterienabweisenden Oberflächen aus einem nichttoxischen Material und die Verbesserung der Verschleißeigenschaften derartiger Oberflächen.The aim of the invention is therefore to increase the effectiveness of bacteria-repellent surfaces of a non-toxic material and to improve the wear properties of such surfaces.

Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch eine bakterienabweisende Beschichtung mit den Merkmalen des Anspruchs 1 gelöst, welche mittels des Verfahrens nach Anspruch 7 hergestellt werden kann. Weitere spezielle oder bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind Gegenstand der abhängigen Ansprüche.According to the invention, this object is achieved by a bacteria-repellent coating having the features of claim 1, which can be produced by means of the method according to claim 7. Further specific or preferred embodiments of the present invention are the subject of the dependent claims.

Bei der Suche nach nichttoxischen Materialien, welche potentiell zur Lösung des Problems der Stentokklusion geeignet sind, wurde überraschend gefunden, dass die Oberflächen von Schichten aus Cholesterin (auch Cholesterol) und Cholesterinverbindungen eine außerordentliche Fähigkeit zur Abweisung ihrer Besiedlung mit Bakterien aufweisen und bakterielle Prozesse, die zur Stentokklusion führen, wirksam unterdrücken können. Bei der Cholesterinverbindung kann es sich zum Beispiel um Cholesterinacetat, Cholesterinhydrat oder Cholesterinbenzoat handeln. Es wurde weiterhin gefunden, dass die mechanischen Verschleißeigenschaften dieser Schichten durch den Zusatz geeigneter fester Partikel oder Fasern positiv beeinflusst werden können, ohne dass es zum Verlust der bakterienabweisenden Wirkung kommt.In the search for non-toxic materials which are potentially suitable for solving the problem of stentocclusion, it has surprisingly been found that the surfaces of layers of cholesterol (also cholesterol) and cholesterol compounds have an extraordinary ability to repel their colonization with bacteria and bacterial processes lead to stentocclusion, can effectively suppress. The cholesterol compound may be, for example, cholesterol acetate, cholesterol hydrate or cholesterol benzoate. It has also been found that the mechanical wear properties of these layers can be positively influenced by the addition of suitable solid particles or fibers without loss of the bactericidal effect.

Das Substrat, auf dem die erfindungsgemäße Schicht aufgebracht wird, kann zum Beispiel aus einem Polymer oder aus Metall bestehen. Die Substratoberfläche kann vorteilhaft mit einer Zwischenschicht ausgerüstet sein, die aus Metalloxid bestehen kann. Dass kann zum Beispiel eine durch anodische Oxidation hergestellte Oxidschicht auf einem passivierbaren Metall sein. Es kann sich aber auch um eine keramische Zwischenschicht handeln, die mittels Gasphasenabscheidung oder Sol-Gel-Verfahren hergestellt wurde. Vorteilhaft ist eine hydrophobe bzw. hydrophobierte Substratoberfläche, besonders vorteilhaft ist eine superhydrophobe Substratoberfläche. Es zeigte sich, dass die Schichtbildung bei dem Aufbringen eines Beschichtungsmaterials aus einer Lösung oder Dispersion von Cholesterin oder eine Cholesterinverbindung besonders vorteilhaft verläuft, wenn die zu beschichtende Substratoberfläche eine geringe Oberflächenenergie von weniger als 35 mN/m, vorteilhaft weniger als 30 mN/m, besonders vorteilhaft weniger als 25 mN/m, aufweist. Eine derartige Substratoberfläche ist besonders gut zur Herstellung einer strukturell homogenen Beschichtung geeignet.The substrate on which the layer according to the invention is applied can consist of a polymer or of metal, for example. The substrate surface may be advantageous with a Intermediate layer may be equipped, which may consist of metal oxide. This can be, for example, an oxide layer made by anodic oxidation on a passivatable metal. But it may also be a ceramic intermediate layer, which was prepared by means of vapor deposition or sol-gel process. A hydrophobic or hydrophobized substrate surface is advantageous, a superhydrophobic substrate surface is particularly advantageous. It has been found that the layer formation during the application of a coating material from a solution or dispersion of cholesterol or a cholesterol compound is particularly advantageous if the substrate surface to be coated has a low surface energy of less than 35 mN / m, advantageously less than 30 mN / m, particularly advantageously less than 25 mN / m. Such a substrate surface is particularly suitable for producing a structurally homogeneous coating.

