DE60204956T2 - Dispergiermittel - Google Patents

Dispergiermittel Download PDF

Info

Publication number
DE60204956T2
DE60204956T2 DE60204956T DE60204956T DE60204956T2 DE 60204956 T2 DE60204956 T2 DE 60204956T2 DE 60204956 T DE60204956 T DE 60204956T DE 60204956 T DE60204956 T DE 60204956T DE 60204956 T2 DE60204956 T2 DE 60204956T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
carbonate
dispersant
dispersants
residue
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60204956T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60204956D1 (de
Inventor
Dean Blackley THETFORD
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lubrizol Corp
Original Assignee
Lubrizol Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lubrizol Corp filed Critical Lubrizol Corp
Publication of DE60204956D1 publication Critical patent/DE60204956D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE60204956T2 publication Critical patent/DE60204956T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/324Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • C09D11/326Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/64Polyesters containing both carboxylic ester groups and carbonate groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084Dispersions of dyes
    • C09B67/0085Non common dispersing agents
    • C09B67/009Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/002Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/14Derivatives of phosphoric acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16Amines or polyamines

Description

  • Die Erfindung betrifft neue Dispergiermittel, die den Rest eines cyclischen Alkylencarbonats enthalten, Dispersionen, die solche Dispergiermittel mit einem partikulären Feststoff und einem flüssigen Medium enthalten, Mahlgüter und die Verwendung solcher Dispersionen und Mahlgüter in Farben, Druckfarben und Plastikmaterialien, einschließlich Tinten für anschlagfreie Drucker, wie "Tintenstrahl" (DOD)-Drucker.
  • Dispergiermittel, die eine höhere Fluidität unter schlechten Lagerungsbedingungen aufweisen, werden aufgrund ihrer einfachen Handhabung fortlaufend gesucht. Ferner werden auch Dispergiermittel gesucht, die zum Dispergieren höherer Mengen an partikulären Feststoffen wie Pigmenten in einem organischen flüssigen Medium fähig sind und die zu Farben und Tinten führen, die hervorragende Eigenschaften wie verbesserten Glanz aufweisen.
  • Die EP 164,817 beschreibt Dispergiermittel, die Phosphatester eines Polyesters sind, erhalten durch Polymerisieren einer Hydroxycarbonsäure wie 6-Hydroxycapronsäure oder ε-Caprolacton.
  • Die WO 98/19784 beschreibt Dispergiermittel, die eine Polyoxyalkylencarbonylkette (hierin nachstehend POAC-Kette) enthalten, die sich von gegebenenfalls Alkyl-substituiertem ε-Caprolacton und δ-Valerolacton ableitet. Die POAC-Kette kann eine terminierende Carboxylgruppe enthalten, die mit Polyaminen wie Polyethylenimin umgesetzt wird, um basische Dispergiermittel zu ergeben, oder die POAC-Kette kann eine terminierende Hydroxygruppe enthalten, die verestert werden kann, um ein saures Dispergiermittel zu ergeben. Es wurde nun festgestellt, dass andere geeignete Dispergiermittel erhalten werden können, bei denen die POAC-Kette von einer oder mehreren Hydroxycarbonsäuren oder einem Lacton davon und einem oder mehreren cyclischen Alkylencarbonaten ableitbar ist.
  • Erfindungsgemäß wird die Verwendung als ein Dispergiermittel einer Verbindung der Formel 1, einschließlich Salzen davon, als auch eines Mahlguts, das die Verbindung als Dispergiermittel umfasst, bereitgestellt. T-X-(A)m-(B)n-Z 1worin
    T ein Wasserstoffatom oder der Rest einer Polymerisations-terminierenden Gruppe ist,
    X eine direkte Bindung oder eine bivalente verbrückende Gruppe ist,
    A der Rest einer oder mehrerer gegebenenfalls substituierter C1-50-Alkylen- oder C2-50-Alkenylenhydroxycarbonsäuren oder Lactonen davon ist,
    B der Rest einer oder mehrerer gegebenenfalls substituierter cyclischer Alkylencarbonate ist,
    Z eine saure oder basische Gruppe oder eine Gruppe ist, die eine saure oder basische Gruppe enthält, so dass, wenn Z eine basische Gruppe oder eine Gruppe ist, die eine basische Gruppe enthält, die Gruppe T-X-(A)m-(B)n- an Z über Amid- und/oder Salzbindungen gebunden ist,
    m und n positive ganze Zahlen sind und
    m + n 2 bis 200 beträgt.
  • Erfindungsgemäß werden auch ein Dispergiermittel und ein Verfahren zum Herstellen davon bereitgestellt, wobei das Dispergiermittel die Formel 1 aufweist, worin Z eine Sulfat- oder Phosphatgruppe oder eine Gruppe ist, die eine Sulfat- oder Phosphatgruppe enthält.
  • Wenn Z multivalent ist, kann mehr als eine POAC-Kette, dargestellt durch T-X-(A)m-(B)n-, an jede Gruppe Z gebunden sein und diese POAC-Ketten können gleich oder verschieden sein.
  • Die POAC-Kette, dargestellt durch -(A)m-(B)n-, kann diejenige eines Block- oder zufälligen Copolymers sein, aber ist vorzugsweise diejenige eines zufälligen Copolymers. Es soll auch verstanden werden, dass entweder A oder B an die Gruppe T-X gebunden sein kann. Die POAC-Kette, dargestellt durch T-X-(A)m-(B)n, kann eine Hydroxy- oder Carboxyendgruppe tragen, durch die sie an Z gebunden ist, abhängig von der Art der Polymerisations-terminierenden Gruppe T. Diese werden hierin nachstehend als TPOAC-Alkohol bzw. TPOAC-Säure bezeichnet.
  • Wenn X eine bivalente verbrückende Gruppe ist, ist sie vorzugsweise eine -S--, -NR1--Gruppe (worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-20-Alkylgruppe ist) oder insbesondere eine -CO-- oder -O--Gruppe.
  • Die Polymerisations-terminierende Gruppe T ist vorzugsweise eine gegebenenfalls substituierte C1-50-Hydrocarbylgruppe, die eine Aryl-, Heteroaryl-, Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylgruppe sein kann. Die Alkyl- und Alkenylgruppen können linear oder verzweigt sein.
  • Wenn T substituiert ist, kann der Substituent ein oder mehrere Atome aus Sauerstoff-, Schwefel-, Stickstoff- oder Halogenatom sein. Folglich kann T eine oder mehrere Ether-, Thioether-, Amin-, Carbonamid-, Urethan-, Ester- (d.h. -OCO-- oder COO--Gruppen), Sulfon- oder Sulfonamidgruppen enthalten. Wenn T durch Halogenatom substituiert ist, ist dies vorzugsweise ein Fluor-, Brom- oder insbesondere Chloratom. Wenn T durch einen Sauerstoffatom substituiert ist, kann der Substituent eine Alkoxy-, insbesondere C1-6-Alkoxygruppe sein.
  • Wenn T eine Arylgruppe ist, ist sie vorzugsweise eine Phenyl- oder Naphthylgruppe, und, wenn T eine Heteroarylgruppe ist, ist sie vorzugsweise eine Thienylgruppe. Es ist jedoch stark bevorzugt, dass T eine Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylgruppe ist.
  • Die Gruppe T-X- kann der Rest eines gegebenenfalls substituierten aliphatischen Alkohols, T-OH, der Rest eines gegebenenfalls substituierten aliphatischen Mercaptans, T-SH, der Rest eines gegebenenfalls substituierten Amins, T-NHR1-, oder der Rest einer gegebenenfalls substituierten aliphatischen Säure, T-COOH, sein.
  • Wenn T substituiert ist, ist der Substituent vorzugsweise ein Halogenatom, eine tertiäre Amino- oder Alkoxygruppe. Es ist jedoch bevorzugt, dass T nicht substituiert ist.
  • Beispiele für T-OH sind Methanol, Ethanol, n-Butanol, n-Octanol, n-Nonanol, n-Decanol, n-Dodecanol, Oleylalkohol, Stearylalkohol, Isopropanol, Isobutanol, tert-Butanol, 2-Ethylbutanol, 3-Heptanol, 2-Ethylhexanol, 3,5,5-Trimethylhexanol, 3,7-Dimethyloctanol und die sogenannten Guerbet-Alkohole, wie diejenigen, die unter dem Handelsnamen Isofol (von Condea GmbH) käuflich erhältlich sind, einschließlich Gemischen davon. Spezifische Beispiele für Guerbet-Alkohole sind Isofol 12, 14T, 16, 18T, 18E, 20, 24, 28, 32, 32T und 36.
  • Beispiele für T-NHR1 sind Ethylamin, Butylamin, n-Octylamin, 1,5-Dimethylhexylamin, tert-Octylamin, 2-Ethylhexylamin, Diisopropylamin, 2-Methylbutylamin, 1-Ethylpropylamin, Bis(2-ethylhexylamin), 1,3-Dimethylbutylamin, 3,3-Dimethylbutylamin, 2-Aminoheptan und 3-Aminoheptan.
  • Beispiele für T-COOH sind Methoxyessigsäure, Laurinsäure, Stearinsäure, Rizinolsäure, 2-Ethylbuttersäure, 2-Ethylhexansäure, 2-Butyloctansäure, 2-Hexyldecansäure, 2-Octyldodecansäure und 2-Decyltetradecansäure. Verzweigtkettige aliphatische Säuren dieses Typs sind unter dem Handelsnamen Isocarb (von Condea GmbH) käuflich erhältlich. Spezifische Beispiele sind Isocarb 12, 16, 20, 28, 32, 34T und 36.
  • Wenn T-COOH mehr als eine Ethergruppe enthält, ist es vorzugsweise ein Polyalkylenglykolalk(en)ylcarboxyalkylether wie eine Akypo-Säure, wie sie von Kao Chemicals GmbH käuflich erhältlich ist. Die Akypo-Säuren weisen die Formel RO(PEG)CH2COOH auf, worin R eine C6-20-Alkylgruppe ist und PEG der Rest von Polyethylenglykol ist. Viele von diesen sind als Gemische käuflich erhältlich. Spezifische Beispiele sind Akypo RLM 45, RO 50 VG, RO 90 VG und LF2.
