Il 13 Aprile 2017 è stato il giorno del passaggio epocale del Milan. La società passa dalle mani di Silvio Berlusconi a Li Yonghong che solamente dopo poco più di un anno se la vede sfuggire di mano a fronte del mancato pagamento delle quote al fondo americano Elliott Management Corporation. Cambia tutto, resta solamente una figura apicale confermata: l’allenatore. Se ne vanno Fassone e Mirabelli, non senza strascichi polemici. E così arrivano Leonardo quale Direttore Generale dell’Area Tecnico-Sportiva e finalmente viene assegnato un ruolo in società al capitano di lungo corso Paolo Maldini che diventa Direttore dello Sviluppo Strategico Area Sport; a comandare il tutto il presidente Paolo Scaroni con Ivan Gazidis Amministratore Delegato.

La rifondazione del Milan parte da queste figure e la prima stagione vede concludere tra alti e bassi, con il Milan al quinto posto a solo un punto dalla Champions League, risultato soddisfacente per una società che s’è costituita in piena fase di mercato estivo 2018, ma che lascia molti rimpianti. C’è in ballo una sanzione della UEFA e un pareggio di bilancio da attuare in pochi anni. Dopo una sola stagione, le basi messe per rifondare il Milan e puntare alla vittoria stanno cambiando, Gattuso ha pubblicamente deciso di dimettersi per amore del Milan e rinunciando così ad un contratto di circa due milioni a stagione per altre due stagioni. Addio anche per Leonardo che dovrebbe accasarsi al PSG o come direttore tecnico della nazionale brasiliana, in bilico anche la posizione di Maldini, l’unica base solida per ripartire al momento è il sudafricano Ivan Gazidis.

Come mai già due delle tre colonne dei colori rossoneri lasciano? C’è forse di mezzo un ridimensionamento significativo della rosa che si scontra con la crescita e con la storia del Milan?

Gli allenatori dal 2014 in poi

Gattuso è il settimo allenatore che si è seduto sulla panchina del Milan negli ultimi 6 campionati, una media che cozza con le precedenti gestioni rossonere.

Si parte con la stagione sportiva 2013-2014 dove Massimiliano Allegri guida per il terzo anno il Milan. Una squadra che negli ultimi anni ha perso i propri talenti, ma che gioca in Champions League: arriva gennaio e a Reggio Emilia il Sassuolo in svantaggio di dure reti, grazie ai quattro gol messi a segno da Berardi vince rocambolescamente 4-3, serve una scossa, la panchina passa per l’imminente partita di coppa Italia a Tassotti che poi viene sostituito da Clarence Seedorf fino a fine stagione.

Al raduno 2014/2015 la guida tecnica è affidata a Filippo Inzaghi promosso dalla primavera alla prima squadra, la squadra è ancora più debole e l’annata è fallimentare: decimo posto con conseguente esonero di SuperPippo. La dirigenza e la tifoseria non vogliono più prendere allenatori “fatti in casa” e mentre Galliani ha in mano il contratto di Maurizio Sarri, il presidente Berlusconi in panchina per la stagione 2015/2016 decide di scegliere Sinisa Mihajlovic. Il Mister serbo è in piena lotta per l’Europa e in finale di Coppa Italia, quando dopo la 32^ giornata persa in casa contro la Juventus viene esonerato e il finale della stagione affidato a Cristian Brocchi che porta il Milan fuori dalle coppe, e perde la finale di Coppa Italia con la Juventus.

A fine stagione arriva l’esonero anche per lui. 1° Luglio 2016 Vincenzo Montella prende il posto di Brocchi in panchina rossonera e guida il Milan al sesto posto in campionato, riportando il Milan in Europa, ma il 22 novembre 2017 si gioca Milan – Torino e dopo uno scialbo 0 a 0 e una scarsa sintonia con Mirabelli viene esonerato Vincenzo Montella, l’ultimo allenatore ad aver aggiunto un trofeo nella bacheca rossonera ovvero la Supercoppa 2016. Si torna all'allenatore fatto in casa e così Gattuso viene promosso dalla primavera e recupera una stagione che sembrava dover finir male portando il Milan al sesto posto che vale a dire Europa League, il resto è storia di questi giorni. Gattuso e il Milan che per un punto mancano la Champions League e oggi le dimissioni del pur sempre amato dai tifosi Gennaro Gattuso, chi sarà il prossimo?