Zur Herstellung der Beschichtungsmischung kann das Cholesterin oder mindestens eine Cholesterinverbindung in eine Lösung überführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind zum Beispiel Hexan, Toluol, Tetrahydrofuran oder Chlorkohlenwasserstoffe. Es kann aber auch eine Dispersion des Cholesterins oder von mindestens einer Cholesterinverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch eingesetzt werden. Dabei ist die Verwendung eines Dispersionsmittels vorteilhaft. Möglich ist auch der Einsatz einer Emulsion einer Lösung von Cholesterin oder von mindestens einer Cholesterinverbindung in einer weiteren Flüssigphase. Bei einer derartigen Emulsion kann es sich zum Beispiel um eine Pickering-Emulsion handeln. Dabei handelt es sich um eine Emulsion, bei der Feststoffpartikel eine Barriere an der Grenzfläche zwischen zwei flüssigen Phasen bilden, wobei die Feststoffpartikel deutlich kleiner als die Tropfen der inneren Phase sind.To prepare the coating mixture, the cholesterol or at least one cholesterol compound can be converted into a solution. Suitable solvents are, for example, hexane, toluene, tetrahydrofuran or chlorinated hydrocarbons. However, it is also possible to use a dispersion of the cholesterol or of at least one cholesterol compound in a suitable solvent or solvent mixture. The use of a dispersant is advantageous. It is also possible to use an emulsion of a solution of cholesterol or of at least one cholesterol compound in another liquid phase. Such an emulsion may be, for example, a Pickering emulsion. This is an emulsion in which solid particles form a barrier at the interface between two liquid phases, the solid particles being significantly smaller than the inner phase droplets.

Überraschend zeigte sich, dass durch eine geeignete mechanische Behandlung ein stabiler Kontakt zwischen der erfindungsgemäßen bakterienabweisenden Beschichtung und dem Substrat, auf dem die Schicht aufgebracht wurde, geschaffen werden kann. Damit wird eine ausgezeichnete Haftfestigkeit der Schicht auf dem Substrat erreicht. Eine solche Beschichtung kann auch auf Substratmaterialien mit geringer thermischer Stabilität erzeugt werden. Bei derartigen Substratmaterialien kann es sich zum Beispiel um Polymere handeln. Zur Herstellung der Beschichtung wird zunächst aus einer Lösung oder Dispersion von Cholesterin oder einer Cholesterinverbindung auf der zu beschichtenden Oberfläche eine Schicht abgeschieden. Anschließend wird auf diese Schicht auf eine solche Weise eine mechanische Kraft ausgeübt, dass das Beschichtungsmaterial auf das Substrat gedrückt wird. Vorteilhaft erfolgt gleichzeitig eine Ausübung von Scherkräften auf die Schicht. Das kann zum Beispiel durch einen Schleifprozess oder Polierprozess geschehen. Eine derartige mechanische Behandlung ist dazu geeignet, eine gute Adhäsion des Beschichtungsmaterials auf der Substratoberfläche und/oder eine mechanische Verankerung dieses Materials auf dem Substrat zu realisieren. Auf diese Weise entsteht eine außerordentlich innige Verbindung zwischen der bakterienabweisenden Schicht und dem zu beschichtenden Substrat, verbunden mit einer sehr guten Schichthaftung. Weitere vorteilhafte Auswirkungen einer derartigen mechanischen Behandlung können zum Beispiel die zunehmende Verdichtung, Homogenisierung und Einebnung der Schicht sein. Eine besonders gute Schichteinebnung kann auf diese Weise erreicht werden, wenn dem Schichtmaterial ein Anteil von mindestens einer Fettsäure oder mindestens einem Fettsäuresalz zugesetzt wird. Es zeigte sich, dass sich die bakterienabweisende Eigenschaft der erfindungsgemäßen Schicht auch bei einem Anteil bis ca. 50% zugesetzter Fettsäure oder Fettsäuresalz nicht verschlechtert.Surprisingly, it has been shown that a suitable mechanical treatment can be used to create a stable contact between the bacteria-repellent coating according to the invention and the substrate on which the layer has been applied. This achieves excellent adhesion of the layer to the substrate. Such a coating can also be produced on substrate materials with low thermal stability. Such substrate materials may be, for example, polymers. To produce the coating, a layer is first deposited from a solution or dispersion of cholesterol or a cholesterol compound on the surface to be coated. Subsequently, a mechanical force is applied to this layer in such a way that the coating material is pressed onto the substrate. Advantageously, at the same time an exertion of shear forces on the layer. This can be done for example by a grinding process or polishing process. Such a mechanical treatment is suitable for realizing a good adhesion of the coating material to the substrate surface and / or a mechanical anchoring of this material on the substrate. In this way, an extremely intimate connection between the bacteria-repellent layer and the substrate to be coated, combined with a very good layer adhesion. Further advantageous effects of such a mechanical treatment can be, for example, the increasing compaction, homogenization and leveling of the layer. A particularly good layering can be achieved in this way if the layer material, a proportion of at least one fatty acid or at least one fatty acid salt is added. It was found that the bacteria-repellent property of the layer according to the invention does not deteriorate even with a proportion of up to about 50% of added fatty acid or fatty acid salt.