  • Wenn T eine Cycloalkylgruppe ist, ist sie vorzugsweise eine Cyclohexylgruppe. Folglich kann T der Rest von Cyclohexanol, Cyclohexylamin, Cyclohexylmercaptan oder Cyclohexylcarbonsäure sein.
  • Wenn T eine Alkylgruppe ist, die durch eine oder mehrere Ethergruppen substituiert ist, ist sie vorzugsweise ein Polyalkylenglykolmonoalkylether, insbesondere einer mit einem Molekulargewicht-Zahlenmittel von weniger als 600. Die Alkylgruppe des Monoalkylethers ist vorzugsweise eine C1-10-Alkylgruppe und insbesondere eine C1-6-Alkylgruppe. Es ist bevorzugt, dass das Polyalkylenglykol sich von Propylenoxid und/oder Ethylenoxid ableitet. Polyalkylenglykole, die sich von Ethylenoxid allein ableiten, sind bevorzugt. Spezifische Beispiele sind Polyethylenglykol (350)-monomethylether, Triethylenglykolmonomethylether und die ethoxylierten Guerbet-Alkohole.
  • Die Polymerisations-terminierende Gruppe T kann auch der Rest einer Hydroxycarbonsäure sein, ähnlich zu derjenigen, von der sich A ableitet, wie Glykolsäure.
  • Vorzugsweise enthält T nicht mehr als 40, mehr bevorzugt nicht mehr als 30 und insbesondere nicht mehr als 20 Kohlenstoffatome.
  • Es ist auch bevorzugt, dass T der Rest einer aliphatischen Carbonsäure oder eines aliphatischen Alkohols ist.
  • Vorzugsweise enthält die Alk(en)ylengruppe in A nicht mehr als 40, mehr bevorzugt nicht mehr als 30, noch mehr bevorzugt nicht mehr als 20 und insbesondere nicht mehr als 10 Kohlenstoffatome. Beispiele für Hydroxycarbonsäuren, von denen A erhalten werden kann, sind Glykolsäure, Milchsäure, Rizinolsäure, 6-Hydroxycapronsäure, 5-Hydroxyvalerinsäure, 12-Hydroxystearinsäure, 12-Hydroxydecansäure, 5-Hydroxydodecansäure, 5-Hydroxydecansäure und 4-Hydroxydecansäure. Beispiele für Lactone, von denen sich A ableiten kann, sind β-Propiolacton, gegebenenfalls Alkyl-substituiertes ε-Caprolacton und gegebenenfalls Alkyl-substituiertes δ-Valerolacton. Der/Die Alkylsubstituent(en) in dem ε-Caprolacton oder δ-Valerolacton ist/sind vorzugsweise C1-6-Alkyl- und insbesondere C1-4-Alkylgruppen. Das Alkyl-substituierte ε-Caprolacton ist durch die Oxidation von Alkyl-substituiertem Cyclohexanon erhältlich, wie in der WO 98/19784 beschrieben. Spezifische Beispiele sind 7-Methyl-, 3-Methyl-, 5-Methyl-, 6-Methyl-, 4-Methyl-, 5-tert-Butyl-, 4,6,6-Trimethyl- und 4,4,6-Trimethyl-ε-caprolacton.
  • Es ist sehr bevorzugt, dass A eine C1-6-Alkylenkette, gegebenenfalls durch eine C1-6-Alkylgruppe substituiert, enthält und insbesondere ε-Caprolacton ist.
  • Das cyclische Alkylencarbonat, von dem B ableitbar ist, enthält vorzugsweise einen 5- oder insbesondere einen 6-gliedrigen Ring. Es ist vorzugsweise ein cyclisches Trimethylencarbonat, gegebenenfalls substituiert mit C1-6-Alkyl-, Cycloalkyl-, gem-Cycloalkyl-, C2-6-Alkenyl-, C1-6-Alkyloxy-C2-6-alkyl- und C1-6-Alkenyloxy-C1-6-alkylgruppen. Spezifische Beispiele sind Trimethylencarbonat, 5,5-Dimethyltrimethylencarbonat, 5,5-Diethyltrimethylencarbonat, 5-Ethyl-5-methyltrimethylencarbonat, 5-Methyl-5-propyltrimethylencarbonat, 5-Ethyl-5-butyltrimethylencarbonat, 5-Methyltrimethylencarbonat, 5,5-Cyclohex-3-enyltrimethylencarbonat und 5-Ethyl-5-alloxymethyltrimethylencarbonat.
  • Das Verhältnis von m zu n kann über einen großen Bereich variieren, abhängig davon, ob das endgültige Dispergiermittel für eine Verwendung in einem polaren oder einem nicht polaren flüssigen Medium vorgesehen ist. Vorzugsweise beträgt das Verhältnis von m zu n 6:1 bis 1:6. Jedoch ist es sehr bevorzugt, dass m größer als n ist.
  • Vorzugsweise ist m + n nicht größer als 100, mehr bevorzugt nicht größer als 50 und insbesondere nicht größer als 20. Es ist auch bevorzugt, dass m + n nicht weniger als 4 beträgt.
  • Wenn Z eine saure Gruppe ist, ist sie vorzugsweise eine Sulfat- oder Phosphatgruppe. Das Phosphat kann ein Mono-, Di- oder Triphosphat oder ein Gemisch davon sein und ist vorzugsweise dadurch erhältlich, dass 1 bis 3 Mole an TPOAC-Alkohol mit jedem Phosphoratom eines phosphatierenden Mittels umgesetzt werden. Das Phosphat-Dispergiermittel kann auch dadurch erhalten werden, dass der TPOAC-Alkohol mit einem Überschuss an Phosphatierungsmittel wie Polyphosphorsäure umgesetzt wird, um ein Dispergiermittel zu ergeben, das eine Polyphosphorgruppe enthält, von der angenommen wird, dass sie Pyrophosphate einbezieht. Obwohl ein 5:1-Überschuss von Phosphor in dem phosphatierenden Mittel zu jedem Mol an TPOAC verwendet werden kann, gibt es im Allgemeinen keinen Vorteil gegenüber einem 3:1-Überschuss.
  • Wenn Z eine basische Gruppe oder eine Gruppe ist, die eine basische Gruppe enthält, ist sie vorzugsweise der Rest eines Polyamins oder Polyimins. Beispiele für Polyamine sind Polyallylamin und Polyvinylamin. Das Polyimin ist vorzugsweise Poly(C2-6-alkylenimin) (hierin nachstehend PAI) und insbesondere Polyethylenimin (hierin nachstehend PEI). Das Polyimin kann linear oder vorzugsweise verzweigt sein. Lineare PEIs können durch Hydrolyse von Poly(N-acyl)alkyleniminen hergestellt werden, wie z.B. von Takeo Saegusa et al. in Macromolecules, 1972, Band 5, Seite 4470, beschrieben. Die verzweigten PEI mit unterschiedlichen Molekulargewichten sind von BASF und Nihon Shokubai käuflich erhältlich. Polyallylamin und Poly(N-alkyl)alkylamine mit unterschiedlichen Molekulargewichten sind von Nitto Boseki käuflich erhältlich. Polyvinylamine mit unterschiedlichen Molekulargewichten sind von Mitsubishi Kasei erhältlich. Poly(propylenimin)-Dendrimere sind von DSM Fine Chemicals käuflich erhältlich und Poly(amidoamin)-Dendrimere sind als "Starburst"-Dendrimere von Aldrich Chem. Co. erhältlich.
  • Wenn Z eine saure Gruppe oder eine Gruppe ist, die eine saure Gruppe enthält, und das Dispergiermittel in der Form eines Salzes vorliegt, ist das Salz vorzugsweise dasjenige eines Alkalimetalls, wie Lithium, Kalium und Natrium, einschließlich Gemischen davon, das Salz eines Erdalkalimetalls wie Calcium, Magnesium und Barium, einschließlich Gemischen davon, oder das Salz von Ammoniak, einem Amin oder quaternärem Ammoniumkation. Beispiele für geeignete Amine sind n-Butylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Aminopropanol, Triethylamin, Dimethylaminoethanol und Dimethylaminopropylamin.
  • Wenn Z eine basische Gruppe oder eine Gruppe ist, die eine basische Gruppe enthält, kann das Dispergiermittel der Formel 1 in der Form eines Salzes einer gefärbten Säure vorliegen. Unter dem Begriff "gefärbte Säure" wird ein organisches Pigment oder ein Farbstoff verstanden, der mindestens eine, vorzugsweise 1 bis 6 Säuregruppen, insbesondere Sulfon-, Phosphon- und Carbonsäuregruppen, enthält. Eine bevorzugte gefärbte Säure ist Kupferphthalocyanin oder ein anderes stark gefärbtes Pigment und insbesondere sulfoniertes Kupferphthalocyanin, das durchschnittlich 0,5 bis 3 Sulfonsäuregruppen pro Molekül enthält. Die basische Gruppe kann auch in der Form eines Salzes einer organischen Säure wie Methylsulfat oder in der Form eines quaternären Ammoniumsalzes vorliegen, wobei jegliche Gruppen in dem Polyamin oder Polyimin, die keine POAC-Kette tragen, mit einem Alkylierungsmittel wie einem Dialkylsulfat, z.B. Dimethylsulfat, umgesetzt werden.
  • Gemäß einem ersten erfindungsgemäßen Aspekt wird ein Dispergiermittel bereitgestellt, das ein Phosphat- oder Sulfatester eines Polyesters der Formel 2 ist. R-X1-(A)m(B)nH 2worin
    R eine gegebenenfalls substituierte Hydrocarbylgruppe ist,
    X1 eine -O--, -S--, -NR1-- oder -CO--Gruppe ist und
    A, B, R1, m und n wie hierin vorstehend definiert sind.
  • Wie hierin nachstehend beschrieben, geht unter bestimmten Bedingungen CO2 während der Polymerisation der Hydroxycarbonsäure oder des Lactons davon und des cyclischen Alkylencarbonats verloren und dementsprechend kann das Dispergiermittel gemäß dem ersten erfindungsgemäßen Aspekt als der Phosphat- oder Sulfatester eines Polyesters der Formel 2a R-X1-(OC-A1-O)m(B1-O)nH 2a betrachtet werden,
    worin
    R, X1, m und n wie hierin vorstehend definiert sind,
    A1 eine gegebenenfalls substituierte C1-50-Alkylen- oder C2-50-Alkenylengruppe ist und
    B1 eine Propylengruppe ist, die gegebenenfalls mit einer C1-6-Alkylgruppe substituiert ist.
  • Gemäß einem zweiten erfindungsgemäßen Aspekt wird ein Dispergiermittel bereitgestellt, das ein Polyamin oder Polyimin umfasst, das mindestens zwei POAC-Ketten der Formel 3 trägt, die an das Polyamin oder Polyimin über Amid- und/oder Salzbindungen gebunden sind. -(A)m(B)nR11 3worin
