Samantha inizia a maturare la consapevolezza che l’uomo perfetto non esiste. Ci sono quelli bravi nel prendersi cura di una donna, facendola sentire una signora, e quelli bravi a letto. Avere entrambe le cose, apparentemente, è impossibile. Anche Miranda e Charlotte sono della stessa idea, soprattutto dopo alcune relazioni poco durature. Carrie, invece, non vuole rinunciare alla favola, neppure dopo che la sua relazione con Mr. Big non va come avrebbe voluto.