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Robin and Jessica perform "The Beaver Song"

Marshall had the best night ever, and decides to sing a song about it.

Nel 2030 Ted Mosby inizia a raccontare ai suoi due figli come ha conosciuto la loro madre. La storia risale al 2005 quando Marshall, migliore amico di Ted, gli rivela di aver deciso di chiedere a Lily, la sua fidanzata, di sposarlo. Ted capisce che è giunto anche per lui il momento di trovare la donna giusta e chiama Barney per incontrarsi al bar e discuterne. Mentre Barney cerca di far incontrare Ted con belle ragazze usando la scusa del «Tu lo conosci Ted?», quest'ultimo vorrebbe conoscere la sua futura moglie in modo romantico. Proprio in quel momento vede nel bar Robin, una giovane reporter, e la invita a uscire. La serata fila per il verso giusto fino a quando Ted commette l'errore di dirle che l'ama già. Il Ted del 2030 rivela che quella donna infatti non sarà la madre dei suoi figli, ma soltanto la "zia Robin" e che la rivedrà ancora.

Ted si è reso ridicolo agli occhi di Robin e decide di non rivederla mai più. Nonostante ciò, la rincontra per caso al bar e decide di provare ad invitarla a una festa, organizzata apposta per poterle parlare. Alla festa Robin non si fa vedere e Ted e i suoi amici ne organizzano una seconda, che finisce alla stesso modo. È al terzo party che Robin finalmente decide di presentarsi e lei e Ted si baciano. Robin però capisce che Ted vuole una relazione troppo seria rispetto a quello che desidererebbe lei, perciò decidono di restare solo amici.

Al posto di andare sempre al solito bar, Barney convince Ted ad andare all'aeroporto ad abbordare delle ragazze. Vedendo due belle ragazze, si imbarcano su un aereo per Filadelfia ma all'arrivo vengono arrestati dalla polizia, che ha delle registrazioni di Barney che mette delle valigie sospette sopra altri aerei. Intanto Robin e Lily si incontrano al solito bar per chiacchierare e Lily si accorge che nessun ragazzo ci prova più con lei. Decide perciò di togliersi l'anello di fidanzamento momentaneamente per vedere che effetto fa, ma riesce a fare conoscenza solo con un gay. Nel frattempo Marshall parte in macchina per raggiungere Barney e Ted, che vengono rilasciati (poiché le valigie sospette di Barney contengono in realtà solo preservativi e una merendina). Prima di tornare a New York, Barney convince Ted a leccare la Campana della libertà di Filadelfia.

Ritrovando una vecchia camicia e scoprendo con stupore che, al contrario di qualche tempo prima, ora gli piace molto, Ted crede di avere cambiato gusti e decide di riprovarci con una sua vecchia fidanzata, Natalie. Lui l'aveva lasciata il giorno del suo compleanno con un messaggio in segreteria e lei non ha ancora digerito l'orribile gesto. Tuttavia, i due iniziano a uscire insieme poiché Ted è cambiato ed è in cerca di una relazione stabile. Nel frattempo Barney convince Robin a dire parolacce e frasi senza senso nei suoi servizi per Metro News 1 e la giovane giornalista scopre che neanche il suo capo guarda le sue interviste in tv. Infine Ted decide di lasciare Natalie, perché capisce di non amarla, ma per errore decide di farlo ancora nel giorno del compleanno della ragazza. Lei, che negli anni ha studiato krav maga, lo stende davanti a tutti. In un'intervista Robin riscopre la bellezza del suo lavoro, ma riesce comunque a fare una figuraccia in diretta.

Robin riceve un invito per entrare in un club esclusivo e invita Ted e Barney ad andare con lei. Lily e Marshall, invece, passano la serata con degli amici sposati ad una cena con degustazione di vini. Al club, la musica è assordante e Ted e Barney perdono quasi completamente l'udito. Marshall, annoiandosi a morte a casa sua, scappa dalla finestra e raggiunge i suoi amici al club, seguito poi anche da Lily, che se l'è filata allo stesso modo. Robin rimane fuori dalla sala VIP e decide di uscire dalla discoteca per telefonare alla persona che le ha dato l'invito, ma poi rimane bloccata fuori con Lily. Intanto Barney tampina tutta la sera una ragazza che poi scopre essere sua cugina e, sconvolto, decide di andarsene. Così Ted, Barney, Marshall, Lily e Robin si ritrovano infine fuori dall'assordante discoteca e capiscono che questo tipo di serata non fa per loro.

È arrivato Halloween e Ted, come ogni anno, lo passerà aspettando la sua "zucca supersexy", una ragazza travestita da zucca che ha incontrato quattro anni prima sulla terrazza. Marshall e Lily invece riescono a vincere il premio per i migliori costumi travestendosi dal capitano Jack Sparrow e da pappagallo parlante. Robin vorrebbe passare Halloween con Mike, un ragazzo con cui esce da due settimane, ma viene mollata perché lui capisce che Robin non prova la stessa cosa che prova lui. Barney, vestito da pilota di Top Gun, tenta di convincere Ted a lasciare la terrazza e seguirlo ad un'altra festa, ma non ci riesce e nel frattempo ci prova con una ragazza vestita da hawaiana. Alla fine Ted rimane deluso poiché la sua zucca supersexy non si è fatta vedere, ma si consola con una chiacchierata con Robin in terrazza.

Ted e Barney vanno in un'agenzia matrimoniale per trovare le loro anime gemelle ma, come prima cosa, la responsabile caccia fuori Barney, capendo che sta solo cercando belle ragazze con cui passare una notte. Decide invece di aiutare Ted, che ha buone intenzioni, e gli fa compilare dei questionari. Nel frattempo Marshall e Lily vedono nell'appartamento una strano animale, metà scarafaggio metà topo, che loro ribattezzano "scaratopo". Tentano di catturarlo, ma non riescono a prenderlo. Spaventati, fuggono via ed iniziano a programmare un piano d'attacco. La responsabile dell'agenzia matrimoniale non riesce a trovare nessuno compatibile con Ted, anche se in realtà una ragazza ci sarebbe, ma è già impegnata. Ted decide di conoscerla ad ogni costo e va nello studio dove lavora come dermatologa. La donna si sta per sposare e, nonostante abbia tutti i requisiti per stare bene anche con Ted, gli fa capire che l'amore non è una scienza esatta. Con l'aiuto di Robin, Marshall e Lily riescono a lanciare dalla finestra lo scaratopo, scoprendo che può anche volare. Ted capisce che la sua anima gemella è fuori da qualche parte e decide di non smettere di cercare.

Ted e Marshall litigano per chi, dopo che quest'ultimo si sarà sposato, dovrà tenere l'appartamento. Quando decidono di fare un duello con le spade per capire chi rimarrà, colpiscono inavvertitamente Lily che era appena entrata in casa dopo essere andata nel suo vecchio appartamento che ha scoperto essere diventato un ristorante cinese. La ragazza finisce all'ospedale, anche se non è niente di serio alla fine. Nel frattempo, Barney inventa il "diritto di recesso", col quale decide che se la ragazza con la quale sta uscendo non gli piace, dopo 5 minuti la può scaricare.

Nel giorno del ringraziamento, Marshall e Lily vanno nel Minnesota per far sì che quest'ultima conosca gli Eriksen. Una volta lì, Lily capisce che se avrà un figlio si dovrà stabilire in Minnesota e stare sempre con gli strani familiari del fidanzato. Grazie a Ted del 2030 si capisce che Lily ha un ritardo di cinque o sei giorni e proprio durante la cena del ringraziamento scappa per andare a comprare un test di gravidanza. Verrà arrestata per aver fatto pipì in un luogo pubblico. Marshall la va a prendere e Lily, dopo aver confessato le sue paure, si rasserena perché capisce che saranno una coppia diversa dai loro genitori e che vivranno dovunque vorranno. Nel frattempo, Ted e Robin scoprono che Barney fa volontariato alla mensa dei poveri.

ed decide di ubriacarsi, sotto consiglio di Barney, per provare ad agire d'istinto senza riflettere eccessivamente sulle possibili opzioni che gli si offrono. Però, dopo aver bevuto, non si ricorda più niente, e al suo risveglio trova un ananas sul comodino e una donna con lui nel letto. Ted cerca quindi di capire come ha passato la notte.

È capodanno. Ted prepara una serata speciale: a bordo di una limousine lui, i suoi amici, una collega di lavoro innamorata di lui e l'autista Ranjit faranno un giro per vedere cinque cenoni differenti e a mezzanotte si recheranno in quello più bello. Purtroppo, accadono una serie di imprevisti.

Ted è stato invitato al matrimonio di suoi due amici, Stuart e Claudia, e nell'invito ha segnato per due posti al buffet, perché sperava di poter riuscire ad invitare Robin. Quando incontra Claudia, lei afferma di non aver ricevuto la sua prenotazione per due, rivelando di non poter aggiungere un altro posto. Ted, non se la sente di dire a Robin che non può più partecipare, così rigira la domanda a Stuart e lui afferma che non ci sono problemi. Quando Claudia lo viene a sapere, i due litigano e decidono di non sposarsi più. Così, Ted li fa rimettere insieme ed ottiene il permesso di poter invitare Robin. Purtroppo, al momento di andare alla festa, Robin riceve una chiamata di lavoro dove le viene offerto di condurre il telegiornale. Ted non la trattiene e si reca alla festa con Barney. Al ricevimento il ragazzo nota una ragazza che gli piace.

Al ricevimento del matrimonio di Stuart e Claudia, Ted conosce Victoria. Al contrario di quello che vuole lui, Victoria non vuole fidanzarsi né sposarsi, e si mette d'accordo con Ted per stare insieme solo per quella sera, senza svelare le loro identità. Il giorno dopo, però, capisce di amarla, così scopre che è la pasticcera che ha preparato la torta e la va a trovare nella sua pasticceria. I due si scambiano un bacio.

Marshall e Lily decidono di partire per il loro nono anniversario di fidanzamento, ma all'ultimo minuto decidono di restare a casa. Ted e Victoria, sapendo che i due sono partiti, ne approfittano per avere finalmente la loro prima volta, così Marshall e Lily restano intrappolati in bagno, cercando di non farsi scoprire per non rovinare l'atmosfera dell'altra coppia. Nel frattempo, Barney e Robin passano una piacevole serata al bar, alla fine della quale Barney (che se la voleva portare a letto) scopre che anche lei prova qualcosa per Ted.

Marshall organizza una serata con gli amici (anche con Victoria) per giocare al suo nuovo gioco: il Marsh-gammon. Mentre si sta giocando, Lily dice a Barney che ha incontrato una ragazza di nome Shannon che le ha dato una videocassetta che rivela un giovane Barney che piange per la perdita della sua fidanzata. Al bar racconta tutta la storia: appena ventenne aveva una ragazza con la quale sarebbe dovuto andare, per due anni, nei Corpi di Pace, che lo lasciò poco prima della partenza. Dopo quel fatto, Barney divenne ciò che è adesso. Allora ritorna alla casa di Shannon, scopre che ha un figlio e, dopo aver parlato, hanno rapporti.

Victoria viene accettata ad una scuola di cucina in Germania e, insieme a Ted, deve decidere se andare oppure no. Alla fine la ragazza se ne va, ma i due instaureranno un rapporto a distanza. Nel frattempo, Marshall e Lily scelgono i loro vestiti per il matrimonio. Lily rovina per sbaglio un vestito da sposa e Marshall, per ripagarlo, accetta di fare un colloquio per la multinazionale in cui lavora anche Barney.

Ted riceve pacchi dono dalla sua fidanzata che si trova in Germania, ma non sa come ricambiare. Robin dà dei consigli all'amico, reprimendo i suoi sentimenti. Marshall cerca di integrarsi con i suoi nuovi colleghi dell'agenzia dove lavora Barney.

Ted viene invitato da Robin a casa sua dopo le due di notte, ora in cui sua madre diceva sempre che non succedeva niente di buono. Ted ci va lo stesso, anche se i suoi amici gli consigliano di tornare a casa. Infatti, Ted mente a Robin e le dice di aver rotto la relazione con Victoria. Mentre Ted è in bagno, Robin risponde per sbaglio al telefono del ragazzo e così lei scopre la verità. Infine Ted lascia Victoria e delude Robin.

Robin invita i suoi amici alla cerimonia per il premio da lei vinto per la conduzione di un servizio televisivo. Quando, però, Robin decide di andare alla cerimonia accompagnata da un suo odioso collega, Ted fa lo stesso andandoci con un'accompagnatrice di nome Mary scelta da Barney. Ted però non sa che Mary non fa l'accompagnatrice ma è una paralegale e così, quando le dice di non voler stare con una squillo, la ragazza si offende e lo lascia.

Marshall e Lily si devono sposare e cercano una band che suoni al loro matrimonio. Così Lily, con Barney e Robin, va ad un ballo del liceo dove un gruppo scelto da Marshall sta cantando per verificare se può andare bene anche per lei.

La Love Solution, l'agenzia matrimoniale che Ted aveva contattato, ha trovato la sua donna ideale. Il ragazzo fissa un appuntamento ma si rende conto che l'unica donna che desidera è proprio Robin. Nel frattempo Lily entra in crisi e si reca in un'altra città per tentare l'esame di ammissione ad un corso di pittura.

Ted prova per un'ultima volta a conquistare Robin, ma è intralciato nei suoi propositi da un viaggio di lavoro che la ragazza ha in programma assieme al collega Sandy Rivers. Disperato, il ragazzo arriva ad imparare la danza della pioggia da una delle tante ex di Barney, così da far annullare il viaggio per il cattivo meteo. Incredibilmente, l'escamotage funziona: sotto un violento temporale, Ted va così da Robin, e i due si confessano finalmente il loro amore. Nel frattempo, Lily capisce che prima di sposarsi deve provare ad inseguire i suoi vecchi sogni: la ragazza decide quindi di andare a frequentare una scuola d'arte a San Francisco, lasciando Marshall a due mesi dal matrimonio.

Mentre Ted e Robin sono una coppia felice, Marshall è distrutto per la fine della sua relazione con Lily e se ne sta tutti i giorni rinchiuso in casa rimuginando sull'accaduto. Barney, Ted e Robin cercano di farlo tornare quello di una volta, ma non ci riescono. Marshall arriva persino a spiare online i movimenti della carta di credito della sua ex fidanzata e si accorge che questa è tornata a New York. Alla fine però i ragazzi scoprono che la carta di credito di Lily è stata clonata e che quegli acquisti non sono stati effettuati da lei. Improvvisamente, dopo 67 giorni, Marshall torna normale. I quattro amici si recano al pub per festeggiare. Lily sta per entrare ma li intravede dal vetro dell'ingresso e decide di andarsene.

Lily racconta a Robin di come è stato bello vivere a San Francisco, ma Ted è convinto che lei stia mentendo. Dopo un po' di tempo, la ragazza rivela infatti che il suo è stato un errore e che il corso di pittura non è stato così stimolante. Marshall, ripresosi quasi del tutto dalla fine della sua relazione, comincia a uscire con Barney per trovare una nuova fidanzata. Una sera Lily e Marshall si incontrano per caso e la ragazza gli chiede se possono tornare ad essere una coppia. Marshall però rifiuta, pur restando amico di Lily.

I genitori di Ted vengono a fare visita al figlio. Barney cerca in tutti i modi di fare su di loro una buona impressione e di screditare invece Robin. Nel frattempo, Marshall e Lily fanno fatica a comportarsi come semplici amici, stuzzicandosi a vicenda. Quando il gruppo va a cena insieme ai genitori di Ted, Lily sfoggia un vestito molto attillato per impressionare Marshall e Barney invece usa le sue abilità impressionanti al pianoforte per allietare i genitori dell'amico. Barney poi invita il padre di Ted a bere qualcosa al bar, dove scopre che ha rimorchiato Wendy la cameriera. Lo riferisce così all'amico, che però non riesce a fronteggiare il padre. Al brunch del giorno dopo, anche le cose fra Robin e Virginia sono tese a causa del fatto che lei sembra essere la sola fidanzata di Ted da cui lei non voglia dei nipotini. Alla fine Virginia confessa di aver divorziato dal padre di Ted, davanti a un bagno da cui escono Lily e Marshall, dopo che lui le aveva mostrato i suoi polpacci, cui lei non sa resistere. Dopo il brunch, i genitori di Ted gli confessano di aver divorziato e gli raccontano la loro storia, incredibilmente simile a quella di Ted e Robin.

Ted e Robin litigano. Poco dopo, Barney usa lo pseudonimo Ted Mosby, l'architetto per conquistare una ragazza e portarsela a letto, ma avendo usato il nome dell'amico, Robin pensa che sia stato il vero Ted a fare tutto ciò. Infuriata, inizia a seguire la pista di "Ted Mosby, l'architetto" insieme a Lily dal bar, fino all'appartamento della ragazza, dove si accorge che è Barney ad aver usato il nome di Ted. Successivamente, si sente in colpa per aver fatto la pazza e va a scusarsi con Ted nel suo studio di architettura, dove lui le fa vedere il suo progetto di un grattacielo.