    A, B, m und n wie hierin vorstehend definiert sind und
    R11 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl- oder Acylgruppe ist.
  • Erneut, wie hierin nachstehend beschrieben, geht unter bestimmten Bedingungen CO2 während der Polymerisation der Hydroxycarbonsäure oder des Lactons davon und des cyclischen Alkylencarbonats verloren und dementsprechend kann das Dispergiermittel gemäß dem zweiten erfindungsgemäßen Aspekt als ein Polyamin oder Polyimin betrachtet werden, das mindestens zwei POAC-Ketten der Formel 3a trägt, die an das Polyamin oder Polyimin über Amid- und/oder Salzbindungen gebunden sind. -(CO-A1-O)m(B1O)nR11 3aworin
    A1, B1, R11, m und n wie hierin vorstehend definiert sind.
  • Jede POAC-Kette ist an das Polyamin oder Polyimin über entweder eine kovalente Bindung, -CON=, die zwischen einer terminalen Carbonylgruppe der POAC-Kette und einem Stickstoffatom einer primären oder sekundären Amingruppe in dem Polyamin oder Polyimin gebildet wird, oder über eine ionische Salzbindung, -COO-HN+=, die zwischen einer terminalen Carboxylatgruppe der POAC-Kette und einem positiv geladenen Stickstoffatom einer substituierten Ammoniumgruppe in dem Polyamin oder Polyimin gebildet wird, gebunden. Da das Dispergiermittel mindestens zwei POAC-Ketten enthält, kann es ein Gemisch von Amid- und Salzbindungen enthalten, abhängig von der Schwere der Reaktionsbedingungen, die bei dessen Herstellung verwendet werden.
  • Das Dispergiermittel des zweiten erfindungsgemäßen Aspekts kann auch zweckmäßig durch die Formel 4 dargestellt werden.
    Figure 00090001
    worin
    X-*-*-X das Polyamin oder Polyimin darstellt,
    Y eine POAC-Kette darstellt, die an das Polyamin oder Polyimin über Amid- und/oder Salzbindungen gebunden ist,
    q einen Wert von 2 bis 2000 aufweist und
    POAC wie hierin vorstehend definiert ist.
  • Vorzugsweise beträgt der Wert für q nicht weniger als 4 und insbesondere nicht weniger als 10. Es ist auch bevorzugt, dass der Wert für q nicht mehr als 1000 und insbesondere nicht mehr als 500 beträgt.
  • Es ist auch bevorzugt, dass das Gewichtsverhältnis der POAC-Kette, dargestellt durch Y, zu dem Polyamin oder Polyimin, dargestellt durch X-*-*-X, 30:1 bis 1:1, mehr bevorzugt 20:1 bis 3:1 und insbesondere 17:1 bis 7:1 beträgt.
  • Das Polyimin ist vorzugsweise PEI.
  • Das Polyamin oder Polyimin weist vorzugsweise ein Molekulargewicht-Zahlenmittel von 500 bis 600 000, mehr bevorzugt 1000 bis 200 000 und insbesondere 1 000 bis 100 000 auf.
  • Die POAC-Ketten (A)m(B)n und (OC-A1-O)m(B1-O)n der Formeln 2, 2a bzw. 3/3a sind dadurch erhältlich, dass eine oder mehrere Hydroxycarbonsäuren oder Lactone davon mit einem oder mehreren cyclischen aliphatischen Carbonaten gegebenenfalls in Gegenwart einer Polymerisations-terminierenden Verbindung und in Gegenwart eines Veresterungskatalysators bei 50 bis 250°C in einer inerten Atmosphäre umgesetzt werden. Vorzugsweise beträgt die Temperatur nicht weniger als 100°C und insbesondere nicht weniger als 150°C. Um die Möglichkeit eines Verkohlens zu vermindern, beträgt die Temperatur vorzugsweise nicht mehr als 200°C und insbesondere nicht mehr als 180°C. Die inerte Atmosphäre kann durch ein jegliches Gas des Periodensystems gemäß Mendeleef bereitgestellt werden, aber ist vorzugsweise Stickstoff. Der Veresterungskatalysator kann ein Tetraalkyltitanat, z.B. Tetrabutyltitanat, ein Zinksalz einer organischen Säure wie Zinkacetat, ein Zirkoniumsalz eines aliphatischen Alkohols, z.B. Zirkoniumbutylat, Toluolsulfonsäure oder eine starke Säure wie Trifluoressigsäure oder Schwefelsäure sein. Das Produkt dieses Veresterungsverfahrens ist entweder ein TPOAC-Alkohol oder eine TPOAC-Säure, abhängig von der Art der Polymerisations-terminierenden Verbindung. Wenn die Polymerisations-terminierende Verbindung eine Hydroxy-, Thiol-, Amino- oder Carboxygruppe enthält, ist das Produkt dieses Veresterungsverfahrens ein TPOAC-Alkohol.
  • Wenn die Hydroxycarbonsäure oder das Lacton davon mit dem cyclischen Alkylencarbonat in Gegenwart einer Polymerisations-terminierenden Verbindung polymerisiert wird, enthält die sich ergebende POAC-Kette sowohl eine terminale -OH-Gruppe, als auch eine terminale -COOH-Gruppe. Offensichtlich kann sich die terminale -COOH-Gruppe mit einer Polymerisations-terminierenden Verbindung, die eine -OH-, -SH- oder -NHR1--Gruppe enthält, umsetzen, um einen TPOAC-Alkohol zu ergeben, obwohl es stark bevorzugt ist, den TPOAC-Alkohol durch Polymerisieren der Hydroxycarbonsäure oder des Lactons davon mit dem cyclischen Alkylencarbonat in Gegenwart der Polymerisations-terminierenden Verbindung zu bilden. Wenn die POAC-Kette sowohl eine terminale -OH-Gruppe als auch eine terminale -COOH-Gruppe enthält, kann sich die -OH-Gruppe auch mit einer Polymerisations-terminierenden Verbindung wie einer Carbonsäure umsetzen, um eine TPOAC-Säure zu bilden. Als eine weitere Variante und in dem Fall von Dispergiermitteln gemäß dem zweiten erfindungsgemäßen Aspekt kann das Polyamin oder Polyimin selbst als die Polymerisations-terminierende Verbindung fungieren.
  • Wenn die Hydroxycarbonsäure und/oder das Lacton davon mit dem cyclischen Alkylencarbonat umgesetzt wird, enthält die sich ergebende POAC-Kette Ether-, Ester- und Carbonatgruppen. Die Ethergruppen entstehen aus dem Verlust von Kohlendioxid aus den cyclischen Alkylencarbonaten und das Ausmaß des Verlusts an Kohlendioxid wird durch die Art eines jeglichen verwendeten Veresterungskatalysators beeinflusst. Der Veresterungskatalysator kann ein Metallsalz wie Zirkoniumbutylat oder eine starke organische oder anorganische Säure oder eine Lewis-Säure sein. Beispiele für starke Säuren sind Trifluoressigsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure. Wenn die Polymerisations-terminierende Gruppe sich von einer Hydroxycarbonsäure ableitet, beeinflusst die Wahl an Veresterungskatalysator auch, ob die Veresterung über die Hydroxygruppe oder die Carboxygruppe der Hydroxycarbonsäure verläuft. Wenn ein starker Säurekatalysator verwendet wird, verläuft die Veresterung nahezu ausschließlich über die Hydroxygruppe. Wenn ein Metallkatalysator verwendet wird, verläuft die Veresterung der Hydroxycarbonsäure sowohl an den terminierenden Hydroxy- als auch Carbonsäuregruppen. In beiden Fällen wird eine POAC-Kette hergestellt, die sowohl terminale Hydroxy- als auch Carboxygruppen aufweist.
  • Die cyclischen Alkylencarbonate, von denen sich B ableitet, sind dadurch erhältlich, dass Diethylcarbonat mit dem geeigneten Diol bei einer Temperatur von 120 bis 200°C in Gegenwart eines organischen Zinnsalzes wie Zinn-2-ethylhexanoat umgesetzt wird, um ein gegebenenfalls substituiertes Poly(trimethylencarbonat) zu ergeben. Dies kann direkt bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Dispergiermittel verwendet werden, wenn die POAC-Kette ein Block-Copolymer darstellt. Alternativ dazu kann das gegebenenfalls substituierte Poly(trimethylencarbonat) thermisch depolymerisiert werden und das gegebenenfalls substituierte Trimethylencarbonat kann verwendet werden, um eine zufällige POAC-Kette herzustellen.
  • Folglich wird gemäß einem weiteren erfindungsgemäßen Aspekt ein Verfahren zum Herstellen eines Dispergiermittels der Formel 1 bereitgestellt, das ein Umsetzen einer oder mehrerer Hydroxycarbonsäuren oder eines Lactons davon mit einem oder mehreren cyclischen Alkylencarbonaten gegebenenfalls in Gegenwart einer Polymerisations-terminierenden Verbindung in einer inerten Atmosphäre und in Gegenwart eines Veresterungskatalysators umfasst.
  • Der TPOAC-Alkohol kann zu einem Sulfat- oder Phosphatester durch Umsetzen mit Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder einem Phosphatierungsmittel wie Polyphosphorsäure, P2O5 oder POCl3 umgewandelt werden. Diese Umsetzung ist leichter als die Veresterungsreaktion und wird im Allgemeinen bei Temperaturen von 70 bis 100°C durchgeführt. Wie hierin vorstehend beschrieben, kann das Verhältnis von TPOAC-Alkohol zu jedem Phosphoratom des Phosphatierungsmittels von 3:1 bis 1:3 variieren, abhängig davon, ob das benötigte Dispergiermittel ein Mono-, Di- oder Triphosphat oder ein Gemisch davon ist oder ob es eine Polyphosphorgruppe wie ein Pyrophosphat enthält. Gemische von Phosphaten sind sehr bevorzugt.
  • Die TPOAC-Säure kann mit einem Polyamin oder Polyimin unter ähnlichen Bedingungen umgesetzt werden, wie denjenigen, die beim Herstellen der TPOAC-Säure verwendet werden, obwohl die Gegenwart eines Veresterungskatalysators nicht benötigt wird.