Ein Vorteil der mechanischen Behandlung zur Herstellung des Kontaktes zwischen der erfindungsgemäßen bakterienabweisenden Schicht mit einer Substratoberfläche besteht darin, dass diese vorteilhaft bei der Beschichtung der inneren Oberfläche von rohrförmigen Gegenständen, wie Stents, genutzt werden kann.An advantage of the mechanical treatment for making contact between the bacteria-repellent layer of the invention and a substrate surface is that it can be used to advantage in the coating of the inner surface of tubular articles, such as stents.

Überraschend zeigte sich, dass die erfindungsgemäß hergestellte bakterienabweisende Beschichtung auch auf flexiblen Materialien, wie Polymerfolien, eingesetzt werden kann. Die Haftung auf der Polymerfolie ist so stark, dass es bei Biegebeanspruchungen nicht zur Ablösung des Cholesterins bzw. der Cholesterinverbindung von der Polymerfolie kommt.Surprisingly, it has been found that the bacteria-repellent coating produced according to the invention can also be used on flexible materials, such as polymer films. The adhesion on the polymer film is so strong that it does not come in bending stresses to the detachment of the cholesterol or the cholesterol compound from the polymer film.

Zur Erhöhung der mechanischen Abriebfestigkeit der Beschichtungsoberfläche ist es vorteilhaft, wenn das Cholesterin bzw. die Cholesterinverbindung mit einem Zusatz von dazu geeigneten Feststoffpartikeln versehen wird. Dabei kann es sich zum Beispiel um Schichtsilikatpartikel oder Molsiebpartikel handeln. Als vorteilhaft hat sich der Einsatz von hydrophobem Molsieb und von plattenförmigen und/oder faserförmigen Partikeln erwiesen. Besonders vorteilhaft für die Herstellung von glatten und strukturell homogenen Schichten ist es, wenn die zugesetzten Partikel in mindestens einer Raumrichtung nanoskalig dimensioniert sind.To increase the mechanical abrasion resistance of the coating surface, it is advantageous if the cholesterol or the cholesterol compound is provided with an addition of suitable solid particles. These may be, for example, sheet silicate particles or molecular sieve particles. The use of hydrophobic molecular sieve and of plate-shaped and / or fibrous particles has proved to be advantageous. It is particularly advantageous for the production of smooth and structurally homogeneous layers if the added particles are dimensioned nanoscale in at least one spatial direction.

Ausführungsbeispielembodiment

Cholesterin wird in einem Gemisch von Ethanol mit 10% Methanol dispergiert, so dass eine Dispersion mit einem Feststoffgehalt von 5% entsteht. Polyurethanproben werden mit der so erhaltenen Beschichtungslösung überspült und die entstehenden Schicht soweit getrocknet, dass das Beschichtungsmaterial eine pastöse Beschaffenheit annimmt. Anschließend wird die Schicht mechanisch verrieben. Dabei werden Schwingungen mit einer Oszillation von 20000 Schwingungen pro Minute in 2,8 Winkelgraden ausgeübt. Die Schicht wird während dieser Behandlung weiter getrocknet, verdichtet und eingeebnet. Auf diese Weise entsteht eine glatte Oberfläche mit einheitlicher Struktur.Cholesterol is dispersed in a mixture of ethanol with 10% methanol to give a dispersion having a solids content of 5%. Polyurethane samples are made with the thus obtained Overwash coating solution and dried the resulting layer so far that the coating material assumes a pasty texture. Subsequently, the layer is mechanically rubbed. In this case, vibrations are applied with an oscillation of 20,000 oscillations per minute in 2.8 angular degrees. The layer is further dried, compacted and leveled during this treatment. This creates a smooth surface with a uniform structure.