Lily, non potendo più dormire nel suo appartamento, decide di andare a stare a casa di Barney, che la usa a sua vantaggio per scacciare le donne che vogliono rimanere da lui dopo il sesso. Barney però caccia Lily quando questa inizia a cambiare le sue abitudini, facendolo restare a casa a guardare la televisione anziché andare a rimorchiare. Nel frattempo, Marshall esce con l'amico Brad, il quale si comporta come se fosse innamorato di lui. Marshall cerca quindi di scrollarselo di torno, anche se alla fine scoprirà che non era così.

Lily va a lavorare con Ted e così scopre quanto il suo capo, Hammond Druthers, sia insopportabile per via di un nuovo progetto. La ragazza, allora, per dargli un "insegnamento", gli ruba la palla da baseball autografata, e ciò la porterà al licenziamento. Quando, in studio, il cliente che ha commissionato il progetto va a vedere come sia stato progettato, lo boccia perché assomiglia troppo ad un pene. Così, Ted, ispirato dalla giustizia di Lily, decide di far vedere il suo progetto al cliente, che lo accetta. Nel frattempo, Barney copula con la professoressa di Marshall per non farle dare agli alunni scarsi voti.

Marshall, Ted e Barney vanno in una caffetteria, dove, nei bicchieri, vi è scritto il proprio nome. Su quello di Barney viene scritto erroneamente Swarley, che diventa il suo soprannome, ma su quello di Marshall c'è un cuoricino accanto al suo nome, che gli fa capire che Chloe, la cameriera, è innamorata di lui. Marshall la trova bella, ma gli amici gli dicono che ha gli occhi alla Shining, ovvero gli occhi di una pazza. Lily, gelosa, decide di interromperli mentre si parlano, ma pentendosene, se ne va. Marshall, però, va da lei, e, insieme, capiscono che si amano ancora, tanto da tornare fidanzati.

Marshall e Lily decidono nuovamente di sposarsi, ma la ragazza è imbarazzata dall'incontro che avrà con i parenti del fidanzato. I due, così, decidono di sposarsi ad Atlantic City con solo i loro amici. Una volta là, però, il giudice non è disposto a unirli in matrimonio perché ci vogliono almeno tre giorni. Incontrando un capitano di mare, decidono così di sposarsi in acque internazionali, ma una volta sul posto decidono di non farne più niente e rimandare per avere un matrimonio a cui possano partecipare i parenti di Marshall.

Let's Go to the Mall is a Robin Sparkles song, released sometime in 1993 when Robin was 16. Young Robin had to travel to malls all over Canada and sing it.

Quando Robin non vuole andare al centro commerciale, gli amici, incuriositi, si chiedono il perché. Marshall ipotizza che la ragazza si sia sposata giovane in un centro commerciale, mentre Barney sostiene che abbia girato un film porno. I due fanno così una scommessa: chi vince può dare una sberla all'altro. Robin fa girare una falsa voce a sostegno della teoria di Marshall, che dunque dà una sberla a Barney, ma quest'ultimo ne dà tre all'amico quando scopre che la notizia non era vera. Barney trova un video che, nella parte iniziale, sembra essere un film porno, così dà uno schiaffo a Marshall. In realtà, continuando la visione, si capisce che è solo un video musicale girato da Robin, "Let's Go To the Mall" (Andiamo al centro commerciale), in un centro commerciale, che l'aveva fatta diventare famosa, ma, in quel momento, se ne vergognava molto. Avendo però Barney dato uno schiaffo a Marshall sbagliandosi sul video, egli deve decidere se ricevere dieci schiaffi di seguito o cinque schiaffi in momenti in cui meno se li aspetta, Barney sceglie la seconda e Marshall usa subito il primo.

Durante l'inverno, arriva in città il fratello gay di Barney, James, che ha lo stesso stile di vita del fratello. Quando però Barney scopre che ha un fidanzato e si stanno per sposare, si arrabbia, perché a lui non piace il matrimonio, e quindi non approva questo comportamento. Si rallegra però quando scopre che i due adotteranno un figlio, al quale vuole insegnare ad essere come lui.

È la vigilia di Natale e Lily ascolta i vecchi messaggi della segreteria telefonica risalenti al periodo in cui aveva lasciato Marshall. Tra i messaggi, uno è di Ted che, per aiutare l'amico a superare il momento, definisce Lily una befana ("befana" è la parola che usa Ted nel 2030 per raccontare l'episodio ai figli, in realtà utilizza una parolaccia simile). Lily si arrabbia e Ted, non volendo passare il Natale con una persona con la quale ha litigato, decide di andare dalla cugina Stacy. Quando però Lily si rende conto dell'errore, va subito a recuperarlo. Nel frattempo Barney si prende l'influenza.

Katie, la sorella minore di Robin, arriva a New York. Quando Robin scopre che Katie ha un fidanzato, Kyle, e che quella stessa notte vuole perdere la verginità, cerca di fermarla perché non vuole che faccia il suo stesso errore, ovvero frequentare ragazzi solo per copulare con loro. Alla fine sarà Ted a convincere la ragazza a non farlo. Katie allora andrà dalla sorella maggiore dicendole che Kyle l'ha mollata perché lei ha deciso di aspettare. Ciò rende felice Robin, la quale finalmente dice a Ted che lo ama.

Ted cerca di licenziare Hammond Druthers, il suo ex-capo che voleva realizzare un grattacielo dalla forma fallica. Barney si fa ritrarre nudo da Lily, che in cambio riceve dei soldi per poter fare il viaggio di nozze con Marshall.

Dovendo partecipare ad un funerale, i ragazzi hanno registrato la partita del Super Bowl per vederla il giorno successivo. Il loro intento è quello di non scoprire il risultato sino a quando vedranno il video.

Marshall si accorge di essere ingrassato così decide di partecipare alla maratona di New York. In un momento in cui era in bagno, però, entra Robin. Lui si spaventa e cade a terra rompendosi il mignolo. Non potendo così partecipare alla gara, Barney prende il suo posto e vince. Quest'ultimo, al ritorno prende la metropolitana ma, con le gambe troppo affaticate per la gara, non riesce a reggersi in piedi. Non potendo fare altro, chiama Ted per aiutarlo, il quale, arrivato ad una fermata, per andare da Barney, scavalca un cancelletto e finisce in tribunale, dove alla fine viene assolto, facendogli però perdere l'aereo per un importante colloquio di lavoro.

Ted possiede ancora moltissimi oggetti delle sue ex ragazze. Robin scopre questa cosa e vuole che il fidanzato se ne sbarazzi perché ora sta con lei. Successivamente però Ted scopre che i cinque cani di Robin sono regali di cinque suoi ex e quindi inizia ad essere geloso di loro perché rivede negli animali il volto dei loro padroni. Robin decide quindi di portare i cani in campagna da una sua zia. Più tardi però la ragazza scopre che Ted non si è realmente liberato degli oggetti e, dopo una discussione, i due decidono di vivere insieme. Nel frattempo Lily si cimenta nel teatro. L'opera che rappresenta è oggettivamente brutta, ma Barney è l'unico che riesce ad essere sincero con lei e a dirle ciò che pensa dello spettacolo. Lily rimane male per il commento dell'amico ed afferma che gli amici si dovrebbero comportare in modo più comprensivo. Barney, per farle capire di aver ragione, si cimenta a sua volta nella recitazione e presenta un'opera volutamente noiosa ed incomprensibile per costringere Lily a darne una valutazione negativa. Vedendo che lo spettacolo è un capolavoro dell'orrore, Marshall decide di utilizzare il secondo schiaffo della scommessa: ne mancano ancora tre.

Marshall porta dal meccanico la sua vecchia automobile, la Fiero, e scopre che non c'è nulla da fare. Così, insieme ai suoi amici, il ragazzo ripensa ai bei momenti vissuti con quell'auto.

Ted e Robin decidono di vivere insieme nella casa di lei ma, anche grazie a Barney che finge un rapimento del camion da trasporto per il trasloco, capiscono che sono troppo diversi per stare nelle stesse mura. Nel frattempo, Lily e Marshall sentono la mancanza di Ted.

Barney cambia il programma originale di Marshall per l'addio al celibato, organizzando uno spogliarello. La spogliarellista però si infortuna e i ragazzi la portano in ospedale, saltando così tutte le attività che avevano progettato. Nel frattempo, Robin è imbarazzata dal fatto che abbia comprato un vibratore per l'addio al nubilato di Lily, poiché alla festa sono presenti tutte le parenti anziane della ragazza.

Mentre Marshall e Lily, per accrescere l'attesa del matrimonio, decidono di dormire separati per due settimane, Barney partecipa al quiz televisivo Ok, il prezzo è giusto! con l'intento di incontrare il conduttore Bob Barker, colui che ha sempre creduto essere suo padre.

Il giorno del matrimonio è arrivato, ma Lily e Marshall dovranno scontrarsi con i numerosi problemi che gli si presentano e che minacciano il giorno più bello della loro vita. Grazie ad un'idea di Ted, i due, così, si sposano una prima volta come nei loro sogni, all'aperto, accompagnati da una chitarra, soltanto con i loro amici più intimi in una cerimonia officiata da Barney, e una seconda volta come impostatogli dai genitori, cioè con tanti invitati e al chiuso.

Durante il matrimonio, Ted e Robin confessano a Barney di essersi lasciati. Allo stesso tempo, non avendo potuto mangiare niente alle nozze per vari impedimenti, i neo-sposi decidono, prima di andare in viaggio di nozze, di fermarsi ad un fast food.

Ted si imbarazza a vedere Robin con un nuovo ragazzo e decide così di andare a donne con Barney. Nel frattempo, Lily e Marshall si innamorano dei modi di fare di Gael, il ragazzo di Robin. Il giorno dopo, Ted va da Robin: i due fanno pace e tornano ad essere amici. Marshall chiama Barney e gli mostra un sito, trapococisiamo.com, in cui c'è un countdown: il tempo che rimane al suo terzo schiaffeggiamento.

Barney e Ted rimorchiano due ragazze. facendole credere che sono turisti in visita per la prima volta a New York. Intanto Robin lascia Gael, mentre Marshall e Lily hanno dei problemi nello scrivere le lettere che uno di loro aprirà quando l'altro morirà.

Ted reincontra Trudy, una ragazza con cui un paio d'anni prima aveva avuto una breve storia di una notte. Poi la raggiunge un'amica, ed entrambe vogliono portarsi Ted a letto, il quale non rifiuta, ma non sa quale delle due scegliere, alla fine entrambe gli propongono una cosa a tre. Ted è emozionatissimo, chiama subito Barney, in quanto i due tempo fa si erano sfidati dicendo che chi dei due avesse fatto per primo una cosa del genere avrebbe vinto la cintura di campione (Barney mette in palio una cintura del wrestling comprata apposta per l'occasione). Alla fine al momento cruciale è però molto teso e considera di abbandonare l'idea in quanto il pensiero di fare il doppio del lavoro lo fa temere di non farcela, alla fine però lo stesso Barney (il quale prima di Ted si era già rifiutato di fare una cosa simile per la stessa paura) lo incoraggia e Ted decide di misurarsi in questa "sfida". A fine episodio Barney chiede a Ted se ci sia riuscito o no, Ted però non gli risponde né sì né no tenendolo in sospeso e facendo disperare di curiosità l'amico. Nel frattempo, Robin deve radersi, dopo non averlo fatto per un bel pezzo, perché ha incontrato un bel ragazzo.

Mentre Robin è terrorizzata all'idea che il suo possibile prossimo fidanzato abbia un bambino, Ted e Barney fanno una scommessa: devono portarsi a letto una ragazza incontrata al bar.

Ted conosce una ragazza (di cui non si ricorda più il nome, chiamandola semplicemente "Bla-Bla") via Internet; tuttavia lei si vergogna di rivelare agli amici del ragazzo il loro vero luogo d'incontro, così i due inventano di essersi incontrati in un posto affollato. Questo fornisce lo spunto per raccontare, a turno, come tutti loro si sono conosciuti:

Marshall, nonostante sia stato ammesso ad un'agenzia a favore dell'ambiente, accetta di lavorare in un'altra agenzia, che però è contro l'ambiente. Fortunatamente il suo compito consiste solo nel monitorare il lunapark Tuckahoe Funland. Nel frattempo, Barney scopre che un famoso attore porno porta lo stesso nome e cognome di Ted, e quest'ultimo decide così di indagare.

Solo al momento di fare richiesta per un mutuo, Marshall scopre che Lily è piena di debiti a causa del suo shopping compulsivo. Nonostante ciò, la coppia decide ugualmente di comprare una casa tutta per loro, effettuando d'impeto l'acquisto di un appartamento che, però, solo a contratto firmato si rivela gravato da vari problemi.

Ted conosce Cathy: una ragazza che gli sembra perfetta, ma quando la presenta agli amici gli dicono che è chiacchierona, rendendosene conto solo in quel momento. Da quel momento vengono alla luce i difetti che hanno i protagonisti: Lily mastica rumorosamente; Marshall spesso crea canzoncine su quello che sta facendo; Ted corregge le frasi grammaticalmente; Robin pronuncia spessissimo la parola "letteralmente"; Barney spesso parla in falsetto, dice solo le frasi tormentone e alcune volte non sente i discorsi che gli fanno altre persone.

You Just Got Slapped was a song composed and performed by Marshall, with backup vocals sung by Barney. It was featured in Slapsgiving and then reprised again in Slapsgiving 2: Revenge of the Slap as the song featured in the commercial for Mickey Aldrin's game "Slap Bet".

Lily è intenta ad organizzare un'ottima festa del ringraziamento da passare tra amici, anche se tra loro c'è anche Bob, la nuova fiamma di Robin. Marshall è pronto, per le 15.01 di quel giorno, a dare un altro schiaffo a Barney, al quale dedica anche una canzone, "Uno schiaffo t'ho dato" (In originale You Just Got Slapped). Durante i preparativi Ted e Robin finiscono a letto insieme, per poi chiarirsi e tornare ad essere amici come prima.

I protagonisti decidono di iscriversi in palestra e lì Barney trova Rhonda, la prima donna con cui ha fatto sesso. Quando Barney scopre che lei non ha goduto quanto lui credesse in quella occasione, entra in depressione e comincia a fare cilecca con le ragazze. Così, per ritornare normale, va a letto con quella donna, soddisfacendola pienamente e tornando ad essere il solito Barney.

Quando Ted decide di uscire con la sua dottoressa, Barney gli ricorda la sua personale Regola di platino: essa consiste nel non innamorarsi dei vicini, visti i fallimenti avuti da Barney con la cameriera Wendy, Marshall e Lily con i nuovi vicini di casa e Robin col nuovo collega. Barney però non riesce a convincerlo ed esce lo stesso.

È il giorno di San Patrizio e Barney convince Ted ad uscire con lui inventandosi che le profezie di Nostradamus si sono avverate e quello che stanno vivendo è l'ultimo giorno della loro esistenza. Nel frattempo, Marshall e Robin scoprono che il nuovo appartamento dei neo-sposi è in pendenza, e non sanno come dirlo a Lily.

Decisosi finalmente a farsi rimuovere quell'imbarazzante tatuaggio figlio di una notte di bagordi, Ted va da Stella, una dottoressa che glielo rimuoverà in dieci sedute. Durante questo tempo, Ted prova in tutti i modi di conquistarla, mentre l'assistente della dottoressa, Abby, cerca di far breccia nel cuore di lui.

Tutte le ragazze che Barney rimorchia lo prendono stranamente a schiaffi, così va a fondo della questione, scoprendo che una delle tante che ha sedotto e abbandonato informa le nuove conquiste. Barney così fa un grafico dove elenca le 64 ragazze più probabili a fare ciò, facendosi aiutare dagli amici. Lily lo supporta, solo per vedere Barney chiedere finalmente scusa ad una donna.

Marshall viene sgridato sul posto di lavoro da un suo superiore, Arthur. Per dargli una lezione, segue l'ennesima legge di Barney: La piramide delle sfuriate, la quale spiega che, se un superiore urla contro qualche inferiore, è perché questo superiore è stato oggetto, a sua volta, di urla da parte di un suo superiore. Purtroppo, Marshall si mette ad urlare con un superiore anziché con un inferiore, avendo l'effetto di farsi licenziare. Nel frattempo, Ted compra un'auto nuova, alla quale però rinuncia dando i soldi della vendita di questa a Marshall per aiutarlo nella sua situazione.

Sandcastles in the Sand is a Robin Sparkles song and the artistic follow-up to "Let's Go To The Mall". It was featured in the titular Sandcastles in the Sand.

Robin si rimette insieme a Simon, il suo primo amore, nonché co-star del video musicale di Robin "Castelli di sabbia sulla sabbia", il quale l'aveva lasciata per un'altra. Quando Simon la lascia nuovamente, succede una svolta: Robin viene consolata da Barney, finendo per andare a letto con lui dopo aver visto il video musicale a casa di lei.