  • Die TPOAC-Alkohole, die verwendet werden, um die Dispergiermittel gemäß dem ersten erfindungsgemäßen Aspekt herzustellen, sind neu. Folglich wird gemäß einem noch weiteren erfindungsgemäßen Aspekt eine Verbindung der Formeln 2 und 2a bereitgestellt.
  • Gemäß einem noch weiteren erfindungsgemäßen Aspekt wird eine TPOAC-Säure der Formeln 5 und 5a bereitgestellt. HO(A)m(B)n-R11 5 HO(CO-A1-O)m(B1-O)n-R11 5aworin A, B, A1, B1, R11, m und n wie hierin vorstehend definiert sind. Vorzugsweise ist R11 frei von ethylenisch ungesättigten Gruppen.
  • Wie hierin vorstehend beschrieben, sind die Dispergiermittel insbesondere zum Dispergieren eines partikulären Feststoffs in einem organischen Medium verwendbar.
  • Gemäß einem weiteren erfindungsgemäßen Aspekt wird eine Zusammensetzung bereitgestellt, die einen partikulären Feststoff und ein Dispergiermittel der Formel 1 umfasst.
  • Gemäß einem noch weiteren erfindungsgemäßen Aspekt wird eine Dispersion bereitgestellt, die ein Dispergiermittel der Formel 1, einen partikulären Feststoff und ein organisches Medium umfasst.
  • Der in der Dispersion vorhandene Feststoff kann ein jegliches anorganisches oder organisches festes Material sein, das in dem organischen Medium bei der beteiligten Temperatur im Wesentlichen unlöslich ist und von dem erwünscht ist, dass es sich in einer fein verteilten Form darin stabilisiert.
  • Beispiele für geeignete Feststoffe sind Pigmente für Lösungsmitteltinten, Pigmente, Streckmittel und Füllstoffe für Farben und Plastikmaterialien, Farbstoffe, insbesondere Dispergierfarbstoffe, optische Aufheller und Textilzusatzmittel für Lösungsmittelfarbbäder, Tinten und andere Lösungsmittelanwendungssysteme, Feststoffe für Bohrschlämme auf Ölbasis und Invertemulsionsbohrschlämme, Schmutz- und Feststoffpartikel in trockenen Reinigungsflüssigkeiten, partikuläre Keramikmaterialien, magnetische Materialien und magnetische Aufzeichnungsmedien, flammhemmende Mittel wie diejenigen, die in Plastikmaterialien verwendet werden, und Biozide, Agrochemikalien und Pharmazeutika, die als Dispersionen in organischen Medien verwendet werden.
  • Ein bevorzugter Feststoff ist ein Pigment, aus einer jeglichen der anerkannten Klassen von Pigmenten, wie z.B. in Third Edition of the Colour Index (1971) und nachfolgenden Überarbeitungen und Ergänzungsbänden davon unter dem Kapitel mit der Überschrift "Pigments" beschrieben. Beispiele für anorganische Pigmente sind Titandioxid, Zinkoxid, Preußisch Blau, Cadmiumsulfid, Eisenoxide, Zinnober, Ultramarin und die Chrompigmente, einschließlich Chromaten, Molybdaten und gemischten Chromaten, und Sulfate von Blei, Zink, Barium, Calcium und Gemische und Modifikationen davon, die als grün-gelbliche bis rote Pigmente unter den Namen Primrose-, Zitronen-, Mittel-, Orange-, Scharlach- und Rot-Chrome käuflich erhältlich sind. Beispiele für organische Pigmente sind diejenigen aus den Azo-, Disazo-, kondensierten Azo-, Thioindigo-, Indanthron-, Isoindanthron-, Anthanthron-, Anthrachinon-, Isodibenzanthron-, Triphendioxazin-, Chinacridon- und Phthalocyaninreihen, insbesondere Kupferphthalocyanin und seine nukleär halogenierten Derivate, und auch Laken von Säure-, basischen und Beizfarbstoffen. Ruß, obwohl er strikt anorganisch ist, verhält sich eher wie ein organisches Pigment hinsichtlich seiner Dispergiereigenschaft. Bevorzugte organische Pigmente sind Phthalocyanine, insbesondere Kupferphthalocyanine, Monoazo-, Diazo-, Indanthron-, Anthranthron-, Chinacridon- und Rußverbindungen.
  • Andere bevorzugte Feststoffe sind: Streckmittel und Füllmittel wie Talg, Kaolin, Silica, Baryte und Kalk, partikuläre keramische Materialien wie Aluminiumoxid, Silica, Zirkonerde, Titania, Siliziumnitrid, Bornitrid, Siliziumcarbid, Borcarbid, gemischte Silizium-Aluminium-Nitride und Metalltitanate, partikuläre magnetische Materia lien wie die magnetischen Oxide von Übergangsmetallen, insbesondere Eisen und Chrom, z.B. gamma-Fe2O3, Fe3O4, und kobaltdotierte Eisenoxide, Calciumoxid, Ferrite, insbesondere Bariumferrite, und Metallpartikel, insbesondere metallisches Eisen, Nickel, Kobalt und Legierungen davon, Agrochemikalien wie die Fungizide Flutriafen, Carbendazim, Chlorothalonil und Mancozeb und flammhemmende Mittel wie Alumiumtrihydrat und Magnesiumhydroxid.
  • Das in den erfindungsgemäßen Dispersionen vorhandene organische Medium ist vorzugsweise ein polares organisches Medium oder ein im Wesentlichen nicht polarer aromatischer Kohlenwasserstoff oder halogenierter Kohlenwasserstoff. Unter dem Begriff "polar" hinsichtlich des organischen Mediums wird eine organische Flüssigkeit oder ein organisches Harz verstanden, das zum Ausbilden von moderaten bis starken Bindungen fähig ist, wie in dem Artikel mit dem Titel "A Three Dimensional Approach to Solubility" von Crowley et al. in Journal of Paint Technology, Band 38, 1966, auf Seite 269 beschrieben. Solche organischen Medien weisen im Allgemeinen eine Wasserstoffbindungszahl von 5 oder mehr auf, wie in dem vorstehend beschriebenen Artikel definiert.
  • Beispiele für geeignete polare organische Flüssigkeiten sind Amine, Ether, insbesondere Niederalkylether, organische Säuren, Ester, Ketone, Glykole, Alkohole und Amide. Zahlreiche spezifische Beispiele für solche moderat-stark wasserstoffbindenden Flüssigkeiten sind in dem Buch mit dem Titel "Compatibility and Solubility" von Ibert Mellan (veröffentlicht 1968 von Noyes Development Corporation) in Tabelle 2.14 auf den Seiten 39–40 angegeben und diese Flüssigkeiten fallen alle in den Umfang des Begriffs polare organische Flüssigkeit, wie hierin verwendet.
  • Bevorzugte polare organische Flüssigkeiten sind Dialkylketone, Alkylester von Alkancarbonsäuren und Alkanolen, insbesondere solche Flüssigkeiten, die bis zu und einschließlich insgesamt 6 Kohlenstoffatome enthalten. Als Beispiele für die bevorzugten und besonders bevorzugten Flüssigkeiten können Dialkyl- und Cycloalkylketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon, Diisopropylketon, Methylisobutylketon, Diisobutylketon, Methylisoamylketon, Methyl-n-amylketon und Cyclohexanon, Alkylester wie Methylacetat, Ethylacetat, Isopropylacetat, Butylacetat, Ethylformiat, Methylpropionat, Methoxypropylacetat und Ethylbutyrat, Glykole und Glykolester und -ether wie Ethylenglykol, 2-Ethoxyethanol, 3-Methoxypropylpropanol, 3-Ethoxypropylpropanol, 2-Butoxyethylacetat, 3-Methoxypropylacetat, 3-Ethoxypropylacetat und 2-Ethoxyethylacetat, Alkanole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und Isobutanol und Dialkyl- und cyclische Ether wie Diethylether und Tetrahydrofuran angeführt werden.
  • Die im Wesentlichen nicht polaren, organischen Flüssigkeiten, die entweder allein oder in einem Gemisch mit den vorstehend beschriebenen polaren Lösungsmitteln verwendet werden können, sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Heptan, Octan, Decan, Erdöldestillate wie Testbenzin, Mineralöle, Pflanzenöle und halogenierte aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Trichlorethylen, Perchlorethylen und Chlorbenzol.
  • Beispiele für geeignete polare Harze als das Medium für die erfindungsgemäße Dispersionsform sind filmbildende Harze, wie sie für die Herstellung von Tinten, Farben und Chips für eine Verwendung in vielen Anwendungen wie Farben und Tinten geeignet sind. Beispiele für solche Harze beinhalten Polyamide, wie VersamidTM und WolfamidTM und Celluloseether wie Ethylcellulose und Ethylhydroxyethylcellulose. Beispiele für Farbharze beinhalten Kurzölalkyd/Melamin-Formaldehyd-, Polyester/Melamin-Formaldehyd-, heißhärtende Acryl/Melamin-Formaldehyd-, Langölalkyd- und Multi-Media-Harze wie Acryl- und Harnstoff/Aldehyd-Harze.
  • Das Harz kann auch ein Plastikmaterial wie ein ungesättigtes Polyesterharz sein, einschließlich der sogenannten blattformenden Verbindungen und massebildenden Verbindungen, die mit verstärkenden Fasern und Füllstoffen formuliert werden können. Solche formenden Verbindungen sind in der DE 3,643,007 und in der Monographie von P. F. Bruins mit dem Titel "Unsaturated Polyester Technology", Gordon and Breach Science Publishers, 1976, Seiten 211 bis 238 beschrieben. Beispiele für Polyesterharze sind diejenigen, bei denen ein ungesättigtes Polyesterharz mit Polystyrol oder Styrol-Butadien-Copolymer copolymerisiert wird, und insbesondere diejenigen, die Calciumcarbonat, Magnesiumoxid oder Aluminiumhydroxid enthalten. Das Harz kann auch ein Acryl-, Styrol-Acryl- oder Urethan-Acryl-Harz sein.
  • Falls gewünscht, können die Dispersionen andere Bestandteile enthalten, z.B. Harze (falls diese nicht bereits das organische Medium ausmachen), Bindemittel, Fluidisierungsmittel (wie diejenigen, die in der GB-A-1508576 und GB-A-2108143 beschrieben sind), Antisedimentationsmittel, Weichmacher, Nivellierungsmittel und Konservierungsstoffe.
