Rick e Mary s'incontrano durante le feste di Natale a New York ed è amore a prima vista. Si sposano, hanno dei figli e sono una coppia affiatata, a dispetto dei problemi con il lavoro, le tasse da pagare, le discussioni con le rispettive famiglie... Finché, Rick riceve un nuovo incarico al giornale per cui lavora, ed è costretto a stare troppo spesso lontano da casa. Mary, che ha messo da parte la carriera per dedicarsi alla famiglia, comincia a sentirsi perduta e a nutrire dubbi sulla fedeltà del marito, con il quale ormai il dialogo sembra impossibile. Kate, la sua migliore amica, decide allora di iscriverla a BlindDate, un sito di chat in cui non si possono fornire informazioni personali, proprio come in un appuntamento al buio. Mary, all'inizio riluttante, si ritrova a chattare con un misterioso sconosciuto, che sembra leggerle nel cuore e riesce a ridarle fiducia in se stessa. I dubbi aumentano e la situazione diventa sempre più complicata, perché l'Amore, a volte, si diverte a scherzare col destino.