Ted fa 30 anni e gli amici gli preparano una festa a sorpresa. Lily invita a scuola un pastore che porta con sé Missy, una capra. Involontariamente, il pastore rivela che la capra verrà ammazzata di lì a poco per farci la carne, così i bambini spaventati chiedono a Lily di farla vivere. Lei, così, porta a casa Missy. Nel frattempo, Robin e Barney cercano di mantenere il segreto sulla loro nottata di sesso, ma non ci riescono, dando così la brutta notizia a Ted proprio il giorno del suo compleanno. Ted perdona Robin, ma non Barney, così i due non sono più amici. Alla fine, alla festa parteciperà anche Missy, con tanto di cappellino in testa.

Barney cerca un sostituto di Ted e lo trova in Randy, un suo collega molto sfortunato con le donne, che però, grazie proprio all'aiuto di Barney, riesce a rimorchiare una ragazza. Nel frattempo, Stella e Ted vogliono copulare, ma quest'ultimo, quando scopre che lei non lo fa da 5 anni, quindi dal 2003, lo racconta agli amici. Quando Stella viene a saperlo si arrabbia, ma tutto si risolve per il meglio.

Per far aggiustare la loro casa nuova, Marshall decide di vendere i vestiti firmati di Lily, ma lei non è assolutamente d'accordo. Proprio quest'ultima pensa così di vendere i suoi quadri a 500 dollari l'uno. Purtroppo alla coppia che ha venduto il quadro interessava solo la cornice, e hanno così buttato nei cassonetti, dove dopo un veterinario lo ha preso e messo nel suo studio, dove questo ipnotizzava i cani. Marshall e Lily decidono così di vendere i quadri a dei veterinari tramite internet, ricavando una fortuna. Nel frattempo, Barney e la ragazza misteriosa che lo fa andare in bianco, scopertasi Abby, comparsa già nell'episodio Dieci sedute, fanno vedere a Ted come è ridicolo stare in coppia come fa lui.

Ted lascia Stella perché tutto ad un tratto capisce che la vita da sposato con una che ha già una bambina non è delle migliori. Quando lui è su di un taxi, viene investito e finisce all'ospedale. Lì Stella lo va a visitare, ma vi rimane per poco, infatti non aveva capito che Ted l'aveva lasciata. In compenso, Barney si precipita dall'ex-amico, ma, nel percorso, viene investito, finendo nello stesso ospedale di Ted. Lì i due si riappacificano. Alla fine, Ted va da Stella e, facendosi perdonare, le chiede di sposarlo.

Ted chiede a Stella di sposarlo e lei accetta. Intanto, Barney chiede aiuto a Lily perché è innamorato di Robin e vuole conquistarla, ma Lily vuole che lui prima smetta di "farsi ogni bambola che respiri", dato che ne ha una in camera in quel momento. Ted va a dare la notizia delle nozze a Marshall, ma lui gli fa notare che sono solo pochi mesi che si conoscono e che non sanno quasi niente l'uno dell'altro. Barney invita Robin a cena, sotto consiglio di Lily, ma si comporta così dolcemente che Robin pensa che lui la stia prendendo in giro e per tutta la sera lei prova a fargli notare una cameriera. Stella e Ted organizzano una cena a casa di lui per conoscersi meglio ma mette delle arachidi nel cibo, non sapendo che la ragazza è allergica, mandandola così all'ospedale. Barney, cercando sempre di essere carino con Robin le chiede del suo lavoro, e lei gli dice che vorrebbe fare domanda per un lavoro ad un altro notiziario, ma che non ne ha il coraggio, e lui allora le fa promettere che farà quella domanda, ma Robin interpreta questo non come un gesto d'amore ma d'amicizia, e così cerca la cameriera di prima, April, e la convince a andare a letto con Barney, per rendergli il favore, e li lascia soli. Di ritorno dal pronto soccorso, Ted e la sua fidanzata, passano la notte a dirsi ogni cosa l'uno dell'altro, finché, parlando del più e del meno fino all'alba, Ted scopre che Stella non ha mai visto Guerre stellari, che invece è il suo film preferito in assoluto. Il giorno dopo Ted le fa vedere il film, e lui e Marshall la spiano. Quando il film finisce lei dice a Ted di adorarlo, ma Marshall si accorge che non è vero e appena rimangono soli dice a Stella che se è disposta a vedere per tutta la vita un film che non sopporta solo per far contento Ted allora è la donna giusta, dando finalmente così il suo consenso alla coppia. Barney la mattina dopo, parla nel suo appartamento con Lily e le dice che ha scaricato April perché ama Robin, e Lily gli dice di non arrendersi dato che Robin prima o poi si accorgerà di lui, ma in quel momento esce fuori April dalla sua stanza e Lily si infuria e gli dice di scegliere fra Robin e le "bambole", ma lui sceglie le bambole senza nemmeno pensarci, dicendo che le bambole lo fanno felice sempre e che la cotta per Robin è passeggera, ma lei non gli crede e se ne va. Lei aveva ragione, perché, appena Lily esce, vede in TV la sua amata al tg.

Marshall ricorda, la prima volta che era a New York, di aver mangiato l'hamburger più buono del mondo, ma da quel giorno non aveva più trovato il locale. Grazie, però, all'aiuto di Robin, Marshall trova il locale, ma l'hamburger non è quello che lui aveva giudicato "migliore", si scopre infatti che il ristorante era la copia esatta di un altro ristorante, che però risulta chiuso e sostituito da un bancomat della banca dove lavora Barney, la Goliath National Bank, dove presto Marshall stesso svolgerà il suo lavoro. Grazie, infine all'aiuto di un distributore di foglietti promozionali, si viene a scoprire che esiste ancora il locale, ma è solo stato spostato. Il gruppo va così in quel ristorante e può finalmente mangiare l'hamburger più buono del mondo.

Ted vive a New York, mentre Stella vive in New Jersey, quindi è costretto ogni sera a viaggiare in treno per dividersi fra la fidanzata e gli amici, finendo per passare la serata in viaggio senza vedere nessuno di loro, e facendo la conoscenza di tanta gente strana, fra cui Matisse il pattinatore del treno. Ted per risolvere il suo problema invita tutti i suoi amici ad andare da Stella, e anche se Lily e gli altri all'inizio rifiutano, dicendo che odiano la città dall'altra parte del fiume, alla fine ci vanno convinti dal fatto che scopriranno le follie notturne del New Jersey. Intanto Robin ha ottenuto un lavoro alla tv nazionale, e lascia il Tg che tanto odiava e raggiunge gli altri in New Jersey. I ragazzi sono tutti a casa di Stella, ma viene fuori che non hanno trovato una babysitter per Lucy, e quindi sono costretti a passare la serata in casa, precisamente nella tavernetta, e la padrona di casa inizia a fare allusioni sul fatto che Ted verrà a vivere da lei. Lui, e Marshall vanno al supermercato a comprare della birra e Ted si convince ancora di più di voler vivere per sempre a New York nonostante l'amico cerchi di convincerlo a prendere in considerazione il trasferimento. Ted torna a casa e confessa alla fidanzata che odia più di tutti il New Jersey, e che non verrà mai a vivere li. I due iniziano a litigare su quale città sia meglio, ma il punto è che Stella non vuole sradicare sua figlia Lucy dalla città in cui è nata, e lascia la stanza piangendo. Intanto Robin scopre, grazie a una telefonata del suo agente, che non aveva ottenuto il nuovo lavoro, ma solo un colloquio e quindi chiama il suo ex capo per riavere il lavoro e lui le dice che se riesce ad arrivare per il notiziario delle undici il lavoro sarà ancora suo. Robin, contro il parere di Barney e Lily, parte dal New Jersey con la biciclettina di Lucy alla volta di New York, in soli trenta minuti arriva al lavoro, e giurerà agli amici di aver saltato con un salto mortale un incidente fra due macchine (o almeno questo è quello che, a detta di Ted, ha raccontato Robin), tutto ciò a bordo della piccola bici. Arrivata lì capirà di nuovo che non vuole quel lavoro e si licenzierà di nuovo. Ted sale a cercare Stella, ma trova Lucy, che non riesce a dormire, e allora le racconta una storia; la piccola si addormenta e Ted guardandola dormire prende la sua decisione. Cerca Stella e dopo un lungo bacio le dice che andrà a stare da lei e lascerà New York. Robin si reca al colloquio ma non ottiene quel lavoro, ma un impiego a Tokyo. Barney rimane paralizzato dalla notizia che il suo amore segreto sta per partire.

Ted deve partire per il New Jersey, Lily e Marshall devono andare nella nuova casa e Robin deve partire per il Giappone. Nonostante le decisioni si siano prese, il gruppo non riesce a separarsi dall'idea di rimanere uniti, ma alla fine si decidono e capiscono che i cambiamenti vanno fatti. Nel frattempo, Barney cerca di rimorchiare vestito da ottantenne, dimostrando che, anche in vecchiaia, rimarrà lo stesso playboy che è nel 2008.

Ted e Stella sfruttano il fatto che la sorella di quest'ultima si sia lasciata col fidanzato pochi giorni prima del matrimonio e prendono il loro posto nello sposarsi. Inizialmente Stella si rifiuta al fatto che Ted inviti Robin, lasciando intendere la sua paura che Ted si innamori nuovamente della sua ex e torni con lei, piantandola. Ted decide allora di chiamare Robin per dirle di non venire, ma Barney si offre di fare la chiamata al posto suo in quanto testimone di nozze e le dice invece di arrivare il più in fretta possibile, essendo Barney innamorato di Robin e desideroso di sedurla nuovamente approfittando del matrimonio. Nel frattempo, proprio quest'ultimo viene più volte provocato dalla sorella di Stella che gli offre prestazioni sessuali indimenticabili. Robin arriva al matrimonio ed effettivamente non è felice di vedere Ted che si sta per sposare e pensa di stare con Barney per bere con lui ma arrivata alla sua camera lo trova già in compagnia della ragazza della reception e, in seguito, anche della sorella di Stella. Nel frattempo, Ted è andato a prendere la figlia di Stella e invita anche il padre ed ex di Stella, Tony. Robin, poco prima del matrimonio, decide di tornare a New York senza assistere al matrimonio ma, sul traghetto che la dovrebbe riportare a New York, incontra Stella e Tony, che si sono rimessi insieme. L'episodio si chiude con Ted che viene consolato da tutti i suoi amici tranne che da Robin che era già tornata verso casa.

Ted, vedendo Stella in un ristorante, decide di seguirla fino a casa per farle capire che lasciarlo è stato l'errore più grosso della sua vita, ma all'ultimo momento ci ripensa e capisce che lei e Tony sono fatti l'una per l'altro.

Barney scopre che potrebbe avere un bambino fra poco tempo e pur che questo non avvenga decide di rivolgersi a Dio. Quando viene a sapere che quella notizia era un falso allarme crea una festa, la festa del non papà. Nel frattempo, Marshall e Lily pensano all'idea di fare un bambino, ma ci rinunciano in quanto Marshall lavora troppo e non ha tempo per dedicarsi ad un futuro erede. Robin si trasferisce momentaneamente da Ted.

Mentre Ted cerca di ottenere il posto di architetto per costruire la sede della Goliath National Bank, Lily cerca di unirsi al gruppo delle "Woo Girl", ragazze sempre contente che gridano costantemente la parola "Woo", all'insaputa del fatto che questo gruppo si riunisce perché gli manca qualcosa nella vita.

Dopo che un uomo di nome Mitch riesce a copulare con Robin solamente mostrandosi nudo all'improvviso davanti a lei, Ted, Lily e Barney cercano di fare loro la sua tecnica, denominata "tecnica dell'uomo nudo". Nonostante Ted e Lily riescano nell'impresa, Barney fallisce.

Doug, il barista del MacLaren's, chiede a Ted ed a Barney di partecipare ad una rissa nel retro del locale. Dopo qualche momento di esitazione, i due corrono ad aiutare Doug, ma arrivati sul retro trovano lui vittorioso che aveva già sconfitto i tre oppositori. L'unico problema è che Doug pensava avessero partecipato anche Ted e Barney. I due, per avere un'attenzione maggiore dalle ragazze, fingono di aver realmente partecipato allo scontro, anche se alla fine saranno costretti a dire la verità.

Arriva a New York la sorella di Ted, Heather, una ragazza molto irresponsabile. Lei vuole fare capire al fratello di essere cambiata, e ci riesce con l'aiuto di Barney. Nel frattempo, Marshall porta Robin in un bar per soli abitanti del Minnesota per consolarla del fatto di essere triste per non avere né un lavoro né un fidanzato, anche se gli sforzi di Marshall non servono a niente, fin quando non la porta in un bar canadese.

Ted e Robin non vanno d'accordo nella loro convivenza e così risolvono le proprie liti con un rapporto sessuale. Barney è geloso di Ted e non gli piace che i due vadano a letto insieme. Ted viene a sapere del fatto e, anche se non ne parla approfonditamente con l'amico, che nega la situazione, decide, insieme a Robin, che è all'oscuro dei sentimenti di Barney, di tornare a convivere senza sessualità. Nel frattempo, Marshall cerca di non farsi notare al lavoro quando va in bagno.

A New York arriva una tempesta di neve della durata di tre giorni: nel primo, Marshall, accompagnato da Robin, va all'aeroporto a prendere Lily, che doveva arrivare quel giorno. Quando però non c'è, Marshall si ricorda del messaggio che le aveva lasciato, da lui non ascoltato precedentemente, il quale diceva che arrivava due giorni più tardi. Il secondo vede Ted e Barney impegnati nell'organizzare, prima al McLaren's per poi proseguire a casa di Ted stesso, una festa a base di alcool. Il terzo, Lily arriva all'aeroporto, ma non trova Marshall ad aspettarlo. Ad un certo punto, arriva un'orchestra musicale dove è Lily e lì subentra Marshall, che, dopo essersi scusato per il ritardo, la porta a casa.

Robin scopre che, se non troverà lavoro entro una settimana, dovrà tornarsene in Canada. Tuttavia, grazie all'aiuto di Barney, che le prepara un curriculum-video, riuscirà nell'impresa e resterà a New York. Nel frattempo, rivedendo i loro curriculum, Ted, Lily e Marshall decidono di revisionarli togliendo esperienze per loro importanti ma superflue.

Il gruppo si accorge che Barney è stranamente diverso dal solito e, dopo averlo pedinato, scopre di avere una finta moglie ed un finto figlio per far credere alla madre di avere una vita come quella che lei sognava. Alla fine, Barney rivela la verità alla madre, che non è dispiaciuta della situazione.

Ted si rimette insieme con la sua prima fidanzata, Karen, che Lily e Marshall trovano odiosa e presuntuosa. Nello stesso giorno, Marshall scopre di non essersi portato i pantaloni al lavoro.

Ted scopre che Lily ha sabotato molte delle sue relazioni amorose volte al matrimonio, quella con Robin compresa; l'ultima è quella avuta con Karen, e per questo litiga violentemente con lei. Lily capisce che agire da onnipotente è sbagliato, e così si scusa con Ted con una lettera; la perdona ma si lascia comunque con Karen. Ritornando all'appartamento, Ted chiede a Robin di essere il suo «più uno» e godono del pasto che Lily ha preparato per scusarsi. Dopodiché Ted fa una proposta per scherzo a Robin, chiedendola di essere la sua «moglie di backup». Lei accetta. Nel frattempo, Barney scopre, grazie a Marshall, la comodità di indossare una camicia da notte maschile al posto di un più sobrio smoking da notte, ma senza il suo precedente indumento riesce a farsi sfuggire l'occasione di copulare con una ragazza.

Ted perde il lavoro alla Goliath National Bank dato che i suoi progetti non piacciono a Bilson, il capo; con la buonuscita ricevuta, decide quindi di aprire uno studio di architettura tutto suo. Nel frattempo, Lily, Marshall e Barney cercano di indovinare con quale famoso personaggio canadese, Robin si sia rifiutata di fare uno strano gioco erotico in passato.

Barney accetta la sfida di Ted: nelle 24 ore successive farà tutte le cose contenute nella "lista Murtaugh", redatta da Ted. La lista contiene una serie di cose che una persona, superati i trent'anni, non può più fare perché è troppo vecchia. Allo stesso modo, Ted accetta la sfida di Barney e Robin, consistente nel fare cose che una persona, prima dei trent'anni, non può fare perché è troppo giovane. Entrambi perdono. Allo stesso tempo, Marshall inizia ad allenare la squadra di basket degli alunni di Lily, venendo criticato da quest'ultima perché troppo duro. Durante la partita finale Marshall cerca di migliorare il suo stile da allenatore, vincendo il premio per la partecipazione.

Barney racconta una barzelletta sporca, che solo gli uomini possono capire, a Lily la quale scappa inorridita; Barney pensa che tornerà presto, mentre Ted del futuro annuncia che in realtà, sentitati profondamente offesa, Lily starà lontana da lui (e dal resto del gruppo) per ben quattro settimane.