  • Die Dispersionen enthalten typischerweise 5 bis 95 Gew.-% des Feststoffs, wobei die genaue Menge von der Natur des Feststoffs abhängt und die Menge von der Art des Feststoffs und den relativen Dichten des Feststoffs und des organischen Mediums abhängt. Zum Beispiel enthält eine Dispersion, in der der Feststoff ein organisches Material wie ein organisches Pigment ist, vorzugsweise 15 bis 60 Gew.-% des Feststoffs, wohingegen eine Dispersion, in der der Feststoff ein anorganisches Material wie ein anorganisches Pigment, ein Füllstoff oder ein Streckmittel ist, vorzugsweise 40 bis 90 Gew.-% des Feststoffs, basierend auf dem Gesamtgewicht der Dispersion, enthält.
  • Die Dispersion kann durch ein jegliches der herkömmlichen Verfahren, die zum Herstellen von Dispersionen bekannt sind, erhalten werden. Folglich kann der Feststoff, das organische Medium und das Dispergiermittel in einer jeglichen Reihenfolge gemischt werden, wobei sodann das Gemisch einer mechanischen Behandlung unterzogen wird, um die Partikel des Feststoffs auf eine geeignete Größe zu reduzieren, z.B. durch Rührwerkvermahlen, Vermahlen mit Kügelchen, Kiesvermahlen oder Plastikvermahlen, bis die Dispersion gebildet ist. Alternativ dazu kann der Feststoff behandelt werden, um seine Partikelgröße zu reduzieren, unabhängig oder zusammen mit entweder dem organischen Medium oder dem Dispergiermittel, wobei der andere Bestandteil oder andere Bestandteile sodann zugesetzt werden und das Gemisch gerührt wird, um die Dispersion bereitzustellen.
  • Falls die Zusammensetzung in trockener Form benötigt wird, ist das flüssige Medium vorzugsweise flüchtig, so dass es leicht von dem partikulären Feststoff durch ein einfaches Abtrennmittel wie Verdampfung entfernt werden kann. Es ist jedoch bevorzugt, dass die Dispersion das flüssige Medium umfasst.
  • Falls die trockene Zusammensetzung im Wesentlichen aus dem Dispergiermittel und dem partikulären Feststoff besteht, enthält sie vorzugsweise mindestens 0,2%, mehr bevorzugt mindestens 0,5% und insbesondere mindestens 1,0% Dispergiermittel, basierend auf dem Gewicht des partikulären Feststoffs. Vorzugsweise enthält die trockene Zusammensetzung nicht mehr als 100%, vorzugsweise nicht mehr als 50%, mehr bevorzugt nicht mehr als 20% und insbesondere nicht mehr als 10 Gew.-%, basierend auf dem Gewicht des partikulären Feststoffs.
  • Wie hierin vorstehend beschrieben, sind die erfindungsgemäßen Dispergiermittel insbesondere zum Herstellen von Mahlgütern geeignet, bei denen der partikuläre Feststoff in einem flüssigen Medium in Gegenwart von sowohl einem partikulären Feststoff als auch einem filmbildenden Harzbildner vermahlen wird.
  • Folglich wird gemäß einem noch weiteren erfindungsgemäßen Aspekt ein Mahlgut bereitgestellt, das einen partikulären Feststoff, ein Dispergiermittel und ein filmbildendes Harz umfasst.
  • Typischerweise enthält das Mahlgut 20 bis 70 Gew.-% partikulären Feststoff, basierend auf dem Gesamtgewicht des Mahlguts. Vorzugsweise ist der partikuläre Feststoff nicht weniger als 30 und insbesondere nicht weniger als 50 Gew.-% des Mahlguts.
  • Die Menge an Harz in dem Mahlgut kann über große Bereiche variieren, beträgt aber vorzugsweise nicht weniger als 10%, und insbesondere nicht weniger als 20 Gew.-% der kontinuierlichen/flüssigen Phase des Mahlguts. Vorzugsweise beträgt die Menge des Harzes nicht mehr als 50% und insbesondere nicht mehr 40 Gew.-% der kontinuierlichen/flüssigen Phase des Mahlguts.
  • Die Menge an Dispergiermittel in dem Mahlgut hängt von der Menge an partikulärem Feststoff ab, aber beträgt vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% des Mahlguts.
  • Dispersionen und Mahlgüter, die die erfindungsgemäßen Dispergiermittel enthalten, sind insbesondere für eine Verwendung in Farben, insbesondere Farben mit hohem Feststoffgehalt, Tinten, insbesondere flexografischen Gravier- und Siebtinten, und nicht wässrigen keramischen Verfahren, insbesondere Bandbeschichtungs-, Rakel-, Extrusions- und Einspritzformverfahren geeignet.
  • Die Dispergiermittel können auch dazu verwendet werden, um einen partikulären Feststoff in einem Plastikmaterial, insbesondere einem hitzeaushärtenden Plastikmaterial, zu dispergieren. Beispiele für geeignete Plastikmaterialien sind Polyolefine, Polyamide, Polyurethane, Polyacrylate und Polyester.
  • Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel zeigen einen Vorteil gegenüber bekannten Dispergiermitteln, die sich von ε-Caprolacton ableiten. Insbesondere zeigen sie eine hervorragende Löslichkeit in organischen Medien wie Lösungsmitteln und trennen sich nicht oder kristallisieren nicht, wenn sie bei 4°C für längere Zeiträume gelagert werden. Wenn sie bei niedrigen Temperaturen gelagert werden, kann eine Trennung bei –24°C auftreten, aber die Dispergiermittel lösen sich erneut leicht beim Erwärmen auf 4–10°C. Wenn sie in Farben und Farbtinten eingebaut werden, ergeben die erfindungsgemäßen Dispergiermittel höhere Glanzmesswerte, niedrigere Trübungswerte, niedrigere Viskositäts- und/oder verbesserte Flockungseigenschaften in den sich ergebenden Farben und Tinten.
  • Die Erfindung wird weiter durch die nachstehenden Beispiele veranschaulicht, wobei alle Bezugnahmen auf Mengen in Gewichtsteilen angegeben sind, wenn nicht gegenteilig angegeben.
  • Die Cycloalkylencarbonate wurden gemäß dem Verfahren hergestellt, das von T.
  • Endo et al. in Macromolecules 1997, 30, 737, beschrieben ist.
  • 5,5-Dimethyltrimethylencarbonat
  • Triethylamin (24,56 Teile, 242 mM von Fisher) wurde tropfenweise zu einer gerührten Lösung von 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol (12 Teile, 115 mM von Aldrich) und Ethylchlorformiat (24,91 Teile, 230 mM von Aldrich), gelöst in Tetrahydrofuran (260 ml), bei 0°C über 30 Minuten unter Stickstoff gegeben. Die Reaktanten wurden sodann bei 20°C 2 Stunden gerührt und filtriert, um das Triethylaminhydrochlorid zu entfernen. Das Lösungsmittel wurde sodann entfernt, was einen weißen Feststoff ergab, der in Diethylether (100 ml) bei 0°C aufgeschlemmt und filtriert wurde (9,5 Teile). Smp. 85–87°C.
  • Die nachstehenden Cycloalkylencarbonate wurden in ähnlicher Weise durch Ersetzen des 2,2-Dimethyl-1,3-propandiols durch eine äquivalente Menge des angegebenen Diols hergestellt.
    Carbonat Diol
    5-Methyltrimethylencarbonat 2-Methyl-1,3-propandiol
    5,5-Cyclohex-3-enyltrimethylencarbonat 3-Cyclohexen-1,1-dimethylol
    5-Ethyl-5-allyoxymethyltrimethylencarbonat Trimethylolpropanmonoallylether
    5-Methyl-5-propyltrimethylencarbonat 2-Methyl-2-propyl-1,3-propandiol
    5-Ethyl-5-butyltrimethylencarbonat 2-Ethyl-2-butyl-1,3-propandiol
    5,5-Diethyltrimethylencarbonat 2,2-Diethyl-1,3-propandiol
  • SÄUREDISPERGIERMITTEL
  • Beispiel 1 Do 1, cap 12, DTC 6, 3:1 P
  • Zirkoniumbutylat (0,3 Teile als 80%ige (w/w)-Lösung in n-Butanol, von ABCR) wurde zu einem Gemisch von ε-Caprolacton (37,14 Teile, 326 mM von Aldrich), n-Dodecanol (5 Teile, 27 mM von Aldrich) und 5,5-Dimethyltrimethylencarbonat (21,18 Teile, 163 mM von Lancaster) unter Rühren und Stickstoff bei 140°C gegeben. Die Temperatur wurde sodann auf 180°C erhöht und die Reaktanten wurden unter Stickstoff für weitere 6 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Abkühlen wurde der TPOAC-Alkohol als eine farblose Flüssigkeit (58 Teile) erhalten.
  • Polyphosphorsäure (2,44 Teile, mit 83% (w/w) P2O5, mM von Fluka) wurde zu dem vorstehenden TPOAC-Alkohol (50 Teile, 21,4 mM) unter Rühren und Stickstoff bei 80 bis 85°C gegeben. Die Temperatur wurde sodann auf 90 bis 95°C erhöht und die Reaktanten unter Stickstoff für weitere 6 Stunden gerührt. Nach Abkühlen wurde das Produkt als ein blassgelbes viskoses Öl (45 Teile) erhalten. Dies ist Dispergiermittel 1.
  • Beispiel 2 Is 14T 1, cap 10, DTC 2,5, 1,5:1 P, DEA
  • Zirkonium-n-butylat (0,3 Teile von Fluka) wurde zu einem Gemisch aus verzweigten Alkoholen (5 Teile, 23 mM, Isofol 14T von Condea Chemie GmbH), ε-Caprolacton (26,29 Teile, 230 mM von Aldrich) und 5,5-Dimethyltrimethylencarbonat (7,5 Teile, 57,6 mM von Lancaster) unter Rühren bei 140°C und einer Stickstoffatmosphäre gegeben. Die Temperatur wurde sodann auf 180°C erhöht und die Reaktion 6 Stunden fortgesetzt. Ein Aliquot zeigte einen Säurewert von 0 mg KOH/g, was eine vollständige Polymerisation anzeigt.