Mit der so hergestellten Probe wurde ein Bakterienresistenztest in einer Durchflusskammer durchgeführt. Dabei wurde eine auf 31°C temperierte E. coli Kultur mit einer Anfangszellzahl von 1 × 106 Zellen/ml aller 30 Minuten für 15 Minuten mit einer Durchflussrate von 2 ml/min für 7 Tage durch die Durchflusskammer gepumpt. Auf der mit der erfindungsgemäßen Schicht ausgerüsteten Oberfläche ist im Anschluss an diesen Test keine Bakterienbesiedlung nachweisbar. Auf einer unbeschichteten Vergleichsprobe wird eine intensive Bakterienbesiedlung gefunden.The sample thus prepared was subjected to a bacterial resistance test in a flow chamber. Here, a tempered at 31 ° C E. coli culture was pumped with an initial cell count of 1 × 10 6 cells / ml every 30 minutes for 15 minutes at a flow rate of 2 ml / min for 7 days through the flow chamber. On the surface equipped with the layer according to the invention no bacterial colonization can be detected following this test. On an uncoated comparative sample an intensive bacterial colonization is found.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.This list of the documents listed by the applicant has been generated automatically and is included solely for the better information of the reader. The list is not part of the German patent or utility model application. The DPMA assumes no liability for any errors or omissions.

Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • WO 93/17746 [0003] WO 93/17746 [0003]
  • DE 19732588 A1 [0004] DE 19732588 A1 [0004]
  • DE 19809054 A1 [0005] DE 19809054 A1 [0005]
  • DE 60103620 T2 [0006] DE 60103620 T2 [0006]
  • DE 60201889 T2 [0007] DE 60201889 T2 [0007]
  • EP 1825752 B1 [0008] EP 1825752 B1 [0008]
  • WO 2012076124 A2 [0009] WO 2012076124 A2 [0009]

Claims (10)