Marshall, per non essere licenziato al lavoro, diventa l'uomo-sport, colui che organizza le scommesse sull'attualità sportiva. Nel frattempo Ted, dopo essere stato licenziato dalla Goliath National Bank, decide di aprire un proprio studio di architettura, Mosbius Design, lavorando in casa e assumendo anche un assistente, PJ. A Robin non piace che ci sia uno sconosciuto in casa, ma, nonostante questo, copula con lui, questo implica una manifestazione di gelosia da parte di Barney (segretamente innamorato di Robin). Ted, dopo aver saputo il rapporto fra Robin ed il suo assistente lo licenzia, ma lo riprende presto con sé. A quel punto, è proprio l'assistente a licenziarsi, dicendo di aver trovato un lavoro migliore: Marshall lo assume come assistente per il suo ruolo di uomo-sport risolvendo così tutti i problemi.

Ted vuole chiamare una ragazza di cui ha appena ricevuto il numero, ma Marshall e Barney sono contrari, perché va contro la regola dei tre giorni, la quale indica che bisogna aspettare tre giorni per chiamare una ragazza. Ted ignora gli amici e comincia a mandarle dei messaggi, non sapendo di comunicare proprio con Marshall e Barney.

Ted dice ai suoi figli che è arrivato il momento di raccontare la storia dell'ombrello giallo, che ha sempre detto riguardare direttamente l'incontro con la loro madre, quindi racconta come mai si trovava per strada in quel momento con quell'ombrello giallo, ma alla fine dice che ha trovato Stella. Nel frattempo Barney copula con la duecentesima donna.

Ted incontra Stella e Tony, il quale cerca di ripagarlo del male fattogli, offrendogli svariati lavori. Dopo molti rifiuti di quest'ultimo, Tony lascia Stella, la quale chiede a Ted di aiutarla a convincerlo a rimettersi con lei. Intanto Marshall e Robin raccontano a Barney di come sono riusciti ad evitare una multa in passato, stimolando quest'ultimo a provarci ma senza successo.

Barney confida a Ted di essersi innamorato di Robin, ma lei ascolta tutto e per dissuaderlo usa la "Tattica Mosby", ovvero dice a Barney di essersi innamorata di lui. Nel frattempo Ted, durante il giorno del suo trentunesimo compleanno, sta lavorando ad un progetto chiamato "Bisteccolandia", prima di trovare la famigerata capra nel bagno, che finisce per aggredirlo. Mentre sono in ospedale con Ted, Robin e Barney parlano dei loro sentimenti e alla fine, si baciano. Contemporaneamente Marshall cerca di vincere la paura di saltare da un terrazzo all'altro.

Ted comincia la sua carriera da professore all'università, preoccupandosi di come impostare il suo "tono" da professore. Prova ad essere prima severo e poi buono ma, dopo 20 minuti, si rende conto di essere finito nell'aula sbagliata ed arriva in ritardo alla sua prima vera lezione. Gli amici, intanto, scoprono la relazione tra Robin e Barney e così Lily, con l'aiuto di Marshall, obbliga questi ultimi a definire questo rapporto. Dopo aver passato del tempo rinchiusi in camera di Robin i due decidono di fare il "discorso" per definire i loro sentimenti. Finiscono per dirsi che avendo già mentito a tutti sulla loro relazione segreta, possono continuare a farlo definendosi fidanzati. Così Lily li libera soddisfatta convinta che, anche se dicono di fingere, in fondo i loro sentimenti sono veri.

Barney e Marshall vanno in uno strip club dove trovano una sosia di Lily, Jasmine. Marshall all'inizio è terrorizzato all'idea che Lily lo scopra ed ammette che, ogni volta che ha delle piccola fantasie su altre donne immagina che Lily muoia così da non doverla tradire mai neanche nell'immaginazione. Barney invece, è convinto che a Robin tutto ciò non darà fastidio, ma così non è. Ted intanto ha un appuntamento al buio con una ragazza che aveva conosciuto proprio nello stesso modo, 7 anni prima. Così entrambi decidono di capire perché tra di loro non aveva funzionato. Ripercorrono la loro storica serata arrivando alla conclusione che non erano fatti l'uno per l'altra.

Robin inizialmente si lamenta che Barney la tratta come una delle sue tante conquiste, dimenticando che ora è il suo ragazzo. Dopo che Ted glielo fa sapere, Barney inizia a fare delle piccole sorprese da fidanzato alla ragazza. Robin però si insospettisce ed inizia a pensare che il suo fidanzato la stia tradendo. Cercando delle prove, Robin trova un quaderno segreto nella valigetta di Barney e, leggendolo, scopre che il fidanzato si sta facendo dare delle lezioni da Ted su come comportarsi con lei.

Marshall e Lily vogliono a tutti i costi fare un doppio appuntamento a coppie con Barney e Robin, che però si rivela un disastro. Finiscono per litigare, ma poi sentendo la loro mancanza, Barney e Robin si fanno perdonare per non aver apprezzato la serata. Ted ospita a casa sua una ragazza dimostrando che il fascino del professore attira, ma questa ragazza vuole solo dormire e così diventa "L'Affittacamere Beffato". Ted alla fine riesce a vendicarsi di Barney, che l'aveva preso in giro, portandosi a letto una donna utilizzando il fascino del professore.

Ted propone a Marshall un viaggio come ai tempi del college, a Gazola (Chicago), ma Marshall porta con sé anche Lily rendendo l'esperienza molto noiosa. Il visto di Robin sta per scadere e la ragazza rischia l'espulsione. Barney cerca di aiutarla ad ottenere la cittadinanza.

Barney, credendo di formare con Robin la "coppia perfetta", dà a Marshall dei consigli sulla vita di coppia facendolo però litigare con Lily. Ted intanto non ne può più dei suoi rumorosi vicini, che "suonano la cornamusa" tutto il giorno. Quando trova il coraggio per andargli a parlare e dirgli di smetterla, avrà una sorpresa.

Barney regala a Ted i suoi DVD per adulti. Ted intenzionato dapprima a buttarli, decide, invece, di vederne uno. Su di esso, però, Barney aveva fatto una registrazione in cui chiedeva a Ted di salvarlo da qualsiasi futura relazione. Ted e Marshall capiscono che Barney e Robin non sono fatti l'uno per l'altra e la loro storia non fa altro che renderli infelici, tanto da chiedere aiuto a Lily, che escogita così il modo perfetto per farli lasciare, chiamando il famoso amico di Robin, Alan Thicke.

Quando Robin e Barney rompono la loro relazione, Barney tira fuori tutti i suoi trucchi per ritornare nel pieno della vita da playboy, sfoderando la sua rubrica amorosa.

Marshall e Lily invitano Ted, Barney e Robin a festeggiare il ringraziamento/schiaffeggiamento a casa loro. Marshall ringrazia Ted e Robin per avergli riportato il tacchino abbandonato in un taxi trasferendogli una delle sberle a Barney, che si oppone con tutti gli argomenti, tacitati da Lily in qualità di arbitro. Prima che la cena cominci si presenta alla porta il padre di Lily, che non parla con la figlia da tre anni; lui l'aveva trascurata per tutta la sua vita, dedicandosi all'invenzione di un nuovo gioco da tavolo, ma tre anni prima era tornato a casa dei suoi genitori. Questi, gravati economicamente dalla sua presenza, avevano dovuto rinunciare a trasferirsi in Florida e nonno Aldrin era anche tornato a lavorare in acciaieria; saputolo Lily indirizzò al padre il suo sguardo "Tu per me sei morto", troncando ogni rapporto, infatti appena lo vede gli sbatte la porta in faccia. Scopre così che è stato Marshall ad invitarlo per farlo riappacificare con la figlia e contesta a Lily di averla sostenuta in tutti i suoi sguardi "Tu per me sei morto" lanciati precedentemente perché verso persone poco importanti, ma di non poter tollerare che lei lasci andare il rapporto col genitore.

Ted cerca di fidanzarsi con una ragazza, Maggie, che non appena si lascia con un fidanzato si fidanza con un altro, alla fine non riuscirà però a concluderci niente. Intanto Barney scommette che riuscirà a rimorchiare una ragazza indossando la vecchia salopette da sfigatello di Marshall: riuscirà nel suo intento quando, ormai rassegnato, una donna anziana si propone per farci sesso.

Ted, Marshall, Barney, Robin e Lily riprendono tutti e cinque a fumare e continuano a promettere che fumeranno una sigaretta per l'ultima volta. Intanto Robin, resa nervosa dall'astinenza da nicotina, ha forti screzi con il suo nuovo collega Don.

Il MacLaren's assume una nuova barista, decisamente sexy, e Barney cerca subito di rimorchiarla. Lei però, scottata da una vecchia relazione, da allora detesta frequentare uomini in completo; per riuscire nell'abbordaggio, con molta difficoltà, Barney decide quindi di riporre nell'armadio il suo tradizionale abbigliamento. Ted, intanto, inizia a uscire con Cindy, una ragazza conosciuta all'università; il ragazzo non sa essere la coinquilina di colei che diverrà la sua futura moglie.

Marshall racconta al gruppo alcune storie su "Jenkins", una persona che lavora con lui, facendo intendere che è un uomo, anche se è una donna, per non far ingelosire Lily, intanto diventa molto popolare nella città un gioco di bevute che consiste nel bere quando Robin dice "ma, hum...".

Barney rischia di essere licenziato, mentre nel frattempo cerca di inanellare una cosiddetta "settimana perfetta", ovvero sedurre una ragazza, al primo colpo, ogni sera per sette giorni di fila.

Ted, stanco di cercare la ragazza giusta, chiede a Marshall e Lily di trovarla al posto suo, intanto Barney escogita un altro dei suoi trucchetti per rimorchiare, che aiuterà Marshall e Lily a trovare una ragazza per Ted. Robin è incerta su Don non capendo che tipo di persona sia, Marshall sostiene che non è facile capire le persone e che giudicarle è come capire l'illusione anatra-coniglio, le persone possono essere buone come un coniglio o cattive come un'anatra, ma Robin preferisce pensare che siano le anatre le buone e i conigli i cattivi. Don cerca, con un tentativo maldestro, di sedurre Robin, lei delusa giunge alla conclusione che Don è un coniglio ma, quando si rivedono al lavoro, Don si scusa per il suo comportamento stupido e promette a Robin che cercherà di essere un uomo migliore; Robin capisce che Don in realtà è un'anatra.

Ted ci prova con una ragazza che scopre essere fidanzata, poi viene sfruttato dalla ragazza che gli fa credere che per loro ci può essere un futuro. Alla fine capisce che tutti hanno una persona "all'amo", così va dalla sua per mettere in chiaro le cose.

Robin, stanca del fatto che Barney non mostri alcun ripensamento per averla lasciata, chiede aiuto ad una donna, Anita, che costringe Barney ad aspettare diciassette appuntamenti prima di poter copulare con lei. Ted propone a Barney di organizzare una serata straordinaria per concentrare i diciassette appuntamenti in uno solo, la "superserata". Robin e Don hanno in programma di uscire insieme. Alla fine Barney scopre il piano di Robin, la ragazza fa capire a Barney che è stato troppo insensibile nei suoi confronti, e promette all'amica che non copulerà con quella donna, inoltre regala a Robin e Don la superserata, offrendo loro l'appuntamento che meritano.

È il compleanno di Lily e per l'ennesima volta Ted porta alla festa una ragazza che il gruppo non conosce. Lily tiene un album con tutte le foto delle sue “squinzie” ed il gruppo ricorda i momenti rovinati a causa di donne di cui Ted non ricorda più nemmeno il nome. Alla fine però trovano una foto che ritrae Lily, Marshall e Ted all'Università, la loro prima foto da compagni di stanza a cui Ted fece partecipare anche Lily. A questo punto la ragazza capisce che lui allora si era fidato di lei ed ora è il suo turno farlo. Robin, intanto, tenta disperatamente di fare una foto a Barney in cui lui non si metta in posa ed alla fine ci riesce, facendogli mangiare il prezzemolo a cui è allergico.

Marshall è stato scippato e quando torna al bar dagli amici lo racconta a tutti. Lily sembra essere molto spaventata tant'è che di notte non riesce a dormire. Robin, amante delle armi, le consiglia di acquistare una pistola e di metterla sul cuscino ma se in un primo momento non sembra d'accordo, dopo essere stata al poligono di tiro, sembra aver cambiato idea. Lily torna al bar e dice a Marshall che vuole acquistare una pistola ma il marito le dice di aver mentito e che in realtà è stata una scimmia dello zoo di Central Park a rapinarlo. Gli amici iniziano a prenderlo in giro mentre Lily si pente di aver pensato di comprare un'arma. Appena lei si allontana, Robin gli offre di raccontare la sua storia nel suo show ma questo costerà la permanenza della scimmia nello zoo. Marshall, a questo punto, dice agli amici di aver mentito ancora per tranquillizzare Lily e quando arriva allo show non sa proprio che fare e quale versione raccontare e così si alza e va via lasciando lo studio nel caos.

La madre di Ted e il suo fidanzato Clint annunciano a Ted la loro intenzione di sposarsi. Ted è demoralizzato perché non è riuscito a sposarsi prima del secondo matrimonio della madre quindi nel bel mezzo del matrimonio scappa e non si fa rivedere per 72 ore. Quando torna mostra ai suoi amici che ha comprato un rudere su un'asta online. La scelta di Ted sembra essere subito un fallimento (la casa presenta molti problemi: pipistrelli, topi ragni, addirittura un barbone) ma alla fine il Ted del futuro spiega ai suoi figli che quella casa che comprò è proprio quella dove si trova la famiglia nel 2030.

Don propone a Robin di trasferirsi da lei. Ted inizialmente cerca di convincerla ma poi, vedendo che Barney vorrebbe ritornare insieme alla sua ex, anche lui ha la stessa reazione. Intanto Marshall e Lily avendo difficoltà a dormire in un letto matrimoniale decidono di comprare due letti singoli per dormire e un matrimoniale per copulare. In seguito a Lily non va bene la nuova situazione mentre a Marshall sì. Alla fine quest'ultimo si unirà nel letto della moglie per dormire anche se inizialmente l'aveva cacciata. Ted e Barney bevono e litigano, vanno addirittura a casa di Don con l'intenzione di chiudere la faccenda ma poi si addormentano e il mattino seguente Robin li sveglia annunciandogli che non può stare con Don e contemporaneamente vedersi con i due ex. Ha deciso di trasferirsi. Ted trova il cartone di latte vuoto e come sempre va in camera da Robin per dirglielo ma trova la stanza vuota con il solo corno blu francese (che poco prima aveva di nuovo rubato per far nuovamente innamorare la ragazza) abbandonato in un angolo.

Barney acquista dei biglietti per lo spettacolo di Robot contro Wrestler, ma a casa arriva l'ennesima lettera per la vecchia inquilina dell'appartamento. I ragazzi l'aprono: è un invito per il ricevimento annuale di primavera di Jefferson Valsmuth nell'Alberta Building. I quattro amici decidono di andare prima al ricevimento e poi all'incontro. Il ricevimento è per tutti una noia mortale tranne che per Ted che, ambientatosi subito con il resto degli ospiti, decide di rimanere, invece gli altri se ne vanno. Ma mentre recita dei versi della Divina Commedia, Marshall, Lily e Barney all'incontro trovano il quarto sosia: un wrestler identico a Ted il quale perciò se ne va di corsa. Al pub Barney lo prega di tornare con loro e non distruggere il gruppo promettendogli di poter recitare qualsiasi poesia, Ted inizia ma viene interrotto da Robin. Il Ted del futuro spiega che seppure i contatti con il resto degli amici si siano fatti più rari, ogni anno si riuniscono per vedere Robot contro Wrestler.

Ted e gli altri si trovano come sempre al bar e stanno discutendo fra di loro. Capiscono che ognuno di loro ha un bagaglio che si porta dietro cioè un grosso difetto. Ted allora cerca di capire il bagaglio della sua ragazza. Mentre sono a vedere un film Ted si accorge che il regista è il ragazzo con cui è andata a stare Stella dopo averlo piantato all'altare. Il film rappresenta la storia di Ted e Stella sminuendo Ted e rendendolo un cafone.