  • Nach Abkühlen auf 90°C wurde Polyphosphorsäure (2,59 Teile, 18,3 mM, 83% (w/w) P2O5 von Fluke) zugegeben und die Reaktanten wurden 6 Stunden bei 90°C unter Stickstoff gerührt. Der Säurewert des Phosphatesters der TPOAC-Verbindung betrug 49,69 Ag KOH/g. Der Phosphatester wurde sodann zu einem Aminsalz durch Zugabe von Diethanolamin (3,58 Teile, 34 mM von Aldrich) umgewandelt und das Gemisch wurde bei 90°C eine Stunde gerührt. Nach Abkühlen auf 25°C wurde das Produkt als ein viskoser Gummi (40 Teile) erhalten. Dies ist Dispergiermittel 2.
  • Beispiele 3 bis 18
  • Die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Dispergiermittel wurden durch ein zu Dispergiermittel 2, Beispiel 2, analoges Verfahren unter Verwendung des angegebenen Ausgangsalkohols, Lactons und cyclischen Alkylencarbonats hergestellt. Die Zahlenangaben in den Spalten nach der Legende, die den Alkohol, das Lacton und das Carbonat identifiziert, sind molare Mengen. In der Spalte mit der Überschrift "Phosphatierungsmittel" sind die Zahlenangaben nach der Legende, die das Phosphatierungsmittel identifiziert, das molare Verhältnis des TPOAC-Alkohols zu Phosphoratom des Phosphatierungsmittels. Man bemerke, dass in dem Fall der Beispiele 17 und 18, Dispergiermittel 17 und 18, die Polymerisations-terminierende Gruppe eine aliphatische Säure und kein Alkohol ist.
  • Tabelle 1
    Figure 00200001
  • Fußnote Tabelle 1
    • Do
      ist n-Dodecanol von Aldrich
      Oc
      ist n-Octanol von Aldrich
      Is 18T
      ist Isofol 18T von Condea Chemie GmbH
      Et He
      ist 2-Ethylhexanol von Aldrich
      Is 24
      ist Isofol 24 von Condea Chemie GmbH
      Et Bu
      ist 2-Ethylbutanol von Aldrich
      2-Bu
      ist 2-Butanol von Fisher
      Is 36
      ist Isofol 36 von Condea Chemie GmbH
      Is 16
      ist Isofol 16 von Condea Chemie GmbH
      Oc
      ist n-Octanol von Aldrich
      Is 14T
      ist Isofol 14 T von Condea Chemie GmbH
      TEGME
      ist Triethylenglykolmonomethylether von Aldrich
      Oc De
      ist Octadecanol von Aldrich
      LA
      ist Laurinsäure von Aldrich
      MAA
      ist Methoxyessigsäure von Aldrich
      ε-cap
      ist ε-Caprolacton von Aldrich
      δ-val
      ist δ-Valerolacton von Fluka
      4-Mecap
      ist 4-Methyl-ε-Caprolacton aus der WO 98/19784
      DMAE
      ist Dimethylaminoethanol von Aldrich
      DTC
      ist 5,5-Dimethyltrimethylencarbonat von Lancaster
      MPTC
      ist 5-Methyl-5-Propyltrimethylencarbonat von Sigma
      PPA
      ist Polyphosphorsäure mit 83% (w/w) P2O5 von Fluka
      DEA
      ist Diethanolamin von Aldrich
      TEA
      ist Triethanolamin von Aldrich
  • Beispiel 19 Doa 1, cap 8, DTC 2, 2,25 S, DMEA
  • n-Dodecylamin (3,56 Teile, 0,0192 M von Aldrich), ε-Caprolacton (17,54 Teile, 0,154 M von Aldrich) und 5,5-Dimethyltrimethylencarbonat (5 Teile, 0,0384 M von Lancaster) wurden zusammen unter Stickstoff bei 150°C gerührt. Zirkoniumbutylat (0,2 Teile von Fluka) wurde hinzugegeben und die Temperatur wurde auf 175 bis 180°C erhöht. Die Reaktion wurde unter Rühren und Stickstoff bei 180°C 6 Stunden fortgesetzt. Nach Abkühlen auf 90°C wurden konzentrierte Schwefelsäure (0,83 Teile) zugegeben und die Reaktion unter Rühren 6 Stunden bei 90°C fortgesetzt. Der Säurewert des TPOAC-Alkohols betrug 38,15 mg KOH/g. Dimethylaminoethanol (1,5 Teile von Aldrich) wurde zugesetzt und das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei 90°C gerührt. Nach Abkühlen auf 25°C wurde das Produkt als ein weißes Wachs (24 Teile) erhalten. Dies ist Dispergiermittel 19.
  • Beispiel 20
  • Das Dispergiermittel (2 Teile) wurde in Toluol (10 Teile) gelöst und die Löslichkeit visuell nach Lagern bei 25°C für 16 Stunden, nach Lagern für 3 Tage bei 4°C, nach Lagern für 5 Tage bei –10°C und nach Lagern für 5 Tage bei –10°C und Erwärmen auf 25°C bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 2 angegeben.
  • Tabelle 2
    Figure 00220001
  • Fußnote zu Tabelle 2
    • 1. ist leicht und w. ist wenige
  • Kontrolle ist der Phosphatester eines TPOAC-Alkohols, der durch Polymerisieren von ε-Caprolacton in Gegenwart von Laurylalkohol aus der EP 164,817 hergestellt wurde.
  • Beispiel 21 Weißpigmentvermahlungen
  • Das Dispergiermittel (0,2 Teile) wurde in einem 4:1 (w/w)-Gemisch von Methoxypropylacetat und n-Butanol (7,5 Teile) gelöst. Titandioxid-Weißpigment (7,5 Teile, Tioxide TR 92) wurde zusammen mit Glaskügelchen mit einem Durchmesser von 3 mm (17 Teile) zugesetzt und das Gemisch wurde auf einem Horizontalschüttler 16 Stunden vermahlen. Die Fluidität der sich ergebenden Dispersion wurde unter Verwendung einer willkürlichen Skala von A bis E (gut bis schlecht) bewertet. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 3 angegeben.
  • Tabelle 3
    Figure 00230001
  • Fußnote zu Tabelle 3
    • Kontrolle ist ein Phosphatester eines TPOAC-Alkohols, der durch Polymerisieren von ε-Caprolacton in Gegenwart von Laurylalkohol erhalten wurde.
  • Beispiel 22 Roteisenoxid-Pigmentvermahlungen
  • Beispiel 17 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass Dispergiermittel (0,25 Teile), Roteisenoxid-Pigment (3 Teile, Sicotrans Red L2817 von BASF) und Lösungsmittelgemisch (6,75 Teile) anstelle der in Beispiel 17 gezeigten Mengen verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 4 angegeben.
  • Tabelle 4
    Figure 00240001
  • Fußnote zu Tabelle 4
    • Kontrolle ist wie in der Fußnote zu Tabelle 3 beschrieben.
  • BASISCHE DISPERGIERMITTEL
  • Beispiel 23 Gly 1, ε-cap 10, MTC 3, PE1(12:1)
  • Glykolsäure (1,67 Teile, 0,022 M von Aldrich), ε-Caprolacton (25 Teile, 0,22 M von Aldrich) und 5-Methyltrimethylencarbonat (7,63 Teile, 0,066 M) wurden zusammen bei 100°C unter Stickstoff gerührt. Ortho-Phosphorsäure (0,13 Teile) wurde zugegeben und eine Polymerisation erfolgte durch Rühren für weitere 10 Stunden bei 100°C unter Stickstoff. Die sich ergebende TPOAC-Säure wurde als eine blassgelbe Flüssigkeit erhalten. Polyethylenimin SP 200 (2,78 Teile, MW 10 000, von Nippon Shokubai) wurde zugesetzt und die Temperatur auf 120°C erhöht und die Reaktanten wurden zusammen unter Stickstoff 6 Stunden bei 120°C gerührt. Nach Abkühlen auf 20°C wurde das Produkt als ein beiges Wachs (35 Teile) erhalten. Dies ist Dispergiermittel 20.
  • Beispiele 23 bis 27
  • Beispiel 23 wurde wiederholt, um die in der nachstehenden Tabelle 5 aufgeführten Dispergiermittel herzustellen, wobei die Zahlenangaben in der Spalte mit der Überschrift TPOAC-Säure die molaren Mengen der verwendeten Ausgangsmaterialien angeben und wobei das Verhältnis von TPOAC-Säure zu Polyamin/Polyimin in Gewichtsteilen angegeben ist.
  • Tabelle 5
    Figure 00250001
  • Fußnote zu Tabelle 5:
    • Gly
      ist Glykolsäure von Aldrich
      cap
      ist ε-Caprolacton von Aldrich
      EAT
      ist 5-Ethyl-5-allyloxymethyltrimethylencarbonat
      EBT
      ist 5-Ethyl-5-butyltrimethylencarbonat
      HMP
      ist 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure von Aldrich
      MPT
      ist 5-Methyl-5-propyltrimethylencarbonat
      MTC
      ist 5-Methyltrimethylencarbonat
      SP 050
      ist Poly(ethylenimin) Molekulargewicht 5 000 von Nippon Shokubai
      SP 300
      ist Poly(ethylenimin) Molekulargewicht 20 000 von Nippon Shokubai
      SP 030
      ist Poly(ethylenimin) Molekulargewicht 3 000 von Nippon Shokubai
      PAA
      ist Polyallylamin Molekulargewicht 17 000 von Aldrich
  • Beispiel 28
  • Das Dispergiermittel (0,45 Teile) wurde in einem 4:1-Gemisch von Methoxypropylacetat und n-Butanol (7,55 Teile) gelöst. Glaskügelchen mit einem Durchmesser von 3 mm (16 Teile) und Rotpigment (2 Teile Monolite Rubine 3B von Avecia) wurden zugesetzt und das Gemisch wurde in einem Horizontalschüttler 16 Stunden vermahlen. Die Kügelchen wurden sodann entfernt und die Viskosität der sich ergebenden Dispersion wurde durch Handschütteln unter Verwendung einer willkürlichen Skala von A bis E (gut zu schlecht) bewertet. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 6 angegeben.
  • Tabelle 6
    Figure 00260001
  • Beispiel 29 RLM 45 1, cap 9, CHT 2, 2,5:1 P
  • Polyethylenglykolmonomethylethermethylencarbonsäure (10 Teile, 0,0217 M Akypo RLM 45 von Koa Chemicals GmbH), ε-Caprolacton (22,33 Teile, 0,196 M von Aldrich) und 5,5-Cyclohex-3-enyltrimethylencarbonat (7,3 Teile, 0,043 M) wurden unter Stickstoff bei 150°C gerührt. Zirkoniumbutylat (0,3 Teile von Fluka) wurde zugegeben und die Reaktanten wurden unter Stickstoff bei 175 bis 180°C 10 Stunden gerührt. Nach Abkühlen auf 90 bis 95°C wurde Polyphosphorsäure (1,51 Teile) zugegeben und die Umsetzung wurde durch Rühren bei 90 bis 95°C 6 Stunden fortgesetzt. Das Produkt wurde als ein gelber viskoser Gummi (35 Teile) nach Abkühlen auf 20°C erhalten. Dies ist Dispergiermittel 26.

