Gli adolescenti privilegiati della scuola privata dell'Upper East Side di Manhattan scoprono che Serena van der Woodsen è tornata.
Dopo lo scandaloso party "Bacio sulle labbra", Serena riceve una gelida accoglienza dalla sua migliore amica, Blair.
Blair scopre informazioni scandalose su Serena che potrebbero non rimanere segrete ancora a lungo.
Blair è entusiasta quando la madre la sceglie come nuovo volto della sua linea di abbigliamento.
Dan studia un piano elaborato per fare colpo su Serena alla loro prima uscita ufficiale.
Dan è diviso tra due ragazze quando la sua amica d'infanzia Vanessa torna a casa e dichiara quello che prova per lui.
Serena e Dan finalmente riconoscono di essere pazzi l'una per l'altro, nonostante le enormi differenze che li separano.
Blair finge di essere felice per la festa dei suoi diciassette anni, tentando di nascondere la verità agli amici.
Quando Dan scopre che Serena e la sua famiglia sono da soli a festeggiare il giorno del Ringraziamento, li invita ingenuamente a trascorrere le vacanze con i suoi.
Serena non ha proprio intenzione di partecipare al ballo delle debuttanti, finché la nonna CeCe non le annuncia che deve andarci per forza.
Quando il padre torna a casa per le feste con un ospite inatteso, Blair non riesce a nascondere la sua delusione.
La banda irrompe nella piscina della scuola per una notte di divertimento a sorpresa.
Una compiaciuta Gossip Girl riferisce che Serena van der Woodsen è stata vista acquistare un test di gravidanza e la notizia si diffonde a macchia d'olio.
Blair ritorna a scuola dopo aver perso il suo titolo di ape regina. Serena non è entusiasta all'idea di vivere con il futuro fratellastro Chuck.
Il mondo di Serena è sconvolto quando l'ex compagna di follie, Georgina Sparks, torna a Manhattan per creare problemi.
Blair e Jenny intensificano la loro "guerra della popolarità", diffondendo voci scandalose l'una sull'altra tramite Gossip Girl.
Georgina rivela la vera ragione della fuga da Manhattan di Serena, che ricade velocemente nelle sue vecchie abitudini.
Con la reputazione di Serena a rischio, Blair prende in mano la situazione per occuparsi della manipolatrice Georgina.
L'estate volge al termine e Gossip Girl si dirige negli Hamptons. Serena e Nate fingono una relazione per nascondere quella del ragazzo con una donna sposata.
Blair è entusiasta di frequentare un lord, ma un intrigante Chuck ha altri piani per lei. Serena e Dan sono d'accordo nel mantenere segreti i loro incontri.
Intrappolati in ascensore, Serena e Dan sono costretti ad affrontare i loro problemi. Blair e Chuck s'interrogano sulla mancanza di passione nei rispettivi rapporti.
Quando Serena si accorge che Dan frequenta la nuova arrivata Amanda, la fedele Blair e le sue seguaci decidono di rovinare la loro storia d'amore.
Blair rovina la sfilata della madre alla settimana della moda. Dan inizia a frequentare Chuck e impara che passare al "lato oscuro" è rischioso.
Dopo una lite, Serena vuole vendicarsi di Blair, che sogna di frequentare Yale, e accetta un invito a visitare la famosa università. Chuck viene rapito.
Blair cerca vendetta, convincendo Chuck a sedurre Vanessa. Serena si ribella a una festa di Lily. Dan e Jenny scoprono che Nate ha un segreto.
Jenny fa amicizia con una modella che la incoraggia a esplorare il suo lato trasgressivo. Serena è attratta dall'artista Aaron Rose.
Serena capisce che Aaron le ha nascosto un segreto. Jenny e Agnes progettano una "sfilata guerrigliera". Blair fa da babysitter alla figlia di un benefattore di Yale.
Dan cerca di avvicinarsi a Bart Bass per scrivere un articolo di denuncia, ma l'atmosfera si surriscalda quando Chuck lo scopre.
Le tradizioni del Ringraziamento che Blair preferisce sono rovinate dal nuovo fidanzato della madre. Serena non dice ad Aaron del suo passato, diversamente da Dan.
All'annuale ballo Snowflake, Blair e Chuck scommettono di poter trovare i partner ideali. L'ex ragazza di Aaron mostra interesse per Dan.
Un evento tragico e improvviso sconvolge la vita di tutti quelli dell'Upper East Side, in particolare di Chuck e dei van der Woodsen.
Lo zio di Chuck, Jack Bass, entra in scena. Nel frattempo, Jenny torna a scuola e affronta il gruppo delle ragazze perfide.
Alla lettura del testamento di Bart il destino dell'impero Bass è svelato. Dan scopre il segreto tra Rufus e Lily.
Chi riuscirà a farsi ammettere a Yale? Chuck sceglie un improbabile alleato per combattere la sua guerra con Jack per le Industrie Bass.
Blair studia un piano per vendicarsi della sua insegnante. Chuck si sveglia in un albergo e cerca di ricostruire quanto successo la notte precedente.
Gli studenti dell'ultimo anno mettono in scena "L'età dell'innocenza". Chuck chiede aiuto a una fonte improbabile: il suo nemico Carter Baizen.
Distrutta da un recente colpo di scena, Blair volta le spalle alla sua prevedibile esistenza in favore di uno stile di vita più trasgressivo.
Serena dà una festa per il sedicesimo compleanno di Jenny, ma le cose sfuggono di mano quando Poppy Lifton trasforma il piccolo ritrovo in un grande evento sociale.
Serena torna dal viaggio in Spagna con Poppy e Gabriel. Blair stringe un accordo segreto con il nonno di Nate. Dan ottiene un lavoro.
Georgina torna in scena. L'amicizia tra Chuck e Nate è a un bivio per colpa dell'interesse che provano entrambi per Blair.
Blair fa pressione su Georgina per aiutarla in un piano. La rivalità tra Nate e Chuck per Blair raggiunge l'apice. Lily escogita un piano segreto per aiutare Rufus.
Per dimostrare la sua indipendenza, Serena si rifiuta di lasciare la prigione con la madre o con la nonna. Rufus è furioso con Lily perché ha fatto arrestare Serena.
In un finale di stagione ricco di suspense, Gossip Girl vivacizza l'atmosfera con una serie di sconcertanti email durante la cerimonia dei diplomi.
Blair e Chuck si adattano alla nuova "modalità di coppia”. Serena torna dall'Europa con molti segreti e una complicata relazione con Carter.
Blair inizia l'università, decisa a conservare il suo titolo di ape regina, ma Georgina non è d'accordo. Serena recluta Carter per vendicarsi di Chuck.
Blair e Chuck si contendono un oggetto in vendita a un'asta di Sotheby's. Intanto, Georgina inizia a interessarsi a Dan.
È il primo giorno di Jenny da ape regina. Intanto, la famosa attrice Olivia Burke diventa la coinquilina di Vanessa.
Riusciranno Lily e Rufus a sposarsi come previsto? E ancora, Dan e Vanessa si ritrovano coinvolti in uno dei piani di Georgina. I Sonic Youth si esibiscono.
Dan invita Olivia a incontrare Rufus e Lily, creando problemi di ogni genere alla nuova coppia. Serena e Nate fanno squadra per aiutare Carter Baizen.
Serena aiuta Chuck ad aprire il suo club, ma Blair si sente tagliata fuori. Dan è infastidito da una scena di sesso di Olivia con un ex collega.
Durante un'apparizione in un talk show presentato da Jimmy Fallon, Olivia dice qualcosa di cui si pente e cerca di impedire a Dan di scoprirlo.
Jenny s'impegna a trovare l'accompagnatore ideale per il ballo delle debuttanti. Dan è sconvolto quando Olivia pensa di lasciare la scuola. Le Plastiscine si esibiscono.
Dan e Olivia devono scrivere la sceneggiatura e recitare in uno spettacolo scolastico, basato su un'idea di Blair e con la regia di Vanessa. Lady Gaga si esibisce.
Ti va qualche dramma in più per Natale? Serena è messa in una posizione scomoda quando Lily invita Tripp e Maureen a unirsi a loro per cena.
Chuck affronta una questione del passato e un grave incidente automobilistico scuote l'Upper East Side. Dan e Vanessa cercano di proseguire la loro complicata amicizia.
Chuck rintraccia la donna che ha visto sulla tomba del padre. Jenny accetta di aiutare Damien. Serena e Nate si riavvicinano.
Rufus e Lily nutrono sospetti sulla relazione di Jenny con Damien. Chuck fa nuove scoperte sulla donna misteriosa.
Jenny valuta la sua relazione con Damien. Dan e Vanessa provano a definire le diverse "zone" della loro relazione.
Rufus manda Jenny ad aiutare con la sfilata di moda di Eleanor, ma le cose prendono una brutta piega quando la "volontaria" scopre che Agnes è una delle modelle.
Chuck e Blair devono affrontare una difficile decisione di coppia. Serena organizza una festa di compleanno per Nate, ma Jenny cerca di sabotarla.
Chuck si offre di organizzare il matrimonio per Dorota che è incinta. Serena non dice a Nate che s'incontra in segreto con Carter Baizen.
Quando l'ex marito di Lily riappare all'improvviso, Serena può finalmente riunirsi al padre come ha sempre sognato... oppure no?
Il ritorno di Will nell'Upper East Side continua a creare problemi a Serena, a Lily e a Rufus, suo rivale di lunga data.
Quando la tensione tra Rufus e Will aumenta, Serena sceglie di seguire il padre, lasciando Rufus a sentirsi un estraneo all'interno della sua stessa famiglia.
Blair decide se sia il caso d'incontrare Chuck in cima all'Empire State Building. Esplode una bomba di Gossip Girl che coinvolge Dan. Georgina fa il suo ritorno.
La quarta stagione prende il via a Parigi, dove Blair vede un misterioso Chuck Bass in giro per la Ville Lumière... con una bellissima donna.
Blair è seguita da un giovane affascinante che sospetta appartenere alla famiglia dei principi di Monaco. Chuck si sistema a Parigi con una nuova donna misteriosa.
Si torna nell'Upper East Side. Blair è alle prese con il suo primo giorno alla Columbia e Serena sospetta che Juliet le stia deliberatamente rovinando la vita.
Nate sospetta che Juliet gli stia nascondendo un segreto e decide di affrontarla. Blair progetta di minare la ritrovata felicità di Chuck.
Una bomba di Gossip Girl dà il via a una rovinosa voce su Serena. Blair decide di seguire una lezione con una potente donna d'affari, ma i suoi piani trovano ostacoli.
Anche se Blair ha chiarito che Jenny non era la benvenuta a Manhattan dopo quanto successo con Chuck, la ragazza è tentata dall'idea d'incontrare Tim Gunn.
Blair è colta alla sprovvista da un ospite alla sua festa di compleanno. Stanchi dei giochi di Chuck e Blair, Serena e Nate pianificano un intervento.
Chuck e Blair decidono che è nel loro interesse mettere una pietra sopra il passato e porre fine a giochi vendicativi. Nate affronta Juliet.
Chuck organizza una festa in maschera intitolata "Santi e peccatori". Blair punta a diventare il nuovo volto della fondazione Anne Archibald per le ragazze.
Chuck, Serena, Blair, Dan, Jenny ed Eric entrano in crisi quando una persona appartenente a una delle loro famiglie finisce in ospedale.
Blair e Dan uniscono le forze per rintracciare Juliet, che è scomparsa. Chuck sospetta che Lily non gli stia dicendo la verità.
Russell Thorpe, ex socio del padre di Chuck, e la figlia Raina ritornano a Manhattan con alcuni affari in sospeso.
È guerra tra Blair e Dan quando i due fanno uno stage alla rivista W. Chuck potrebbe aver trovato pane per i suoi denti con Russell Thorpe e la figlia di nuovo in città.
Blair chiede aiuto a Nate per conquistare il suo capo alla rivista W. Damien fomenta nuovi drammi.
Chuck fa un ultimo disperato sforzo per salvare le Industrie Bass. A Blair viene assegnato un incarico impegnativo e Serena lotta con i suoi sentimenti per Ben.
I festeggiamenti per il diciottesimo compleanno di Eric danno vita a numerosi drammi. Serena è costretta a scegliere tra la sua famiglia e Ben.
La madre di Ben arriva in città, facendo affiorare i problemi tra Ben e Serena.
La famiglia di Lily offre il suo appoggio e partecipa a un servizio fotografico per il libro della Taschen sui "reali di oggi".
Serena chiede a Charlie di scoprire anonimamente perché Dan e Blair trascorrono così tanto tempo insieme. Raina decide di cercare la madre.
I sogni di Blair sembrano avverarsi, ma Serena potrebbe rovinare tutto. Nate è combattuto tra il suo rapporto con Raina e la lealtà nei confronti di Chuck.
Diretta verso il "lieto fine", Blair si ritrova divisa tra gli uomini della sua vita. Jack Bass ritorna nell'Upper East Side.
Nel finale di stagione Georgina Sparks ritorna, gli Airborne Toxic Event si esibiscono e Cecily Von Ziegesar compare. E non mancano altri succosi momenti di tensione...
Chuck e Nate fanno visita a Serena a Los Angeles e partecipano a una festa glamour sulle colline di Hollywood, dove Nate incontra una donna sexy più grande di lui.
Nate torna inaspettatamente in contatto con Diana, che gli offre un'entusiasmante opportunità. La futura cognata di Blair, Beatrice, arriva da Monaco.
Alla richiesta di Diana, Nate deve decidere se andare oltre i limiti morali. Chuck aiuta Dan ad affrontare il suo destino.
Dan decide di riunire amici e famiglia per rivelare la verità sul suo libro nella speranza che lo sostengano durante la presentazione.
Serena deve scegliere tra il nuovo lavoro e il rapporto con Dan. Diana si aspetta che Nate l'aiuti quando una sorpresa inaspettata ritarda il suo lancio.
Blair fa competere le sue ex tirapiedi e Charlie per l'ambito ruolo di damigella d'onore al suo imminente matrimonio. Nate usa Charlie per far ingelosire Diana.
Assistere allo spettacolo teatrale provocatorio "Sleep No More" è un'esperienza che significa maschere, anonimato e sorprendenti colpi di scena romantici. Ma per chi?
Serena pianifica una festa da sogno per Blair, ma Chuck e Dan non sono invitati. Nate e Serena fanno una scoperta nella guerra di Diana contro Gossip Girl.
Lily, Charlie e Serena aspettano con impazienza la festa in onore di CeCe allo Studio 54. Nate assume un nuovo ruolo allo Spectator.
Lily presenta ufficialmente Charlie alla società di New York con una festa. Nel frattempo Max, l'ex fidanzato della ragazza, rovina i suoi piani per il futuro.
Con una serie di flashback emozionanti, Blair rivela a Serena quanto successo realmente dopo il suo tragico incidente d'auto con Chuck.
Blair si prepara per la sua festa di addio al nubilato. Nate si allea con qualcuno di sorprendente per raccogliere prove sull'incidente d'auto di Chuck e Blair.
Blair sta per sposare il principe Louis, ma il ritorno di Georgina Sparks potrebbe trasformare il nobile legame in un disastro reale.
Blair fatica a prendere una decisione sul suo futuro e Serena si assume la colpa di un incidente con Gossip Girl per proteggere qualcuno che ama.
È il giorno di San Valentino e Georgina, intenta a scatenare il dramma, decide di rovinare la festa di Nate.
Il libro di Dan è messo in scena dalla compagnia comica Upright Citizens Brigade e Blair cerca di dimostrare che i sospetti di Serena sono infondati.
Chuck e Georgina si alleano per un piano dal risultato imprevedibile. Una crisi familiare porta William van der Woodsen in città.
Chuck invita Jack in città. Blair e Dan affrontano la loro prima volta insieme e Ivy trova un alleato improbabile in William.
Serena cerca di trasformare una riluttante Lola nella nuova "It Girl" dell'Upper East Side, facendola partecipare alla sfilata di Kiki de Montparnasse.
Per festeggiare la loro unione, Blair e Dan organizzano una cena a tema inglese molto glamour. Serena e Diana si affrontano.
Lily partecipa a una riunione di famiglia con William, Carol e Lola. Nate scava nel passato di Diana. Blair è preoccupata per il suo status.
Chuck, Nate, Blair, Serena e Lola si uniscono per svelare quello che ritengono essere un segreto esplosivo tra Diana e Jack.
Serena si presenta come Blair in un incontro importante. Ivy e Lola si uniscono per aiutare Chuck. Nate prende una decisione sul futuro e su Diana.
Quando Gossip Girl prende di mira Blair, Serena ammette che forse ha avuto un ruolo nell'ultimo incubo della ragazza. E alla fine Blair sceglierà Chuck o Dan?
Nel primo episodio della sesta stagione, Serena è scomparsa e Chuck e Blair si fanno una promessa che riguarda la loro relazione.
Serena presenta un gala, Blair si prepara a lanciare una nuova linea e Dan deve decidere se è disposto a sacrificare la sua integrità per pubblicare il suo lavoro.
Blair conta sull'aiuto di un'improbabile fonte affinché la sua prima sfilata per la Waldorf Designs sia un successo, ma i complotti causano uno scandalo sulla passerella.
L'indagine di Chuck sugli affari del padre porta a un improbabile evento con l'élite di Manhattan. Serena e Steven rivelano le loro storie romantiche.
Eleanor dà a Blair un ultimatum. Serena si preoccupa dell'atteggiamento di Steven nei suoi confronti e Dan pubblica un altro articolo.
Con l'aiuto di Ivy, Chuck scopre l'esistenza di prove che incriminano il padre e arruola Nate per aiutarlo a recuperarle. Serena si offre volontaria per aiutare Dan.
Serena e Dan decidono di scusarsi con tutti quelli che hanno ferito. Chuck sta per recuperare le prove di cui ha bisogno contro il padre.
Cos'è il Ringraziamento senza un pizzico di dramma? Serena e Dan festeggiano la loro prima ricorrenza insieme, ma tutti sembrano avere un loro programma da seguire.
Dopo avere litigato con Bart, Blair si preoccupa per la sicurezza di Chuck ed escogita un piano con Serena, Georgina e Sage.
In un memorabile addio molto trendy, gli amici dell'Upper East Side uniscono le forze per un'ultima serata e finalmente è svelata l'identità di Gossip Girl.