Lily e Marshall hanno fatto un patto: avranno un figlio solo quando troveranno anche il quinto sosia mancante cioè quello di Barney. Un mattino vedono un tassista molto somigliante a Barney e decidono che è giunto il momento. Intanto Ted si è tinto i capelli di biondo e la storia tra Robin e Don sta andando a gonfie vele. Robin ottiene un ottimo posto di lavoro per un grande network, ma per accettarlo deve trasferirsi, ma capendo di amare Don, decide di rifiutarlo. Purtroppo la proposta di lavoro viene poi offerta a Don che la accetta, ponendo fine alla sua storia con Robin, preferendo il lavoro a lei. Robin, triste e sola, torna a vivere a casa di Ted che riaccoglie l'amica a braccia aperte, Ted fa notare all'amica che loro due, come Barney, Marshall e Lily, negli ultimi cinque anni sono cambiati molto; Robin e Ted erano prossimi a baciarsi, ma quando Robin vede i capelli tinti di Ted si ferma e i due si mettono a ridere. Marshall scopre che quel tassista era veramente Barney intento a cercare di rimorchiare una ragazza di ogni stato ma decide di non dirlo a Lily perché lui desidera veramente un bambino. Lily scopre la verità, ma poi Barney finge di essere un giocoliere straniero per far credere ai due di essere un sosia; Lily e Marshall non ci cascano, ma apprezzano il gesto capendo che Barney appoggia il loro desiderio di diventare genitori. Dopo un po' di tempo Lily vede un uomo che somiglia a Barney e decide che è giunto il momento di avere un bambino, ma Marshall e gli altri non notano nessuna somiglianza tra Barney e il suddetto sosia, e dunque capiscono che Lily si è autoconvinta che quell'uomo è uguale identico a Barney solo perché è lei che ora è pronta per diventare madre.

Il Ted del futuro racconta di aver conosciuto la propria moglie ad un matrimonio nel quale fa il testimone. Intanto Lily e Marshall provano ad avere un bambino, ma hanno una battuta d'arresto perché Marshall ha detto al padre che proverà ad avere un figlio e questo dà fastidio a Lily. Robin si lascia un po' andare per la fine della sua storia con Don, suo ex collega, partito per Chicago accettando il lavoro che Robin aveva rifiutato per lui. Intanto Ted incontra di nuovo Cindy, la sua ex fiamma, e scopre che è la compagna della ragazza che voleva provare ad abbordare.

Barney scopre che la madre sta vendendo la casa in cui è cresciuto e convince gli amici ad aiutarlo ad impacchettare tutti i suoi ricordi. Tra i ricordi, emerge una lettera che la madre aveva scritto tanti anni prima ma che non aveva mai spedito: la lettera contiene una foto di Barney e del fratello da piccoli con su scritto "tuo figlio". Barney e il fratello decidono di andare a cercare l'uomo per scoprire di chi sia effettivamente il padre.

Barney dice a Ted che il suo progetto per il palazzo per la Goliath National Bank è stato riaccettato. Barney, vedendo che Ted ha intenzione di non accettare l'incarico, cerca di "conquistarlo", come se fosse una ragazza che vorrebbe rimorchiare. Ted decide in un primo momento di declinare l'offerta di lavoro, ma all'ultimo, in seguito ad una cena in un ristorante con Barney, accetta la proposta. Intanto Robin vede alla TV Don, il suo ex-fidanzato (che l'aveva lasciata all'improvviso in seguito ad un'offerta di lavoro in un'altra città), e lo chiama minacciando di ucciderlo. Lily allora cerca di far cancellare il numero dell'ex di Robin dal suo cellulare, finché ci riesce. Ma Robin continua a ricordarlo a memoria ed a richiamare Don. Alla fine Robin si renderà conto che l'ha dimenticato e che quindi ha voltato pagina.

Ognuno sostiene di sapere quale sia il miglior mezzo di trasporto per spostarsi a New York (Ted l'autobus, Marshall a piedi, Lily con la metropolitana, Robin con il taxi e Barney con l'ambulanza) meglio degli altri e così il gruppo decide di fare una gara che vedrà vincitore il primo che arriverà alla meta usando un mezzo a scelta.

ed lavora di nuovo per la Goliath National Bank, in quanto architetto incaricato del progetto della costruzione della nuova sede centrale. Barney gli comunica che il sito ove sorgerà questo nuovo grattacielo è quello dove ora sorge l'Arcadian, un vecchio hotel dal passato glorioso ma ora fatiscente. La sera, Ted si reca dinanzi all'hotel, dove incontra Zoey, una ragazza molto carina che gli propone di firmare una petizione contro la distruzione di quell'edificio, a suo dire uno dei più antichi e rappresentativi di New York. Ted, colpito dalla bellezza della ragazza, non le rivela la sua vera identità (cioè quella di architetto incaricato proprio di tirare giù l'Arcadian), ma si spaccia per veterinario e accetta di firmare la petizione. Il giorno dopo si presenta da Barney e gli comunica di volere rinunciare al progetto. Tutti gli amici di Ted gli rinfacciano che questa è una sua cosa tipica: snaturarsi per far piacere alle donne con cui ci sta provando. Barney (che tra l'altro ha fatto introdurre di nascosto dei serpenti nell'Arcadian per cacciarne via gli abitanti), profondamente contrariato dalla scelta dell'amico, fa sì che Zoey scopra la vera identità di Ted, facendoglielo odiare. Ted vorrebbe riuscire a ricucire i rapporti con Zoey e prepara un nuovo progetto per poter preservare almeno la vecchia facciata dell'Arcadian. Ma quando il giorno dopo scopre che Zoey è sposata, si rende conto che tutto il suo interesse per l'Arcadian era tutto dettato dalla sua attrazione per la ragazza, e quindi straccia il suo nuovo progetto.

Nel frattempo, Robin si frequenta con Max, un vecchio compagno di università di Marshall. A questo proposito, Marshall scopre che Robin e Lily si rivelano particolari dettagliati sulle proprie esperienze sessuali (tra cui il fatto che Max ha il pene piccolo) e ne rimane sconvolto e disgustato, così come Ted e Barney. Tutto ciò gli crea qualche problema a letto.

Robin sopporta sempre meno la sua nuova co-conduttrice, Becky, che si comporta come una bambina. Ted inizia a vedersi con Becky perché gli fa piacere sentirsi necessario per una donna, cosa che non gli era mai accaduta quando stava con Robin; ma alla fine si stanca e molla Becky. Barney intanto scommette che riuscirà a rimorchiare comportandosi da bambino: dopo tanti tentativi ci rinuncia e a quel punto però riesce a far colpo con una ragazza. Intanto, Lily e Marshall cercano di scegliere un nome per il loro futuro figlio.

Ted è molto amato dai suoi studenti, ma Zoey, che non ha gradito il fatto che Ted volesse demolire un vecchio albergo per far spazio alla nuova sede della GNB, si intrufola nella classe di Ted mettendo gli alunni contro il professore. Alla fine però Ted riesce a farsi riapprezzare dalla classe. Marshall nel frattempo licenzia Randy, ma preso dai rimorsi lo fa riassumere, contro il volere dello stesso Randy che voleva approfittare dei soldi della liquidazione per realizzare il suo sogno: produrre birra. Intanto Robin, presa dall'invidia perché Becky è sempre più popolare grazie a una pubblicità di barche, diventa anche lei protagonista di una pubblicità, ma di pannoloni per anziani.

Alla serata di gala indetta dalla GNB al Museo di Scienze Naturali di New York, Marshall e Barney incontrano "Il Capitano", un vecchio amico d'infanzia del loro capo vestito proprio come il capitano di una nave. Nel frattempo, Marshall dice a Lily che la GNB gli ha offerto un contratto quinquennale e intende accettarlo, Robin e Barney si sfidano a chi tocca più oggetti nel Museo e Ted scopre che Zoey è sposata con "Il Capitano". Infine Barney scopre che suo zio è in realtà suo padre.

Siccome Lily è eccitata all'idea di avere un figlio non parla altro che di bambini con Robin, diventando a volte inopportuna. Barney mostra un video di un programma per bambini con Robin Sparkles e la sua ex-migliore amica: Jessica Glitter. Robin racconta che non si parlano più da cinque anni. Così Ted arriva all'idea che lei, dato che odia i bambini, abbia lasciato Jessica perché era rimasta incinta. Allora Lily, preoccupata per la sua relazione con Robin, va a parlarle, ma il discorso finisce male e le due rompono l'amicizia. Marshall cerca Jessica, affinché Lily possa parlarci e capire il motivo per cui lei e Robin avevano perso i contatti; scopre così che era stata Jessica a rompere l'amicizia perché il bambino la teneva troppo occupata. A questo punto Lily si precipita nell'unico posto dove avrebbe trovato Robin: nell'unico bar canadese di New York. Le due amiche si chiariscono e Robin si riconcilia anche con Jessica.

Ted vorrebbe andar via presto dal bar ma gli amici cercano di dissuaderlo ricordandogli la maledizione del compagno di college, 'Blitz', che andava via proprio prima che accadesse qualcosa di spettacolare. Il mattino dopo, Ted scopre che la maledizione gli è stata magicamente trasmessa mentre dormiva e che l'amico 'Blitz' ha passato tutta la notte in giro con gli amici Marshall, Lily, Barney, Robin e Zoey facendo cose spettacolari! Zoey, che ormai fa parte del gruppo ma continua a non andare d'accordo con Ted, invita i suoi nuovi amici a casa sua per il pranzo del Ringraziamento, durante il quale la maledizione passerà a Barney. Dopo una violenta litigata, Ted capisce che Zoey sta passando un difficile momento a causa della sua figliastra, che ancora non l'accetta all'interno della sua vita; il ragazzo mette quindi da parte i propri rancori e gli offre il suo aiuto, diventando finalmente amici.

Marshall e Robin escono insieme e, privi di argomenti di comunicazione, questo le spiega la "teoria della sirena" inventata da Barney, secondo la quale una donna si trasformerà da lamantino a sirena. Intanto Ted fa un giro in barca col Capitano per assicurarsi che non abbia niente in contrario al fatto che Zoey sia ora parte del gruppo.

Marshall e Lily annunciano agli amici di aspettare un bambino. Così Robin e Barney iniziano a chiedersi che ne sarà della loro vita e cercano di dargli una svolta. Ma quando Lily scopre che il risultato del test di gravidanza era sbagliato, lo comunica agli amici che abbandonano i loro buoni propositi. Alla fine Ted convincerà tutti che quello che stanno facendo è sbagliato, facendoli tornare sulle loro decisioni.

Lily non riuscendo a rimanere incinta chiede aiuto a un dottore, il sosia di Barney. Dopo gli esami viene stabilito che Lily è fertilissima perciò Marshall si demoralizza credendo di essere lui il problema. Il dottore dice a Marshall che non ha nessun problema, allora Marshall, felicissimo, corre da Lily per darle la buona notizia. Lily scoppia a piangere e gli dice che suo padre, Marvin Eriksen, è morto d'infarto.

Ted, Barney, Robin, Marshall e Lily, si recano in Minnesota per il funerale del padre di Marshall. Durante la veglia funebre, tutti ricordano l'ultima volta in cui hanno parlato con l'uomo e sembrano esser stati tutti momenti molto significativi. Marshall cerca di ricordare le ultime parole scambiate col padre e capisce che non era niente di significativo ma all'improvviso scopre di avere un messaggio non ascoltato in segreteria (per via della batteria scarica) che potrebbe cambiare le cose...

Dopo la morte del padre, Marshall resta in Minnesota per badare alla madre: per non perdere i contatti con la sua vita a New York, passa il suo tempo al telefono con gli amici che gli raccontano, a turno, le ultime novità. Zoey decide di presentare a Ted una sua cugina un po' ingenua (che Ted, nel 2030, chiama "Tesoro" poiché non ne ricorda il nome) sperando che i due possano piacersi: Ted lascia Tesoro a Barney per non approfittare dell'ingenuità della ragazza, ma il vero motivo è che si è scoperto innamorato di Zoey. Non potendo stare con Zoey poiché lei è sposata, Ted decide di rompere l'amicizia con lei non svelandole, però, il vero motivo. Nel frattempo Barney porta a casa Tesoro, ma crolla confidandosi con lei riguardo al padre. Marshall intanto, riceve una chiamata proprio da Tesoro (che stava chiamando tutti i numeri nella rubrica del cellulare di Barney) e gli racconta ingenuamente che Zoey sta divorziando dal Capitano ed è innamorata di Ted. Zoey intanto si era recata da Ted per chiarire, quando entrambi ricevono una chiamata da Marshall che spiega ai due che sono innamorati l'uno dell'altra.

Il giorno prima di San Valentino, etichettato da Barney "San Disperatino", vede Barney alla solita ricerca di donne da sedurre, finché non incontra Nora, un'amica di Robin. Intanto Lily decide di partire alla volta del Minnesota perché sente la mancanza di Marshall, il quale sembra regredito ai tempi dell'adolescenza. Ted inizia una storia con Zoey ma si spaventa quando capisce che la sua nuova fiamma sta correndo troppo.

Ted, recandosi a casa di Zoey per ritirarle un pacco, incontra nuovamente il capitano, il quale gli racconta come qualcuno gli abbia letteralmente rubato la ragazza e fornendogli una versione molto diversa dei fatti rispetto a quella che Zoey gli aveva dato. Nel frattempo Marshall capisce come il suo futuro non possa essere alla GNB e vedendosi rifiutato da questa un progetto per salvare l'ambiente, prende in considerazione l'idea di lasciare la Banca per cominciare a fare quello che aveva sempre sognato, salvare l'ambiente. Barney invece sembra essersi preso una bella cotta per Nora, un'amica di Robin, e dopo una forte resistenza si decide a chiamarla. Nel finale Ted rivela al capitano che è stato lui a portargli via la donna.

Dopo la morte del padre di Marshall, tutti i personaggi tranne Barney decidono di andare a fare un controllo dal cardiologo. Nel frattempo, Barney continua la sua relazione con Nora e comincia a preoccuparsi del suo futuro, finché non si sottopone anche lui alla visita medica, accompagnato da Lily. Nel frattempo Robin, dissuasa dai suoi amici dal comprare un cane, inizia a frequentarsi con Scooby (facile riferimento a Scooby-Doo), un ragazzo appena arrivato dal Canada con strani comportamenti canini

Barney incontra il suo vero padre, Jerry, ed è sconvolto dalle differenze che vi sono tra loro due: si aspettava un seduttore, amante dello scotch e dalla vita sregolata, mentre Jerry ha abbandonato la sua vita rock, ha messo su famiglia e fa l'istruttore di guida. Barney si confronterà con JJ, il figlio adolescente di Jerry, e rifletterà sul fatto che non ha mai imparato quei lavoretti manuali che ogni padre dovrebbe insegnare ai figli.

Lily e Barney reagiscono male quando scoprono che Marshall ha lasciato il suo lavoro alla Goliath National Bank ed è andato a lavorare come volontario per un'organizzazione che tutela l'ambiente. Intanto il rapporto tra Ted e Zoey sembra incrinarsi per via delle loro differenti posizioni sulla questione dell'Arcadian.

Barney decide di voler recuperare il rapporto con il padre Jerry, che da bambino gli aveva insegnato che la "baldoria non deve mai finire". Così decide di far vedere al padre cosa si è perso rinunciando al divertimento per accasarsi e farsi una famiglia. Decide dunque di portarlo in un locale, l'Hopeless. In questo locale Robin incontra la sua cotta segreta, ma Ted (che fa finta di essere il suo fidanzato per colpa di Barney che ha modificato la vita di tutti i componenti del gruppo per renderli più interessanti agli occhi del padre) lo allontana da lei e fa finta, per gelosia dei tempi passati (Robin aveva conosciuto il ragazzo quando lei e Ted stavano ancora insieme), che lei abbia accettato, quella stessa sera, di sposarlo.

Marshall non trovando lavoro decide di aiutare Zoey nella sua lotta, ma a Barney non sembra piacere per niente questa notizia, il che porterà i due ad un violento litigio. Robin e Lily, nel frattempo provano a far ubriacare i due con diversi tipi di alcolici in modo da farli riappacificare infatti ogni drink ha un suo effetto. Infine, Zoey e Ted, decidono di andare nell'albergo tanto caro a lei, ma il luogo è alquanto squallido.

È il giorno in cui la commissione incaricata deve decidere se l'Arcadian sia o meno un punto di riferimento architettonico ed impedirne così l'abbattimento per far posto al nuovo quartier generale della Goliath National Bank progettato da Ted. Il protagonista è ancora indeciso da che parte schierarsi ma alla fine opta per realizzare il proprio sogno di costruire un grattacielo a New York, causando la fine della relazione con Zoey, consapevole del fatto che comunque fosse andata, uno dei due avrebbe sofferto troppo causando la rottura della coppia.

Lily ritiene di soffrire di un'intossicazione alimentare a causa di una zuppa mangiata anche da Marshall che, lo stesso giorno, ha un colloquio per il lavoro ambientalista dei suoi sogni ma, per paura di vomitare davanti al futuro capo, scappa via verso la fine del colloquio. In realtà scopre poi che Lily non ha avuto un'intossicazione, ma delle nausee mattutine perché aspetta un figlio. Ted e Barney litigano continuamente per chi debba premere il bottone che distruggerà l'Arcadian, Ted ha paura di come verrà il suo palazzo, tanto da pensare di tornare con Zoey, che vuole tornare con lui. Barney e Robin lo fermano facendolo ragionare su come sia sbagliato tuffarsi nel passato per paura del futuro. Barney lascia a Ted il pulsante dell'esplosione. Robin e Barney incontrano Nora, Barney le chiede scusa e le chiede di vedersi per un caffè, lei accetta, mentre Robin, inizialmente felice per questo, si intristisce. Per chiudere l'episodio, di nuovo con un salto temporale com'era successo nel primo episodio della stagione, si vede di chi sia il matrimonio a cui Ted farà da testimone e in cui incontrerà la propria futura moglie: è quello di Barney.

Barney e Ted, prima del matrimonio di Barney, ricordano il matrimonio di Punchy e di come Marshall abbia rovinato il ricevimento. Marshall e Lily vogliono aspettare ad annunciare la gravidanza di Lily e perciò Marshall si trova costretto a bere tutto l'alcol servito a Lily per non destare alcun sospetto. Ted vuole fare un bel discorso, ma come in tutti gli altri matrimoni, si mette a piangere, facendo ridere tutti gli invitati. Robin cerca di parlare con Barney dei sentimenti (o della chimica) che prova ancora per lui, ma Barney e Robin intraprendono un ballo che fa scatenare tutto il ricevimento. Quando sembra che Robin gli stia per dire tutto, il telefono di Barney suona: è Nora. Marshall e Lily rivelano ai loro amici di aspettare un bambino e durante il brindisi, quando Ted piange per Lily e Marshall e gli invitati ridono, Marshall difende il suo amico e afferma che "questa bellissima donna è incinta", ma gli invitati pensano alla sposa, la quale conferma la gravidanza, scatenando l'ira dei parenti.

Marshall teme che alcuni video imbarazzanti che lo ritraggono nudo possano mettere a rischio la sua assunzione; così va da colui che li ha girati e gli chiede di eliminarli. Garrison Cootes, alla fine, lo assume nonostante abbia visto i video. Ted deve scegliere chi portare al galà della Sfera degli Architetti tra le due ragazze incontrate all'edicola grazie alla sua faccia sulla copertina di un magazine. Barney, intanto, cerca di convincere Nora del fatto che non mentirà più decidendo di rimanere nello stesso bar fino a quando la ragazza non accetterà ad uscire con lui. Ted, vedendo il sentimento di Barney, capisce di voler provare anche lui la sensazione di innamorarsi di nuovo e così al galà invita Robin e, per pura coincidenza, rincontra una persona particolare: Victoria.

Ted incontra la sua ex ragazza, Victoria, al galà degli architetti. Cerca di farsi perdonare poiché, mentre lei era in Germania, lui la tradì con Robin. Nel frattempo, Barney ordisce un macchinoso piano per riuscire a toccare il seno di Lily, coinvolgendo lei e Marshall in una scommessa per testare se il biondo sciupafemmine ha dimestichezza con le evoluzioni che i cuochi dello Shinjitsu, un ristorante giapponese adorato da Marshall e detestato da Barney, fanno con coltelli e attrezzi da cucina. Barney perde in parte la scommessa, infatti Lily, per evitare di farsi toccare il seno da Barney, glielo mostra mentre il biondino sta facendo il numero, così da distrarlo. Barney è quindi condannato dal gruppo ad indossare per un anno intero una cravatta decorata con paperelle gialle.

Robin viene costretta dal tribunale ad andare da uno psicologo per spiegare il motivo per il quale ha aggredito una donna. Durante la seduta Robin parla della sua gelosia per Nora che viene corteggiata ogni giorno da Barney con fiori, palloncini e cioccolatini nell'ufficio in cui lei e Robin lavorano insieme. Per spiegare cosa le ha fatto compiere l'aggressione, Robin racconta anche di come Ted voglia a tutti i costi intromettersi tra Lily e Marshall, prendendo decisioni sul bambino che stanno aspettando. Nonostante allo psicologo sembrino inizialmente solo divagazioni, sia il comportamento di Ted, sia la gelosia per Nora trovano alla fine una spiegazione ed appare chiaro il motivo dell'aggressione.

Garrison Cootes, il capo di Marshall, accetta un risarcimento esiguo da parte di una società anziché portare avanti una causa plurimilionaria. Marshall, temendo che lui stia perdendo fiducia negli ideali ambientalisti, prende in mano la situazione. Nel frattempo Ted porta la sua classe di architettura a fare un'escursione al cantiere della GNB Tower da lui progettata, per suscitare nei suoi studenti il desiderio di seguire le sue orme, ma le cose non vanno come le aveva pianificate. Robin continua le sedute dal suo terapeuta e, proprio quando inizia ad apprezzare i risultati che sta ottenendo, lui le confessa che non può più seguirla perché si sente attratto da lei.

Lily e Marshall non vogliono sapere il sesso del loro bambino. Ted proibisce a Barney e Robin di fare delle ricerche in internet sulla ragazza con la quale sta per uscire perché vuole provare ad avere un appuntamento senza conoscere troppi particolari sul suo passato. Kevin, Robin e Barney vanno ad aiutare Lily e Marshall a dipingere la stanza del bambino. Robin, contravvenendo a quanto chiesto da Ted, cerca informazioni su Janet e le comunica all'amico mentre Barney si attiva per scoprire il sesso del bambino facendo leva sui sentimenti contrastanti di Lily e Marshall. Kevin, che fino a quel momento si era trattenuto dal psicanalizzare i suoi amici, si arrabbia molto e rivela di aver riscontrato comportamenti disfunzionali in tutti loro. Per scusarsi di questa sua esternazione, il ragazzo si offre per dipingere da solo la camera. Alla fine l'appuntamento con Janet va male perché Ted decide di guardare le ricerche fatte dai suoi amici, mentre Lily e Marshall scoprono che avranno un maschio.

Il fratello di Barney arriva in città e nota che Nora assomiglia a Loretta, la loro madre. Kevin afferma che è normale essere portati ad innamorarsi di qualcuno che assomiglia ai propri genitori. Barney nel frattempo esce con Nora e si aspetta di fare l'amore con lei a fine serata. L'appuntamento viene rovinato da una serie di avvenimenti assurdi: Nora si rompe un dente, un ratto le cade in testa ed una persona si suicida davanti a lei. Quando Barney pensa che tutto sia perduto, Nora decide di salvare la serata e i due fanno finalmente l'amore. Lily intanto non si sente più sexy e dice a Marshall che fino alla nascita del bambino non farà più sesso con lui. I due cominciano a pensare alle parole di Kevin scoprendo di aver cercato nell'altro una copia del proprio padre. Ted, dopo aver interrotto la serata film di Kevin e Robin, chiede alla ragazza di accompagnarlo ad un concerto di Weird Al Yankovic. Robin per compassione accetta, ma Kevin si arrabbia. Robin ammette di aver accettato solo perché tutti quelli a cui Ted lo ha chiesto prima di lei hanno rifiutato, così Kevin capisce, e finge di essere un fan di Weird Al per accompagnare Ted. Al bar, Barney racconta la serata agli amici e dice loro che, prima di copulare con Nora, lui abbia visto in lei sua madre a causa delle loro somiglianze. Gli amici gli chiedono come abbia potuto farci sesso e non restare disgustato da questo e Barney, con grande maturità, risponde che sua madre è una donna meravigliosa e se Nora le somiglia anche solo un po' allora è un uomo fortunato. Lily e Marshall capiscono, quindi, che non c'è nulla di male nell'assomigliare ai genitori visto che entrambi ammirano il proprio padre e vanno a casa per riconciliarsi mentre Ted, dopo aver lasciato un po' di intimità a Robin e Kevin, incontra un'altra fan di Weird Al.

Dopo dieci anni, Ted trova una traccia che gli permette di risalire all'identità della ragazza vestita da "zucca supersexy". Ted scopre che tra di loro non c'è alchimia e decide quindi di smettere di vederla. Vedendo la ragazza così presa dalla loro storia, Ted le dice di amarla. Alla festa di Halloween, però i due si lasciano perché la ragazza gli rivela che anche secondo lei non c'è chimica fra loro. Nel frattempo Robin scopre che Barney è per un quarto canadese e comincia a prenderlo in giro. I nonni di Lily regalano a lei e Marshall la loro casa in periferia. Lily accetta immediatamente, ma Robin fa notare a Marshall che sua moglie non è in grado di prendere decisioni serie perché resa troppo volubile dalla gravidanza. Marshall convince quindi Lily a rimandare la decisione dopo la nascita del bambino.

Kevin chiede ai ragazzi il motivo per cui c'è un cartello davanti al MacLaren's che vieta di fare boogyboarding. Ted racconta che il 26 agosto 2011, durante l'uragano Irene, era rimasto bloccato nell'appartamento di Barney in compagnia dei suoi quattro amici. Marshall e Lily confessano che in quell'occasione è stato concepito il loro bambino. Il giorno successivo, Marshall aveva tentato di fare boogyboarding sotto la pioggia con un coperchio di un bidone della spazzatura, ma era scivolato ed aveva rotto una finestra del Maclaren's. Durante il racconto Barney chiede insistentemente di potersi togliere la cravatta con le papere. Kevin riesce ad intuire che il ragazzo sta per conoscere i genitori di Nora e vuole fare bella figura. Marshall concede a Barney di togliere la cravatta, ma pretende in cambio di potergli dare altri tre schiaffi oltre a quello rimasto. Il ragazzo accetta e Marshall lo schiaffeggia due volte. In taxi, Barney e Robin ricordano un momento durante l'uragano nel quale s'erano quasi baciati e, presi dal ricordo, si baciano ancora mostrando che tra loro è rimasto un forte legame.

Ted e Marshall "mangiano un panino" ad un festival al quale partecipano assieme a Lily. Sotto effetto del "panino", i due si perdono nell'arena mentre cercano dei nachos da portare alla ragazza. Ted e Marshall sono convinti di aver passato delle ore a girare a vuoto quando invece si sono assentati solo per pochi minuti. Barney e Robin, che sono andati a letto insieme, devono recarsi con i rispettivi fidanzati ad una crociera organizzata dal giornalista Rivers. Siccome scoprono di amarsi ancora, decidono di lasciare i rispettivi partner una volta a terra. Barney rispetta la sua parte del patto lasciando Nora dopo averle detto di averla tradita e che non può fingere che non sia accaduto perché non è stato un attimo di debolezza ma per un sentimento vero che l'ha fatto, mentre Robin ci ripensa e rimane con Kevin. Un Barney distrutto viene scoperto da Ted mentre rimuove dei petali di rosa dal letto di Robin.

Marshall e Lily decidono di trasferirsi nella casa dei nonni, ma Robin si oppone perché non riesce a restare sola a New York senza la loro presenza. Nel frattempo Barney e Ted, durante un discorso al pub riguardo ai fallimenti delle loro relazioni, decidono di adottare un figlio e diventare "frate-nitori". Il giorno successivo, Ted si rende conto che Barney non è adatto a fare il padre e che la loro idea non è realizzabile. Barney però non sembra essere della stessa opinione e si ripresenta con una bambina. Dopo la titubanza iniziale Ted, visto anche gli effetti positivi della cosa, si fa nuovamente trascinare dall'idea della "Frate-nitorialità". Ma quando arrivano nella casa di Long Island di Marshall e Lily, Ted scopre che la bambina è la secondogenita di James (fratello di Barney), che Barney aveva invitato là per il ringraziamento assieme alla sua famiglia, e capisce infine che aspettare la persona giusta è qualcosa che vale la pena fare, anche se è dura. Durante un momento in cui sono soli, Robin rivela a Barney di essere incinta.

Barney cerca di convincere Robin che avere un figlio è una cosa fantastica accompagnando Lily a fare la lista pre-nascita, ma non ci riesce e dopo un incontro con una persona del passato anche lui cambia idea. Nel frattempo Marshall, impegnato ad addobbare la casa con le più belle luci di Natale, riceve aiuto da Scott, il quale fingendo d'essere un bravo ragazzo si approfitterà della situazione. Robin scopre dalla dottoressa di non essere incinta, ma la gioia per il falso allarme avrà vita breve: sarà richiamata perché, in base ad ulteriori analisi, risulterà essere sterile. Nonostante non avesse mai voluto avere figli, la cosa la turba più profondamente di quanto lei stessa se ne renda conto, ma per evitare di far preoccupare i suoi amici mentirà circa il motivo per cui è depressa. Ted suppone che si tratti di nostalgia di casa e le propone di passare il Natale a Cleveland con lui, ma la donna gli dice che non è suo compito tirarle su il morale. Nonostante ciò, Ted crea uno spettacolo luminoso a casa loro per farla sentire meglio.

Il primo dell'anno del 2012 Marshall va in Minnesota, al cimitero, per continuare la tradizione dei tailgate con il padre. Il ragazzo racconta alla lapide di Marvin Eriksen Sr. ciò che è avvenuto la notte precedente, ma viene più volte interrotto dall'arrivo dei fratelli, Marvin Jr. e Marcus, e di altre persone. La notte dell'ultimo dell'anno Ted e Barney si erano rifiutati di pagare 50 dollari per entrare al MacLaren's e avevano deciso di aprire finalmente il loro bar, "Enigmi", a casa di Ted. Quest'ultimo voleva parlare di letteratura, mentre Barney voleva rimorchiare ragazze, ma, nonostante le loro speranze, la situazione gli sfugge presto di mano e nessuno dei due riesce ad ottenere qualcosa. Marshall e Lily, intanto, stavano sistemando la camera del loro bambino quando Marshall dice a Lily di avvisare il padre della sua gravidanza. Lily chiama il padre, ma questo risponde con indifferenza e chiude la comunicazione in fretta. La donna, inoltre, trova un libro sui misteri negli scatoloni delle cose del bambino appartenente a Marshall ed esprime il suo dissenso al fatto che lui creda in quelle cose. Inizia così una discussione tra i due, che si conclude con la tristezza di Lily che non ha mai creduto in niente a causa del padre. Robin, intanto, è stata rifiutata da Sandy Rivers come produttrice a causa della ragazza di quest'ultimo e non partecipa al programma della Vigilia di Capodanno. Quando però Sandy Rivers si ubriaca e va a cercare la ragazza, che lo ha mollato, Robin è costretta a intervenire e a prendere in mano la situazione, finendo per dover condurre lei stessa il programma. Alla fine, Ted e Barney chiuderanno il "locale" con l'aiuto del buttafuori del MacLaren's e Robin riprenderà la sua carriera di giornalista televisiva vera e propria. Marshall riscopre la morale dei tailgate del padre "Più si è, meglio è" e Lily, aprendo la porta, trova il padre, che è molto felice della sua gravidanza ed è venuto da lei da Chicago per dirglielo.

Marshall e Lily si trasferiscono nella casa a Long Island, lasciando il gruppo, depresso per non averli più accanto. Solo Barney sembra contento della cosa perché vede un'occasione per vivere quelle serate che la coppia si era sempre rifiutata di fare, e alla fine Robin e Ted, insieme a Kevin, si lasciano convincere. Nel frattempo Marshall e Lily hanno dei problemi con il padre di lei, Mickey, che è ancora da loro e non fa altro che intromettersi nel loro modo di sistemare la casa con la scusa che ci ha vissuto per lungo tempo. I due sono esausti e alla fine Marshall riesce a dirgli che deve andarsene il giorno dopo, ma quando lui se ne va offeso la luce salta a causa di una lampada e Mickey approfitterà della cosa per vendicarsi di lui. La serata nello stripclub del gruppo passa da un Ted depresso che finisce per ubriacarsi, Robin e Kevin che fingono di amare quello che invece detestano per sembrare più interessanti agli occhi dell'altro e Barney che cerca di mandare avanti la serata quale "capo della gang" e che finisce per trasportare tutti in una partita di poker clandestina assieme alla sosia di Lily e al suo fidanzato, un malvivente russo di nome Arvydas. La situazione degenera a causa di Ted ubriaco, il quale dopo aver involontariamente abboccato all'amo dei due delinquenti viene derubato insieme agli altri con l'imbroglio di dover pagare l'ingresso a una festa. Decide allora di andare a Long Island a trovare i loro amici, mentre Robin e Kevin decidono di smettere di fingere riguardo a quel che non gli piace. Intanto l'epopea di Marshall nel buio ha un lieto fine: Lily convince il padre a guidare il marito sino al quadro elettrico e a riaccendere le luci. Il mattino seguente i due sposi trovano i loro amici in casa e fanno tutti colazione insieme, dopo la decisione di Lily di permettere al padre di rimanere a casa con loro per un altro po' di tempo.

Il gruppo si riunisce a casa di Lily e Marshall per la loro festa d'inaugurazione, a cui partecipano molti loro amici e conoscenti e il capo di Marshall, Garrison Cootes. Il Ted del futuro spiega ai figli che una festa può essere rovinata anche in soli cinque minuti e inizia a narrare gli eventi di quella in tre differenti locali della casa: salotto, cucina e sala da pranzo.