Claims (35)

  1. Verwendung einer Verbindung der Formel 1, einschließlich Salzen davon, T-X-(A)m-(B)n-Z 1worin: T H oder der Rest einer Polymerisations-terminierenden Gruppe ist, X eine direkte Bindung oder eine bivalente verbrückende Gruppe ist, A der Rest einer oder mehrerer gegebenenfalls substituierter C1-50-Alkylen- oder C2-50-Alkenylenhydroxycarbonsäuren oder von Lactonen davon ist, B der Rest einer oder mehrerer cyclischer Alkylencarbonate ist, Z eine saure oder basische Gruppe oder eine Gruppe ist, die eine saure oder basische Gruppe derart enthält, dass, wenn Z eine basische Gruppe oder eine Gruppe mit einer basischen Gruppe ist, die Gruppe T-X(A)m(B)n- an Z über Amid- und/oder Salzbindungen gebunden ist, m und n positive ganze Zahlen sind, m + n 2 bis 200 beträgt, als ein Dispergiermittel in einem Mahlgut, in Farben, Druckfarben und Plastikmaterialien.
  2. Verwendung wie in Anspruch 1 beansprucht, wobei T nicht mehr als 30 Kohlenstoffatome enthält.
  3. Verwendung wie in entweder Anspruch 1 oder Anspruch 2 beansprucht, wobei T eine Alkyl- oder Alkenylgruppe ist.
  4. Verwendung wie in entweder Anspruch 1 oder Anspruch 2 beansprucht, wobei T eine Alkylgruppe ist, die durch eine oder mehrere Ethergruppen substituiert ist.
  5. Verwendung wie in Anspruch 4 beansprucht, wobei T der Rest einer Polyalkylenglykolmonoalkylethergruppe ist.
  6. Verwendung wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 beansprucht, wobei X eine -CO-- oder -O--Gruppe ist.
  7. Verwendung wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 beansprucht, wobei A eine C1-6-Alkylenkette, die gegebenenfalls mit einer C1-6-Alkylgruppe substituiert ist, enthält.
  8. Verwendung wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 beansprucht, wobei A der Rest von ε-Caprolacton ist.
  9. Verwendung wie in einem der Ansprüche 1 bis 8 beansprucht, wobei B der Rest von Trimethylencarbonat, 5,5-Dimethyltrimethylencarbonat, 5,5-Diethyltrimethylencarbonat, 5-Ethyl-5-methyltrimethylencarbonat, 5-Methyl-5-propyltrimethylencarbonat, 5-Methyltrimethylencarbonat, 5,5-Cyclohex-3-enyltrimethylencarbonat, 5-Ethyl-5-allyloxymethyltrimethylencarbonat und 5-Methyl-5-butyltrimethylencarbonat ist.
  10. Verwendung wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 beansprucht, wobei das Verhältnis m:n 6:1 bis 1:6 beträgt.
  11. Verwendung wie in einem der Ansprüche 1 bis 10 beansprucht, wobei m + n nicht mehr als 20 beträgt.
  12. Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei die Verbindung ein Sulfat- oder Phosphatester eines Polyesters der Formel 2, einschließlich Salzen davon, R-X1-(A)m(B)nH 2ist, worin: R eine gegebenenfalls substituierte Hydrocarbylgruppe ist, X1 eine -O--, -S--, -NR1-- oder -CO--Gruppe ist, A der Rest einer oder mehrerer gegebenenfalls substituierter C1-50-Alkylen- oder C2-50-Alkenylenhydroxycarbonsäuren oder von Lactonen davon ist, B der Rest einer oder mehrerer cyclischer Alkylencarbonate ist, R1 H oder eine C1-20-Alkylgruppe ist, n und m positive ganze Zahlen sind und n + m 2 bis 200 beträgt.
  13. Verwendung wie in Anspruch 12 beansprucht, wobei die Verbindung ein Sulfat- oder Phosphatester eines Polyesters der Formel 2a: R-X1-(OC-A1-O)m(B1-O)nH 2aist, worin R eine gegebenenfalls substituierte Hydrocarbylgruppe ist, X1 eine -O--, -S--, -NR1-- oder -CO--Gruppe ist, A1 eine gegebenenfalls substituierte C1-50-Alkylen- oder C2-50-Alkenylengruppe ist, B1 eine Propylengruppe ist, die gegebenenfalls mit einer C1-6-Alkylgruppe substituiert ist, R1 H oder eine C1-20-Alkylgruppe ist, m und n positive ganze Zahlen sind und m + n 2 bis 200 beträgt.
  14. Verwendung wie in einem der Ansprüche 1 bis 13 beansprucht, wobei das Dispergiermittel ein Mono-, Di- oder Triphosphat oder ein Gemisch davon ist.
  15. Verwendung wie in einem der Ansprüche 1 bis 14 beansprucht, wobei das Dispergiermittel ein Aminsalz ist.
  16. Verwendung wie in einem der Ansprüche 1 bis 11 beansprucht, wobei die Verbindung durch die Formel 4:
    Figure 00290001
    dargestellt ist, worin X-*-*-X ein Polyamin oder Polyimin darstellt, Y eine Polyoxyalkylencarbonylkette (POAC) darstellt, die durch die Gruppe T-X-(A)m(B)n- dargestellt ist, die an das Polyamin oder Polyimin über Amid- und/oder Salzbindungen gebunden ist, und q einen Wert von 2 bis 2 000 aufweist.
  17. Verwendung wie in Anspruch 16 beansprucht, wobei das Gewichtsverhältnis der POAC-Kette, dargestellt durch Y, zu dem Polyamin oder Polyimin 30:1 bis 1:1 beträgt.
  18. Verwendung wie in entweder Anspruch 16 oder Anspruch 17 beansprucht, wobei das Polyimin ein Polyethylenimin ist.
  19. Dispergiermittel der Formel 1, einschließlich Salzen davon, T-X-(A)m-(B)n-Z 1worin: T H oder der Rest einer Polymerisations-terminierenden Gruppe ist, X eine direkte Bindung oder eine bivalente verbrückende Gruppe ist, A der Rest einer oder mehrerer gegebenenfalls substituierter C1-50-Alkylen- oder C2-50-Alkenylenhydroxycarbonsäuren oder von Lactonen davon ist, B der Rest einer oder mehrerer cyclischer Alkylencarbonate ist, Z eine Sulfat- oder Phosphatgruppe oder eine Gruppe ist, die eine Sulfat- oder Phosphatgruppe enthält, m und n positive ganze Zahlen sind und m + n 2 bis 200 beträgt.
  20. Dispergiermittel wie in Anspruch 19 beansprucht, wobei T nicht mehr als 30 Kohlenstoffatome enthält.
  21. Dispergiermittel wie in entweder Anspruch 19 oder Anspruch 20 beansprucht, wobei T eine Alkyl- oder Alkenylgruppe ist.
  22. Dispergiermittel wie in entweder Anspruch 19 oder Anspruch 20 beansprucht, wobei T eine Alkylgruppe ist, die mit einer oder mehreren Ethergruppen substituiert ist.
  23. Dispergiermittel wie in Anspruch 22 beansprucht, wobei T der Rest einer Polyalkylenglykolmonoalkylethergruppe ist.
  24. Dispergiermittel wie in einem der Ansprüche 19 bis 23 beansprucht, wobei X eine -CO-- oder -O--Gruppe ist.
  25. Dispergiermittel wie in einem der Ansprüche 19 bis 24 beansprucht, wobei A eine C1-8-Alkylenkette enthält, die gegebenenfalls mit einer C1-8-Alkylgruppe substituiert ist.
  26. Dispergiermittel wie in einem der Ansprüche 19 bis 25 beansprucht, wobei A der Rest von ε-Caprolacton ist.
  27. Dispergiermittel wie in einem der Ansprüche 19 bis 26 beansprucht, wobei B der Rest von Trimethylencarbonat, 5,5-Dimethyltrimethylencarbonat, 5,5-Diethyltrimethylencarbonat, 5-Ethyl-5-methyltrimethylencarbonat, 5-Methyl-5-propyltrimethylencarbonat, 5-Methyltrimethylencarbonat, 5,5-Cyclohex-3-enyltrimethylencarbonat, 5-Ethyl-5-allyloxymethyltrimethylencarbonat und 5-Methyl-5-butyltrimethylencarbonat ist.
  28. Dispergiermittel wie in einem der Ansprüche 19 bis 27 beansprucht, wobei das Verhältnis m:n 6:1 bis 1:6 beträgt.
  29. Dispergiermittel wie in einem der Ansprüche 19 bis 28 beansprucht, wobei m + n nicht mehr als 20 beträgt.
  30. Dispergiermittel wie in einem der Ansprüche 19 bis 29 beansprucht, wobei das Dispergiermittel ein Mono-, Di- oder Triphosphat oder ein Gemisch davon ist.
  31. Zusammensetzung, die einen partikulären Feststoff und ein Dispergiermittel, wie in einem der Ansprüche 1 bis 18 definiert, umfasst.
  32. Zusammensetzung gemäß Anspruch 31, die ferner ein organisches Medium umfasst.
  33. Zusammensetzung gemäß Anspruch 31, die ferner ein Plastikmaterial umfasst.
  34. Mahlgut, Farbe oder Druckfarbe, das/die ein Pigment, organisches Medium und ein Dispergiermittel, wie in einem der Ansprüche 1 bis 18 definiert, umfasst.
  35. Verfahren zum Herstellen eines Dispergiermittels, das eine Polyoxyalkylencarbonyl (POAC)-Kette enthält, wie in einem der Ansprüche 19 bis 30 definiert, das ein Umsetzen einer oder mehrerer Hydroxycarbonsäuren oder von Lactonen davon mit einem oder mehreren cyclischen Alkylencarbonaten gegebenenfalls in Gegenwart einer Polymerisations-terminierenden Verbindung in einer inerten Atmosphäre und in Gegenwart eines Veresterungskatalysators bei einer Temperatur von 50 bis 250°C und Umwandeln des sich ergebenden Alkohols zu einem Sulfat- oder Phosphatester durch Umsetzen mit Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder einem Phosphatierungsmittel umfasst.
DE60204956T 2001-04-20 2002-03-15 Dispergiermittel Expired - Lifetime DE60204956T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0109708.8A GB0109708D0 (en) 2001-04-20 2001-04-20 Dispersants
GB0109708 2001-04-20
PCT/GB2002/001266 WO2002085507A2 (en) 2001-04-20 2002-03-15 Dispersants