Bakterienabweisende Beschichtung, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Material, aus dem die bakterienabweisende Schicht besteht, um Cholesterin und/oder um mindestens eine Cholesterinverbindung handelt.A bacteria-repellent coating, characterized in that the material constituting the bacteria-repellent layer is cholesterol and / or at least one cholesterol compound. Bakterienabweisende Beschichtung nach 1, dadurch gekennzeichnet, dass durch eine mechanische Einwirkung eine feste Haftung zwischen der bakterienabweisenden Schicht und der Substratoberfläche, auf der sich die Schicht befindet, hergestellt wurde.Bacteria-repellent coating according to 1, characterized in that by a mechanical action, a firm adhesion between the bacteria-repellent layer and the substrate surface on which the layer is made. Bakterienabweisende Beschichtung nach 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Oberfläche der bakterienabweisenden Schicht durch eine mechanische Einwirkung eingeebnet und/oder verdichtet wurde.Bacteria-repellent coating according to 1, characterized in that the surface of the bacteria-repellent layer was leveled by a mechanical action and / or compressed. Bakterienabweisende Beschichtung nach 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der mechanischen Einwirkung um die Wirkung von Scherkräften bei gleichzeitiger Ausübung von Druck handeltBacteria-repellent coating according to FIGS. 2 and 3, characterized in that the mechanical action is the effect of shear forces with simultaneous exertion of pressure Bakterienabweisende Beschichtung, nach 1 dadurch gekennzeichnet, dass das Material, aus dem die bakterienabweisende Schicht besteht, einen Zusatz von mindestens einer Fettsäure oder mindestens einem Fettsäuresalz enthält.A bacteria-repellent coating, according to 1, characterized in that the material constituting the bacteria-repellent layer contains an addition of at least one fatty acid or at least one fatty acid salt. Bakterienabweisende Beschichtung, nach 1 dadurch gekennzeichnet, dass das Material, aus dem die bakterienabweisende Schicht besteht, einen Zusatz von festen Partikeln enthält, welche eine nanoskalige Dimension aufweisen können.A bacteria-repellent coating, according to 1, characterized in that the material constituting the bacteria-repellent layer contains an additive of solid particles, which may have a nanoscale dimension. Verfahren zur Herstellung einer bakterienabweisenden Beschichtung nach 1, dadurch gekennzeichnet, dass – durch Auflösen oder Dispergieren von Cholesterin und/oder von mindestens einer Cholesterinverbindung in einer Flüssigkeit ein Beschichtungsmaterial hergestellt wird, – das Beschichtungsmaterial auf eine zu beschichtende Substratoberfläche aufgebracht wird, – die Flüssigkeit wenigstens teilweise verdampft wird und – die zurückbleibende Schicht einer mechanischen Behandlung unterzogen wird, wobei die Schicht auf die Substratoberfläche gepresst wird und gleichzeitig periodisch einwirkende Scherkräfte auf das Schichtmaterial ausgeübt werden.A process for producing a bacteria-repellent coating according to 1, characterized in that - by dissolving or dispersing cholesterol and / or at least one cholesterol compound in a liquid, a coating material is prepared, - the coating material is applied to a substrate surface to be coated, - the liquid at least is partially evaporated and - the remaining layer is subjected to a mechanical treatment, wherein the layer is pressed onto the substrate surface and at the same time exerting periodic shear forces on the layer material. Verfahren zur Herstellung einer bakterienabweisenden Beschichtung nach 7, dadurch gekennzeichnet, dass die mechanische Behandlung der Schicht mit Hilfe eines Werkzeuges ausgeübt wird, wobei das Werkzeug Oszillation: von 10000 bis 25000 Schwingungen pro Minute in bis zu 3 Winkelgraden erzeugt.A method for producing a bacteria-repellent coating according to 7, characterized in that the mechanical treatment of the layer is exerted by means of a tool, the tool oscillation: generates from 10,000 to 25,000 cycles per minute in up to 3 degrees. Verfahren zur Herstellung einer bakterienabweisenden Beschichtung nach 7, dadurch gekennzeichnet, dass die zu beschichtende Substratoberfläche vor dem Aufbringen des Beschichtungsmaterials hydrophobiert wird.A process for producing a bacteria-repellent coating according to 7, characterized in that the substrate surface to be coated is rendered hydrophobic prior to application of the coating material. Bakterienabweisende Beschichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, hergestellt nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie zur bakterienabweisenden Beschichtung der inneren Oberflächen von Stents, wie Gallengangstents oder Harnwegstützen, eingesetzt wird.A bacteria-repellent coating according to any one of claims 1 to 6, prepared according to any one of claims 7 to 9, characterized in that it is used for the bacteria-repellent coating of the inner surfaces of stents, such as bile duct stents or urinary tract supports.
DE201310013908 2013-08-12 2013-08-12 Bacteria-repellent coating and method of manufacture Ceased DE102013013908A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE201310013908 DE102013013908A1 (en) 2013-08-12 2013-08-12 Bacteria-repellent coating and method of manufacture

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE201310013908 DE102013013908A1 (en) 2013-08-12 2013-08-12 Bacteria-repellent coating and method of manufacture

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102013013908A1 true DE102013013908A1 (en) 2015-02-12

Family

ID=52388640

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE201310013908 Ceased DE102013013908A1 (en) 2013-08-12 2013-08-12 Bacteria-repellent coating and method of manufacture

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE102013013908A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022179666A1 (en) * 2021-02-26 2022-09-01 Leibniz-Institut für Polymerforschung Dresden e. V. Molecular assembly, use of the molecular assembly for providing antiadhesive surfaces and process for applying the molecular assembly to a solid surface

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993017746A1 (en) 1992-03-11 1993-09-16 Board Of Regents, The University Of Texas System Antibacterial coated medical implants
DE19809054A1 (en) 1997-06-28 1999-01-07 Huels Chemische Werke Ag Bioactive coating of surfaces with the use of crosslinkers
DE19732588A1 (en) 1997-01-03 1999-02-04 Huels Chemische Werke Ag Forming bacteria-repellent coating on polymer surfaces
DE60103620T2 (en) 2000-03-18 2005-06-16 Polyzenix Gmbh USE OF POLYPHOSPHAZEN DERIVATIVES FOR ANTIBACTERIAL COATINGS
DE60201889T2 (en) 2001-02-28 2006-04-06 Covalon Technologies Inc., , Mississauga METHOD FOR PRODUCING ANTIMICROBIAL POLYMER SURFACES
EP1825752B1 (en) 2006-02-22 2009-11-18 Stiftung nano innovations -for a better living Coating compound made of an agent which generates SiO2 with at least two antibacterial agents
WO2012076124A2 (en) 2010-12-10 2012-06-14 Dot Gmbh Antibacterial coating for an implant and method for producing said coating

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993017746A1 (en) 1992-03-11 1993-09-16 Board Of Regents, The University Of Texas System Antibacterial coated medical implants
DE19732588A1 (en) 1997-01-03 1999-02-04 Huels Chemische Werke Ag Forming bacteria-repellent coating on polymer surfaces
DE19809054A1 (en) 1997-06-28 1999-01-07 Huels Chemische Werke Ag Bioactive coating of surfaces with the use of crosslinkers
DE60103620T2 (en) 2000-03-18 2005-06-16 Polyzenix Gmbh USE OF POLYPHOSPHAZEN DERIVATIVES FOR ANTIBACTERIAL COATINGS
DE60201889T2 (en) 2001-02-28 2006-04-06 Covalon Technologies Inc., , Mississauga METHOD FOR PRODUCING ANTIMICROBIAL POLYMER SURFACES
EP1825752B1 (en) 2006-02-22 2009-11-18 Stiftung nano innovations -for a better living Coating compound made of an agent which generates SiO2 with at least two antibacterial agents
WO2012076124A2 (en) 2010-12-10 2012-06-14 Dot Gmbh Antibacterial coating for an implant and method for producing said coating

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022179666A1 (en) * 2021-02-26 2022-09-01 Leibniz-Institut für Polymerforschung Dresden e. V. Molecular assembly, use of the molecular assembly for providing antiadhesive surfaces and process for applying the molecular assembly to a solid surface

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1427453B1 (en) Antimicrobial adhesive and coating substance and method for the production thereof
EP1691606B1 (en) Antimicrobial composite material
EP2278875B1 (en) Coating material
EP2836070B1 (en) Composite material comprising a carrier material and an antimicrobial agent
DE102010054046B4 (en) Antibacterial coating for an implant and implant.
EP2134797A1 (en) Biocidal/hydrophobic inner coating of condenser pipes (of industrial turbines and subsidiary cooling cycles)
WO2008074388A1 (en) Antimicrobial material, and a method for the production of an antimicrobial material
AT506908A1 (en) METHOD FOR PRODUCING A POLYMER COATING
DE102008059164B3 (en) Component with an antimicrobial surface and its use
DE102010032780A1 (en) Coating composition, useful for producing hydrophilic layer, which is used as anti-fog coating to prevent calcium deposits, protein- or fat-containing dirt and adhering of bacteria, comprises polyanion, polycation and a solvent
DE102017203885A1 (en) Ceramic suspension
DE102005060734A1 (en) Anti-adhesive layer, useful in printing machine and in water or ice exposed surfaces, comprises crosslinked inorganic nano-particles and polyorganosiloxane additives
DE102013013908A1 (en) Bacteria-repellent coating and method of manufacture
DE102020131648A1 (en) Precursors for the formation of heterophasic, odor-absorbing and rot-preventing polymer coatings
DE112008002441B4 (en) Metal materials with hybrid-stabilized oxide layer, process for the production and their use
DE102009006783A1 (en) Coating composition, useful for preparing hydrophilic coating on surface that is made of e.g. metal, comprises polyanion (polyacid) and polycation (polyamine) and solvent e.g. water, where polyanion and polycation are dispersed in solvent
WO2010108688A1 (en) Antimicrobial coating material based on an amino or hydroxyl functional group reaction partner for isocyanates
DE102012109272B4 (en) Nanostructured, open-pored diffusion layer for the controlled release of copper ions for the targeted killing of MRE germs
WO2004073400A2 (en) Material, in particular to be introduced into binder systems
DE102013006185A1 (en) Bacteria repellent material and method of manufacture
DE102012016590A1 (en) Bacteria-repellent coating for bacteria-repellent finishing of e.g. biliary stents, has material produced by dissolving or dispersing cholesterol and/or cholesterol compound in fluid, and joint formed between coating and substrate materials
EP4070823B1 (en) Antibacterial implant coating composition, method of coating an implant and antibacterial coated implant
DE102010016485A1 (en) A method of producing a fabric having adjustable biologically active gradient properties and use of the method
Slomski et al. Effect of PVD process parameters on nucleation and structure of CrN layers
DE102022108533A1 (en) Process for producing a chemical NiP electrolyte dispersion with solid particles to be incorporated

Legal Events

Date Code Title Description
R139 Application of addition to

Ref document number: 102012016590

Country of ref document: DE

R001 Refusal decision in preliminary proceedings
R003 Refusal decision now final