Sta per arrivare San Valentino e Kevin, dopo una cena a quattro con Robin, Marshall e Lily, chiede alla sua fidanzata di sposarlo, ma lei è bloccata dal fatto che non può e non vuole avere figli. Mentre Kevin è via, Robin rivela a Marshall e Lily il fatto che non può avere figli e che deve dirlo a Kevin, ma questi rimane intenzionato a sposarla. Intanto Ted e Barney cercano di rimorchiare nel Treno degli Sbronzi: l'ultimo treno serale per Long Island pieno di gente ubriaca. Dopo le prime difficoltà riescono ad ambientarsi, ma Ted si rende conto che Barney non ha voglia di provarci con nessuna per via di Quinn, l'amica di una ragazza con cui lui aveva avuto un appuntamento giorni prima e che aveva discusso a lungo con Barney circa il modo di vivere di quest'ultimo. Rendendosi conto che il motivo per cui si trovano sul Treno degli Ubriachi è il non avere nessuna da amare, Ted spinge Barney a provarci con Quinn se prova veramente qualcosa per lei. Tornando a casa, Ted trova Robin sul tetto a fumare: gli dice che Kevin ha ritirato la proposta dopo che lei gli ha detto che se si fossero sposati sicuramente non avrebbero mai avuto figli, e questo ha messo fine alla loro relazione. Alla domanda retorica di Robin sul chi potrebbe mai sposarla, visto quello a cui dovrebbe rinunciare, Ted rivela che lui lo farebbe e che l'ama ancora.

Il Ted del futuro dice che la volta che disse "ti amo" alla sua futura moglie fu la prima volta dopo averlo detto a Robin. Il giorno dopo Ted, credendo di aver fatto un errore dicendoglielo, fa per andare da Robin per dirgli di fare come se non avesse detto nulla, ma trova la ragazza sulla soglia che lo bacia subito. Intanto Barney, cercando il sex tape di Lily e Marshall scopre che i due, per hobby, fanno scommesse sugli amici, tra queste una in particolare: Lily scommette che Ted e Robin non staranno mai insieme. Ed ecco perché cerca di sabotare la relazione che si sta iniziando a creare da quando Ted ha detto a Robin che l'ama. Mentre la ragazza è a lavoro in Russia, Ted capisce che il vero problema per cui da cinque anni non sono stati insieme è che Robin è innamorata di Barney. Quando quest'ultimo trova il sex tape, Ted glielo rivela, ma lui dice di aver ormai rinunciato alla donna che amava. Così Ted va a prendere Robin all'aeroporto ed esce a cena con lei, ma a fine serata, tornati nell'appartamento, si rende conto che tra loro non potrà funzionare e anche Robin è d'accordo: infatti dice di non amarlo, ma non per Barney o per altro ma perché non vuole perderlo come unico punto di riferimento costante della sua vita. I due mettono anche fine al loro "accordo dei quarant'anni". Quindi Marshall, dopo essere stato informato della situazione da Ted, parla con Robin spiegandole che deve andarsene da casa del suo coinquilino e che il ragazzo l'ama troppo per dirglielo. Robin accetta, lasciando Ted libero di continuare per la sua strada senza dover ripensare al passato. Infine Lily chiede a Marshall di pagare la scommessa, ma lui dice che è ancora presto per considerarla conclusa.

Durante una serata con Ted allo strip-club Leopard Lusty, Barney scopre che Quinn vi lavora con il nome di Karma. Deciso che quello dev'essere un segno dell'universo, ritorna al locale per convincerla a uscire con lui, ma la ragazza sfrutterà la situazione a suo vantaggio. Nel frattempo Robin si trasferisce a casa di Marshall e Lily, la quale gli regala un diario su cui scrivere le sue emozioni e che Robin inizierà a riempire di commenti sullo stile di vita degli abitanti di Long Island, da lei ritenuto "stravagante". Nel frattempo Ted, non sopportando la vista della stanza vuota di Robin inizia a occuparla facendovi diverse cose, venendo ogni volta criticato dal fantasma dell'amica generato dalla sua mente. Barney, credendo di aver convinto Quinn a uscire di nuovo con lui, lo dice a Ted, ma questi, dopo aver appreso del comportamento della ragazza e che il loro appuntamento si sarebbe svolto nello strip-club mette in guardia Barney dal non lasciarsi ingannare. Barney non ci crede, ma dopo un po' di tempo al locale con Quinn scopre che Ted aveva ragione e se ne va deluso. Alla fine rincontra la donna il mattino successivo in un bar e dopo una breve conversazione, si riconciliano e lei gli offre un caffè e lo invita a passare del tempo a parlare. La permanenza di Robin a East Meadow, insieme allo strano comportamento dei suoi amici, l'ha esasperata al punto da spingerla a tentare la fuga mentre loro sono impegnati a giocare a Bingo, ma Marshall e Lily, che non erano andati a giocare, la scoprono e dopo l'offesa iniziale le rivelano che odiano Long Island e che accettano di vivere là solamente perché lo ritengono un luogo migliore per il bambino ma che sarebbe un bel posto se ci fosse un'amica a vivere con loro. Robin però ritorna a Manhattan e va a casa di Ted, rivelandogli che i loro amici non amano il luogo in cui vivono, e Ted si rende conto che è arrivato il momento di voltare pagina e andare avanti con la sua vita piuttosto che rimanere aggrappato al passato. Così qualche giorno dopo, invitando Marshall e Lily ad andarlo a trovare, gli lascia un biglietto in cui gli scrive che, essendo ancora tutti e tre comproprietari dell'appartamento, lascia a loro l'appartamento e gli dice inoltre che ha trovato il modo migliore per usare la vecchia stanza di Robin: una camera per il loro futuro bambino.

Barney vuole presentare Quinn ai suoi amici però ha paura che la possano giudicare riguardo al lavoro di spogliarellista che lei svolge, così stipula con Ted un Giuramento tra Fratelli, un Giurello (in inglese Broath da Oath of Brother) secondo cui Ted non dovrà rivelare per nessun motivo agli amici che professione svolge Quinn. Il ragazzo glielo rivela immediatamente e così, complice anche sia il comportamento leggermente dispotico della ragazza, sia il fatto che i due vogliono iniziare a convivere, tutto il gruppo pensa che Barney e Quinn debbano rompere: organizzano così un intervento, nominato da Marshall Quinntervento. Durante il Quinntervento arriva anche Quinn che, furibonda, sembra farla finita con Barney. Intanto, avendo sentito che l'appartamento di Quinn è in affitto, Ted e Robin, trasferitisi rispettivamente nel dormitorio universitario e a casa di Patrice, litigano su chi debba accaparrarsi l'appartamento. In seguito tutto il gruppo, preso atto dell'errore commesso nei confronti di Barney, decide di andarlo a trovare. Così Barney stipula con loro un nuovo Giurello secondo cui nessuno dei suoi migliori amici dovrà mai più intromettersi nella sua vita amorosa; sancito il Giurello con un bacio tra Lily e Robin e tra Marshall e Ted, esce fuori anche Quinn che si trovava già nell'appartamento di Barney. La coppia spiega ai ragazzi che tutta questa serie di eventi, compreso l'imminente trasferimento di Quinn da Barney, erano tutto un piano diabolico per divertirsi. Sotto tutta questa messinscena però, c'è un pizzico di verità: i due vogliono davvero vivere insieme e quindi l'appartamento di Quinn è davvero disponibile. Ma Robin, avendo avuto la promozione a co-conduttrice alla World Wide News, e avendo così ottenuto un conseguente aumento, ha preso un appartamento sulla Central Park West lasciando così a Ted l'affitto dell'appartamento di Quinn. Infine tra Marshall e Lily vi è un leggero attrito per quanto riguarda una donna: Jenna Cristalli. Marshall raccontando le sue esperienze sessuali particolari di cui l'unica protagonista possibile è Lily, ne racconta una che Lily non ricorda. La donna è furibonda perché credeva come tutti che Marshall avesse avuto rapporti solo con lei, e così è, infatti in seconda liceo egli toccò solo per errore il seno di Jenna Cristalli perché durante una recita scolastica di Peter-Pan, il filo, che serviva per farlo volare, non resse l'enorme Eriksen che cadde con le mani in avanti proprio addosso alla ragazza.

Il rapporto di convivenza tra Barney e Quinn non è dei migliori: per prima cosa lei, dopo aver rinunciato alla maggior parte dei suoi oggetti, chiede a Barney se lui può buttare le sue tazze ed utilizzare quelle della donna. Mentre sta parlandone con Marshall e Ted, quest'ultimo ricorda che è il Momento della Trilogia: vedere la trilogia di Star Wars tutto in una volta. Una tradizione iniziata da Ted e Marshall nel 2000 quando stavano all'Università: decisero che ogni tre anni avrebbero visto la Trilogia. E ogni volta discutevano su come sarebbe stata la loro vita dopo tre anni. Ogni volta hanno aspettative megalomani che, passati i tre anni, vengono sempre smentite. Ricordandosi infatti del 2009, Ted, all'epoca, pensava che se non si fosse sposato nel 2012, c'era qualcosa che non andava. Siamo nel 2012 e Ted è ancora single, cade in depressione ma poi il Ted del futuro rivela che nel 2015 vedrà la trilogia con in braccio la sua bambina. Barney dopo questo volo nel passato nel quale ogni tre anni sperava sempre di avere una ragazza diversa da farsi, si rende conto che adesso ama Quinn ed è con lei che vuole stare. Decide così di tornare a casa, rompere le sue tazze e, infine, di fare l'amore con la sua ragazza che indossa il costume da Stormtrooper di Star Wars.

Ted comincia la sua nuova vita nell'appartamento senza coinquilini. Racconta a Marshall tutto quello che può fare nel nuovo appartamento, in particolare il poter girare nudo e mangiare cibo avanzato il giorno prima perché nessuno lo mangia al posto suo. Barney offre a Ted l'opportunità di non rimanere mai solo di notte nel nuovo appartamento invitandolo a "rendere ogni notte leggendaria" facendo cose come creare una band Mariachi o portare un cavallo nel MacLaren's. Dopo alcune notti, Ted rifiuta l'invito di Barney a fare bungee jumping dalla Statua della Libertà. Barney chiude Ted fuori dall'appartamento per costringerlo ad uscire, ma Ted scende al MacLaren's per chiamare il suo padrone di casa per farsi aprire. Quando Ted insiste, Barney ammette che è lui che ha bisogno di distrarsi tutte le sere durante il turno di lavoro di Quinn al Lusty Leopard perché immaginarla con un altro uomo lo fa impazzire. Ricordando una conversazione del 2009, Ted accetta la sfida di dover ottenere il numero di una ragazza vestito da donna. Intanto, Marshall sta cercando di capire chi è il protagonista del sogno erotico di Lily che fino ad allora gli ha sempre detto chi fosse il soggetto dei suoi sogni. I due vanno a cena fuori, e Marshall scopre che il protagonista del sogno è Ranjit, l'autista della limousine sulla quale si trovano. Lily e Marshall litigano e Lily lo lascia solo con Ranjit. Durante la cena tra Marshall e Ranjit i due parlano del sogno e Ranjit dice a Marshall che una parte dell'essere un buon marito e padre è il rimanere calmo quando tutti gli altri perdono la testa. Marshall si rende conto che tutti gli uomini che Lily sogna sono bravi padri. Tornato all'appartamento, Marshall e Lily fanno pace, ma Lily decide di tenere per sé il suo sogno erotico più estremo. Robin è stata promossa al World Wide News, ed è infastidita dal fatto che la guardia all'entrata dell'edificio, nonostante abbia un poster gigante di fronte a lui raffigurante Robin e Sandy Rivers, riconosca solo Sandy e a lei chieda il tesserino ogni volta che deve rientrare nell'edificio. Sandy Rivers le chiede di dare le notizie del traffico dall'elicottero del network e mentre sono in volo il pilota sviene. Robin riesce a far atterrare l'elicottero con successo grazie all'aiuto da terra e tutta la vicenda viene seguita in diretta dal network. Lo scampato incidente di Robin fa di lei immediatamente una star – incontra il sindaco Michael Bloomberg, appare al David Letterman Show e le dedicano uno speciale sandwich. Quando torna a casa, riceve uno sms da Ted che gli dice che anche se in quel momento non si stanno parlando è felice di sapere che lei stia bene.

Marshall, eccessivamente preoccupato per l'arrivo del bambino, inizia a comportarsi in modo strano. Lily convince Barney a portare Marshall ad Atlantic City per poter passare un weekend in pace. Intanto Ted inizia nuovamente ad uscire con altre ragazze, ma ogni volta vede nei loro volti Robin di cui è ancora follemente innamorato. Intanto Barney convince Marshall ad ubriacarsi e a spegnere i telefoni, ma quando i due li riaccendono si accorgono di avere ricevuto 17 chiamate di Lily che ha iniziato il travaglio.

Lily è sul punto di partorire e chiama Ted e Robin per soccorrerla, poiché Marshall è partito insieme a Barney per Atlantic City e sbronzatisi là non sanno come ritornare a New York. Ted e Robin per distrarre l'amica dal dolore raccontano storie che sono accadute nel corso degli anni, tra le quali quella della porta misteriosa del bar che frequentano sempre.

Un salto nel futuro ci mostra il matrimonio di Barney e i ragazzi che spronano Ted a cercare l'amore e recuperare una vecchia storia.

Il giorno del matrimonio con Barney, Robin è in preda ad crisi di panico. Per distrarla e consolarla, Ted le racconta la storia di un altro matrimonio. Lily e Marshall finiscono per rivelare a Quinn che Barney e Robin sono stati insieme.

Barney redige un esteso documento pre-nuziale e i ragazzi colgono l'idea al balzo per proporre la loro versione alle loro rispettive metà. Quinn però non approva la proposta e decide di stilare anche lei un accordo personalizzato.

Quando Lily e Marshall hanno problemi nel trovare una tata, comprendono che la difficoltà è data da un elaborato piano che Barney ha messo in piedi per incontrare le ragazze candidate al posto loro. Nel frattempo Robin e Ted discutono su chi ha la relazione più seria.

Quando Lily e Marshall non riescono a decidere chi tra i loro amici possa essere il padrino di Marvin, decidono di mettere il resto della gang a dura prova con un test per decretare il migliore.

Lily e Marshall indottrinano Ted su come gestire il suo rapporto con Victoria che e' sempre più impaziente di arrivare alle nozze. Alla fine Ted si decide a farle la proposta, ma Victoria pone come condizione che tronchi la sua amicizia con Robin. Ted ci riflette a lungo, ma alla fine capisce di non poterlo fare e Victoria lo pianta. Nel frattempo, Barney, sempre più squinternato per la rottura con Quinn, si affeziona moltissimo ad un cane trovato per strada che però poi, a malincuore, deve restituire alla legittima padrona.

Robin, insoddisfatta del rapporto con Nick, decide di mollarlo, ma l'impresa non è facile. Barney, allora, interviene in suo aiuto inscenando una dichiarazione d'amore fasulla, che forse non è poi così' fasulla. Intanto, Lily risente della mancanza di intimità con Marshall dovuta all'arrivo di Marvin e alle energie che richiede gestirlo.

Marshall incontra inaspettatamente Brad, un compagno di giurisprudenza che se la passa male, e decide di raccomandarlo per un colloquio presso il suo studio. L'uomo si dimostra un vero disastro, sotto tutti i punti di vista, e il capo di Marshall, Honeywell, comincia a dubitare della sua capacita' di giudizio. In realtà Brad nasconde una doppia identità. Nel frattempo Barney viene richiesto da tutti gli strip club della città e, visto il suo successo, Robin si offre di fargli da agente, ma la sua proposta non e' affatto disinteressata.

Mentre Marshall affronta il processo più importante della sua carriera davanti a una commissione di giudici, gli altri membri della compagnia fanno a gara per raccontare chi tra loro fosse più "teppista da giovane". Barney e Robin, dopo essersi scambiati un appassionato bacio al termine di una serata passata allo strip club, devono fare i conti con i loro sentimenti.

Ted è momentaneamente senza lavoro e, dato che Mickey è malato, si offre come baby-sitter per Marvin. Il suo nuovo ruolo lo appassiona talmente da diventare un'ossessione che Lily e Marshall saranno costretti ad arginare.Robin, dopo avere respinto Barney per l'ennesima volta, si ritrova a desiderarlo ossessivamente proprio perché lui la tratta con totale indifferenza. Barney inventa un bavagliolo per adulti che si mimetizza con ciò che si indossa.

La mamma di Marshall arriva a New York e il figlio vorrebbe ospitarla, anche se Lily è contraria visto che con loro vive già il padre di lei. Ted si rifiuta di prestare all'amico un materassino, accusandolo di non rendere mai quello che gli presta, come anche il resto della gang. Barney, intanto, continua a uscire con Patrice con orrore da parte di Robin che non crede che sia davvero attratto dalla collega. Decide, allora di rubare il Playbook dell'amico per mostrarglielo e farla rinsavire. Ma Barney sopraggiunge proprio mentre Robin è nell'appartamento e si nasconde nel suo armadio. Ted, nel tentativo di liberarla, deve nascondersi nel ripostiglio e non farsi vedere dall'amico. Con gran sorpresa di Robin anche Lily si trova nell'appartamento di Barney. Intanto, Marshall ha scoperto che la madre, Judy, sta vivendo una vera storia d’amore con un partner per lui alquanto fastidioso. Che sia davvero così?