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60204956D1 DE60204956D1 (de) 2005-08-11
DE60204956T2 true DE60204956T2 (de) 2006-04-27

Family

ID=9913123

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60204956T Expired - Lifetime DE60204956T2 (de) 2001-04-20 2002-03-15 Dispergiermittel

Country Status (10)

Country Link
US (2) US7361692B2 (de)
EP (1) EP1383595B1 (de)
JP (1) JP2004537394A (de)
CN (1) CN1309463C (de)
AT (1) ATE299044T1 (de)
AU (1) AU2002246240A1 (de)
DE (1) DE60204956T2 (de)
GB (1) GB0109708D0 (de)
TW (1) TW574061B (de)
WO (1) WO2002085507A2 (de)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0204638D0 (en) * 2002-02-28 2002-04-10 Avecia Ltd Phosphate dispersants
JP4374869B2 (ja) * 2002-05-27 2009-12-02 住友化学株式会社 セラミックス分散液の製造方法
GB0304941D0 (en) * 2003-03-05 2003-04-09 Avecia Ltd Use of dispersions in making electronic devices
GB0316857D0 (en) * 2003-07-18 2003-08-20 Avecia Ltd Compositions
DE102004016479B4 (de) * 2004-03-31 2007-03-15 Byk-Chemie Gmbh Verwendung von Polyestern als Dispergiermittel und Polyester enthaltende Masterbatches
US7765128B2 (en) * 2004-07-21 2010-07-27 Smart Destinations Inc. Programmable ticketing system
US7261770B2 (en) * 2004-11-24 2007-08-28 Millennium Inorganic Chemicals, Inc. Compositions and methods comprising pigments and polyprotic dispersing agents
ATE432322T1 (de) * 2004-12-21 2009-06-15 Lubrizol Ltd Zusammensetzungen
DE602005016018D1 (de) * 2004-12-21 2009-09-24 Lubrizol Ltd Zusammensetzungen
JP5376555B2 (ja) * 2004-12-23 2013-12-25 ルブリゾル リミテッド 分散剤
JP5015144B2 (ja) * 2005-05-12 2012-08-29 ルブリゾル リミテッド 分散剤およびその組成物
WO2007039604A2 (en) * 2005-10-04 2007-04-12 Akzo Nobel Coatings International B.V. Solid pigment concentrates
CN101326000B (zh) * 2005-12-06 2012-02-22 路博润有限公司 新型分散剂和其组合物
US7635504B2 (en) * 2006-05-05 2009-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Curable white inkjet ink
CN101067066A (zh) 2006-05-05 2007-11-07 罗门哈斯公司 酸官能含磷聚酯粉末组合物和由该组合物制备的粉末涂层
CN101516491B (zh) * 2006-09-27 2012-08-08 西巴控股有限公司 聚亚乙基亚胺型树枝状分散剂
EP2115023B1 (de) * 2007-03-05 2012-01-04 Basf Se Polyamin-polyacrylat-dispergiermittel
TW200904518A (en) * 2007-03-28 2009-02-01 Lubrizol Ltd Dispersant composition
TW200904517A (en) 2007-03-28 2009-02-01 Lubrizol Ltd Dispersant composition
JP2009079121A (ja) * 2007-09-26 2009-04-16 Fujifilm Corp 顔料分散組成物、光硬化性組成物、カラーフィルタ及びカラーフィルタの製造方法
WO2009065906A2 (de) * 2007-11-20 2009-05-28 Cognis Oleochemicals Gmbh Verfahren zur herstellung einer organischen zusammensetzung beinhaltend einen n-nonylether
DE102008010687B4 (de) 2008-02-22 2014-05-15 Byk-Chemie Gmbh Netz- und Dispergiermittel, deren Herstellung und Verwendung
DE102008010705A1 (de) 2008-02-22 2009-08-27 Byk-Chemie Gmbh Netz- und Dispergiermittel, deren Herstellung und Verwendung
US9272965B2 (en) * 2009-12-22 2016-03-01 Catalytic Distillation Technologies Process for the conversion of alcohols to olefins
ITVA20110006A1 (it) * 2011-03-03 2012-09-04 Lamberti Spa Inchiostri ceramici per stampanti inkjet
CN104231673B (zh) * 2013-06-13 2016-01-13 广东华润涂料有限公司 磷酸酯分散助剂以及包含这种磷酸酯分散助剂的分散体
US11447598B2 (en) 2017-09-05 2022-09-20 Byk-Chemie Gmbh Multi component dispersant
KR20210141947A (ko) * 2019-03-14 2021-11-23 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 무수물 중간체를 통해 제조된 다중-아민 분산제
SG11202109787YA (en) * 2019-03-14 2021-10-28 Lubrizol Advanced Materials Inc Multi-amine polyester dispersant made via an anhydride intermediate

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3301824A (en) * 1963-09-26 1967-01-31 Union Carbide Corp Polymers of cyclic carbonates
DE3581430D1 (de) 1984-03-21 1991-02-28 Ici Plc Detergens.
US4584117A (en) * 1984-08-22 1986-04-22 Chevron Research Company Dispersant additives for lubricating oils and fuels
US4585566A (en) * 1984-11-21 1986-04-29 Chevron Research Company Carbonate treated dispersants
US4908697A (en) * 1987-07-24 1990-03-13 North American Philips Corporation Two-line mac high definition television system
DE3930687A1 (de) * 1989-09-14 1991-04-11 Byk Chemie Gmbh Phosphorsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als dispergiermittel
US5151218A (en) * 1989-09-14 1992-09-29 Byk-Chemie Gmbh Phosphoric acid esters, method of producing them, and use thereof as dispersants
US5091543A (en) 1990-10-15 1992-02-25 Arco Chemical Technology, Inc. Preparation of cyclic carbonates using alkylammonium and tertiary amine catalysts
GB9306222D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Dispersants
CA2123647C (en) * 1993-06-11 2007-04-17 Steven L. Bennett Bioabsorbable copolymer and coating composition containing same
EP0682054B1 (de) * 1994-05-09 2001-08-08 Daicel Chemical Industries, Ltd. Biologisch abbaubares Kopolymer, biologisch abbaubare polymere Zusammensetzung, biologisch abbaubares Produkt und deren Herstellung
AU706434B2 (en) 1994-10-18 1999-06-17 Ethicon Inc. Injectable liquid copolymers for soft tissue repair and augmentation
DE19529242A1 (de) * 1995-08-09 1997-02-13 Basf Ag Phosphorsäureester
GB9524475D0 (en) * 1995-11-30 1996-01-31 Zeneca Ltd Compound preparation and use
JPH09194585A (ja) * 1996-01-24 1997-07-29 Daicel Chem Ind Ltd 顔料分散剤、その製造方法およびそれを含有する組成物
GB9622783D0 (en) * 1996-11-01 1997-01-08 Zeneca Ltd Dispersants
GB9806723D0 (en) * 1998-03-28 1998-05-27 Zeneca Ltd Dispersants
GB9809116D0 (en) * 1998-04-29 1998-07-01 Zeneca Ltd Ether/ester dispersants
US6127450A (en) * 1998-06-09 2000-10-03 Kerr Corporation Dental restorative composite
GB9922039D0 (en) * 1999-09-18 1999-11-17 Avecia Ltd Polyester dispersants
GB0009798D0 (en) * 2000-04-20 2000-06-07 Avecia Ltd Dispersants
US6580001B1 (en) 2001-12-20 2003-06-17 Ppg Industries Ohio, Inc. Method of making trimethylene carbonate

Also Published As

Publication number Publication date
CN1309463C (zh) 2007-04-11
US20080127857A1 (en) 2008-06-05
DE60204956D1 (de) 2005-08-11
EP1383595A2 (de) 2004-01-28
AU2002246240A1 (en) 2002-11-05
JP2004537394A (ja) 2004-12-16
EP1383595B1 (de) 2005-07-06
GB0109708D0 (en) 2001-06-13
CN1531457A (zh) 2004-09-22
WO2002085507A3 (en) 2002-12-19
ATE299044T1 (de) 2005-07-15
US20040112250A1 (en) 2004-06-17
US7361692B2 (en) 2008-04-22
US8076378B2 (en) 2011-12-13
TW574061B (en) 2004-02-01
WO2002085507A2 (en) 2002-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60204956T2 (de) Dispergiermittel
DE602004011673T2 (de) Zusammensetzungen
DE69735499T3 (de) Dispergiermittel
JP4874490B2 (ja) 分散剤
US6787600B1 (en) Polyester dispersants
EP1871515B1 (de) Dispersionsmittel
DE69729723T2 (de) Phosphatester von Polyoxyalkylenether-Blockcopolymeren und deren Dispergiermittel
EP1957189B1 (de) Neuartiges dispersionsmittel und zusammensetzungen daraus
DE69929518T2 (de) Amine als dispergiermittel
ES2213385T3 (es) Dispersantes de tipo eter-ester.
EP1833915B1 (de) Zusammensetzungen
US20080103234A1 (en) Dispersants
US20100069541A1 (en) Dispersant Composition
DE60225904T2 (de) Lackzusammensetzungen
US20050256226A1 (en) Phosphate esters dispersants

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition