Sono lontani i tempi in cui le quattro donne più intraprendenti di New York si promisero di comportarsi come degli uomini: fare sesso senza sentimento. Carrie e Charlotte sono ancora in cerca del grande amore della loro vita. La prima, grazie all’aiuto dell’amico Stanford, conosce Aidan. La loro relazione, tuttavia, dura poco perché la testa di Carrie pensa ancora a Mr. Big. Charlotte, invece, vuole sposarsi a tutti i costi, ma trovare l’uomo disposto ad amarla per tutta la vita non è così facile. L’unica determinata a non perdere la sua libertà è Samantha, che continua a intrattenere brevi relazioni con uomini sempre più giovani e affascinanti.