Barney non può parlare, a causa di un gioco infantile proseguito con l'età adulta: chi rompe la consegna del silenzio prima che qualcuno pronunci il suo nome, e' colpito dalla sfortuna. Intanto, Ted invita all'inaugurazione del grattacielo che ha progettato il professor Vinick che all'università non lo stimava affatto e che e' rimasto una sua ossessione. Il professore declina l'invito e gli risponde di non ricordarsi di lui.Ted, accompagnato da Marshall, Lily e Barney (sempre in silenzio), decide di andare a parlare con il professore e alla fine capisce finalmente che non gli importa del suo giudizio. Barney, intanto, riesce a liberarsi dall'obbligo del silenzio e confessa a Ted di voler chiedere in moglie Patrice, ma lo obbliga a non dirlo a nessuno.

E' arrivato il giorno dell'inaugurazione della GNB Tower. Barney non sarà presente alla serata perché vuole chiedere a Patrice di sposarlo. Marshall e Lily se ne andranno presto invece per godersi le loro prime ventiquattro ore fuori casa senza il piccolo Marvin. In realtà, Marshall e Lily si accorgeranno di non riuscire a stare lontani dal loro figlioletto. Ted non riesce a dire a Robin delle intenzioni di Barney, anzi le chiede di accompagnarlo all'inaugurazione. Pentito di non averle rivelato di Barney e Patrice, Ted chiama Marshall e si sfoga con lui, confidandogli che, in cuor suo, spera ancora di poter tornare con Robin. Marshall lo invita a non rivelare le intenzioni di Barney, perché vorrebbe che i suoi desideri si avverassero. Alla fine, Ted confida a Robin le intenzioni di Barney e l'accompagna alla sede del grattacielo dove l'amico dovrebbe chiedere la mano di Patrice.

Robin e Barney si fidanzano e lei vorrebbe coinvolgere nella sua decisione anche il padre, che però non dà il consenso alle nozze. Dopo una serie di incomprensioni, tutto si sistema, ma chi fa veramente fatica a accettare che Robin sposi Barney è Ted. Nel frattempo Marshall e Lily sono messi a dura prova da Marvin che, a causa di un malessere, piange sempre. Al matrimonio di Robin, Ted farà un incontro inaspettato.

Ted ha un'avventura occasionale con Carly, una ventenne, che poi si scopre essere la sorellastra di Barney. Nel frattempo Robin scopre gli svantaggi dell'essere impegnata sentimentalmente: adesso che ha l'anello al dito gli uomini non sono più galanti con lei e la cosa la fa manda su tutte le furie.

Ted incontra in metropolitana una ragazza che sta leggendo il suo stesso libro e resta colpito, ma prima che possa fermarla la giovane scende. Lui vorrebbe ritrovarla perché vede in questo incontro un segno del destino ma gli amici lo scoraggiano. Qualche giorno dopo, all'università Ted ritrova la ragazza, Jeanette, con cui pare avere molto in comune. Marshall e Lily cercano di far capire a Ted che la ragazza ha poco di normale, anzi sembra quasi una stalker. Robin, allora, racconta a sua volta di aver avuto in passato un'ossessione per un uomo. Barney, divorato dal dubbio, parte per il Canada alla ricerca dell'oggetto del desiderio di Robin. Alla fine arriva a pensare che si tratti dell'attore Alan Thicke ma una volta tornato a casa, Robin confessa che si tratta di Paul Shaffer. La trasferta canadese dà modo a Barney di trovare un documentario girato in Canada sulla storia di Robin come cantante.

Ted racconta agli amici l'ennesima stranezza di Jeanette e tutti gli consigliano di lasciarla, in particolare Barney. Il giovane, pero', ha il dubbio che Marshall e Barney vogliano che lasci la donna perché' resti single, cosi' da poter portare a casa sua tutte le cianfrusaglie che acquistano e che Robin e Lily non permettono di tenere nei rispettivi appartamenti. Intanto, Lily e Robin escono per pranzo. Quando la prima si accorge di aver lasciato sull'autobus il ciuccio preferito di Marvin, lascia la seconda con il figlio. Robin, non sapendo come accudire Marvin, chiede aiuto ad un passate che si rivela essere.....Mike Tyson. Infine i tentativi di Ted di lasciare Jeanette falliscono. Lily gli dice allora che forse per lui e' il momento di stare con quella svitata e che solo successivamente riuscirà a staccarsene.

Ted si accorge di avere un messaggio in segreteria del Capitano che non vede da tempo. Ted racconta a Barney e Marshall del suo ultimo incontro con il Capitano in una galleria d'arte con Lily e Robin. Lily aveva mostrato interesse per un quadro che secondo il Capitano era di poco valore e il milionario l'aveva offesa dicendole che era "solo una maestra d'asilo". Lily si era vendicata facendo una scorrettezza al Capitano. Ora intende cogliere l'occasione della telefonata per rimettere a posto le cose e l'intera faccenda ha un epilogo inaspettato: il Capitano chiede a Lily di diventare la sua nuova consulente artistica.

Quando Ted e Jeanette rompono, Barney cerca di aiutarlo trovandogli una nuova ragazza usando l’infame agenda che Robin pensa lui abbia distrutto. Nel frattempo all’apertura della galleria, dove Lily spera di fare una buona impressione, Marshall finisce per farsi notare senza volerlo.

A poche settimane dalle nozze, Robin insiste perché Barney venda casa sua e vada a vivere con lei in un nuovo appartamento che non sia né dell'uno né' dell'altra, e per giunta chiede a Barney di vendere il suo "scannatoio da scapolone" per riuscire a costruire un futuro insieme. Barney però è troppo legato al suo appartamento e rifiuta ogni potenziale acquirente considerandolo non adatto. Nel frattempo l’impegno di Lily nel suo lavoro di consulente d’arte del Capitano crea tensioni nella relazione con Marshall.

Barney ha due biglietti per l'incontro: "Robot contro Wrestler, la Leggenda" da dividere con Ted, ma questi non sembra intenzionato ad assecondarlo. Ted però deve fare i conti con la testardaggine di Barney che, per convincere l'amico, ricorre ad un ingegnoso stratagemma, usando le versioni future di Ted e stesso per convincere Ted ad andare con loro ed assistere alla sfida. Nel frattempo, Marshall scopre che Robin si e' presa il merito per il cocktail che ha inventato lui e ingaggia con lei un'insolita battaglia.

Il Capitano chiede a Lily di trasferirsi a Roma per un anno per fargli da consulente artistica, ma la nostra teme che Marshall possa arrabbiarsi con lei, mentre Ted e Barney diventano ossessionati da una ragazza che nasconde un corpo straordinario sotto un cappotto informe.

Robin e Barney devono andare a cena con la madre di Barney, ma, uscendo di casa con cinquemila dollari in tasca, che gli servono per pagare la caparra per il catering del matrimonio, Barney viene rapito da Ted e Marshall per il suo addio al celibato a sorpresa. Invece di portarlo ad Atlantic City, gli amici lo portano in uno squallido alberghetto, dove hanno organizzato tutto secondo la loro interpretazione di ciò che Barney avrebbe voluto per la sua festa. Inoltre Lily riesce a portare alla festa Ralph Macchio in qualità di Karate Kid, ma è l’ennesima delusione, perché per Barney il vero eroe del film è William Zabka. Infine arriva la tanto agognata spogliarellista, che, però, guarda caso è Quinn, ovvero l’ex che Barney stava per sposare. La serata è un fiasco totale e così tutti di comune accordo decidono di tornare in città. Nel frattempo, Robin è da sola a cena con la madre di Barney e la serata sta diventando alquanto imbarazzante. Colpito nell’orgoglio, Barney, anziché tornare a New York, porta tutti ad Atlantic City, dove ha deciso di giocarsi i cinquemila dollari. Oltre a perdere questi soldi, Barney si indebita di altri ottantamila dollari con la mafia cinese, che trattiene Marshall come garanzia. Tutti (tranne Marshall) tornano finalmente a New York, dove c’è Robin che, finita la cena con la futura suocera, aspetta spazientita e che, vedendo che tra i partecipanti alla festa c’è anche Quinn, si arrabbia terribilmente e molla Barney. Ma le sorprese non finiscono qui.

Nel 1994, Robin e suo padre sono stati a New York e, mentre erano a Central Park, Robin ha seppellito un medaglione con l'intenzione di tornare prima del suo matrimonio, in modo da utilizzarlo come "qualcosa di vecchio". Visitando di nuovo il parco col padre nel 2013, e, nell'imminenza delle nozze con Barney, la ragazza intende disseppellire l'oggetto. Intanto, Marshall e Lily chiedono aiuto a Ted per il trasloco in Italia, indecisi su cosa portare a Roma e cosa buttare. Barney fa amicizia con Robin Sr, il padre di Robin.

*curiosità

la gang prende in giro Silvio Berlusconi, Infatti nella versione americana, Marshal esordisce, con: “Italy doesn’t need something that is wrinkled, red and leaky and smells like booze and narcotics, they’ve already got former Prime Minister Silvio Berlusconi“. (L'Italia non ha bisogno di qualcosa che è raggrinzito, rosso logoro, puzza di alcol e fa uso di stupefacenti, hanno già l'ex primo ministro Silvio Berlusconi). ma come previsto è stata censurata da Mediaset con “L’Italia ha già abbastanza problemi con chi governa il paese”. https://www.youtube.com/watch?v=9_mcLif2D84&list=WL6ABEFEF9AA4C5A35

Lily scopre che Marshall non ha ancora detto alla madre del trasferimento a Roma ed è quindi costretto a partire per il Minnesota per trascorrere una settimana in famiglia e comunicare la notizia di persona. Lily, per la prima volta, è libera da qualsiasi responsabilità e decide di andare a vedere la nuova casa di Ted. Scopre, però, che Ted sta per vendere la casa per trasferirsi a Chicago, lontano da Robin che crede di amare ancora. Robin e Barney decidono di andare a cena insieme per festeggiare l'ormai prossimo matrimonio. I due però si imbattono in una coppia insopportabile e decidono di fargliela pagare, ma la cosa gli si rivolta contro. Una telefonata da parte dell'ordine dei Giudici rompe gli equilibri Tra Marshall e Lily: infatti la richiesta di Marshall di diventare giudice è stata approvata e ora Marshall non sa come dirlo a Lily.

Nel loro viaggio verso Long Island per il proprio matrimonio, Robin e Barney scoprono di avere un cugino in comune e si preoccupano del fatto di poter avere legami di sangue. Marshall si preoccupa che Lily possa vedere una foto che sua madre ha postato on line che rivela il fatto di aver accettato l'incarico da giudice, nel frattempo Lily si confronta con Ted circa i suoi sentimenti per Robin. Durante il viaggio in auto i due finiscono per litigare e Lily decide di raggiungere la location del matrimonio in treno, sul quale si imbatterà nella futura moglie di Ted.

James, fratello di Barney, rivela che sta per divorziare, Robin ha paura di come potrebbe reagire Barney alla notizia. Nel frattempo, Marshall cerca di trovare il modo di rientrare a New York in tempo per il matrimonio, Ted invece si ritrova solo in un hotel romantico.

Il giorno delle nozze si avvicina sempre di più per Barney e Robin che, molto presto, dovranno affrontare i loro parenti più anziani. Intanto Marshall continua il suo viaggio per New York facendo, però, una breve pausa nel Wisconsin. Lily discute con Ted di una lista, fatta proprio da lui, su tutte le cose da fare prima di lasciare New York. Alla fine Barney rivelerà a Ted di averlo visto con Robin vicino ad una giostra pochi giorni prima sconvolgendolo e facendogli rovesciare una bottiglia di scotch molto cara.

Robin si lamenta con Lily perché questa si è scordata di spedire gli inviti per l'addio al nubilato della sposa. Lily replica che non ha potuto spedire nessun invito perché Robin non ha amiche fuorché la stessa Lily, che decide per questo di aiutarla a superare la fobia nello stringere amicizie femminili. Nel frattempo Ted rassicura Barney sostenendo che durante l'episodio della giostra stava solo consolando Robin, tenendole la mano in qualità di amico. Barney si dichiara fiducioso, ma si vendica tacitamente di Ted costringendolo a sbrigare numerose faccende in qualità di suo testimone. Quando Ted scopre che è stato sostituito da William Zabka come testimone di nozze e capisce che Barney è arrabbiato con lui, i due decidono di affidarsi a Marshall, che giudicherà, sulla base di quanto scritto nel Brocode, se Ted abbia agito o meno in qualità di semplice amico o abbia infranto "la legge" nello stringere in modo equivoco la mano alla fidanzata di un fratello. Marshall decide di ricreare l'atmosfera del presunto "reato", facendo sì che i due convenuti a giudizio si consolino a vicenda tenendosi per mano. Ted dunque confida a Barney che prova ancora dei sentimenti verso Robin, e che odia se stesso per non riuscire a scacciarli; nel contempo promette solennemente sul Brocode che, nonostante non possa assicurare che arriverà un momento in cui le cose saranno meno strane tra lui e Robin, si impegnerà a convivere con la dolorosa situazione e che non farà nulla per pregiudicare le amicizie che lo legano a due dei suoi migliori amici. Barney, convinto dalla sincerità delle parole di Ted lo reintegra come testimone.

Gli invitati più intimi e i futuri sposi si radunano al medesimo tavolo per giocare a poker. Tra una mano e l'altra, James non fa che commentare sarcasticamente l'istituzione del matrimonio. Robin, infastidita dalla scarsa considerazione che il fratello di Barney ha per le nozze, domanda al futuro cognato perché questi si ostini a portare la fede nuziale all'anulare nonostante stia affrontando un divorzio. La risposta di James, secondo cui l'anello aumenterebbe le probabilità di rimorchiare, sprona Robin a sfidarlo nello scommettere la sua fede con il proprio anello di fidanzamento assieme a tutte le fiche. James accetta la proposta di all in ma perde ed è così costretto a consegnare l'anello a Robin, salvo poi chiamare in aiuto la madre Loretta, la quale sfida a sua volta Robin, invano. Le due finiscono per litigare, e Barney si trova per la prima volta a dover scegliere se appoggiare il partito della famiglia o quello della futura moglie. Intanto Ted e Marshall, nel frattempo giunto a Chicago, hanno qualche battibecco in materia di regali e biglietti di ringraziamento.

Barney dice a Ted che è durante la cena di prova che solitamente si conosce la ragazza da portarsi a letto dopo la cerimonia, selezionando per l'amico tre possibili candidate. Ted, perseguitato dal giudizio di un cavaliere fantasma (la cui battuta è una citazione di Indiana Jones e l'ultima crociata), sbaglia nella scelta, abbordando una ragazza lamentosa che dovrà sopportare per tutta la serata. Nel frattempo Lily scopre che Barney e Robin hanno copiato la storia del loro primo incontro da quella di Marshall e Lily, in modo da far colpo sul severissimo reverendo preposto alle loro nozze. Marshall, infine, ragiona con la sua compagna di viaggio su come dire a Lily che ha già accettato il lavoro di giudice e che non potrà partire con lei per Roma.

Daphne invia un messaggio a Lily che potrebbe farla preoccupare e Marshall chiede aiuto alla gang per cancellare il messaggio appellandosi alla regola del "Non fare domande".

Il conflitto tra Robin e Loretta non fa che peggiorare e Barney è preso tra l'incudine e il martello. Marshall e Daphne intanto se la vedono con un passeggero clandestino mentre Ted e Cassie visitano un faro.

In una serie di flashback vediamo la gang ponderare sul triangolo amoroso tra Robin, Ted e Barney. Barney intanto accetta una serie di sfide da Lily e Robin.

Il padre di Barney, Jerome, arriva per le nozze di suo figlio e tra Barney e James nasce un disaccordo. Nel frattempo Ted viene incolpato per un disastro concernente l'organizzazione della cerimonia.

Marshall cerca di far addormentare Marvin raccontandogli tre favole in rima sui suoi amici mentre si imbarcano nel loro epico viaggio da un lato all'altro del Paese.

Sulla base di aspettative totalmente infondate, Barney è convinto che Robin abbia organizzato a sua insaputa una festa prenuziale in un locale di laser tag fuori città, e per questo abbandona il ristorante mentre sono in corso gli ultimi preparativi per la cena di prova, venendo meno alla promessa fatta alla fidanzata di non allontanarsi per nessuna ragione dal locale. Quando si rende conto che non esiste alcuna festa a sorpresa, Barney minaccia l'addetto alla sicurezza, che lo ammanetta e lo conduce in un ufficio di detenzione. Robin, furente, si reca nel luogo dove Barney è tenuto in custodia, dicendogli che un matrimonio si dovrebbe basare su fiducia e sincerità, non su delle menzogne.

Marshall viene soccorso da un furgoncino guidato dalla futura moglie di Ted, a sua volta diretta a Farhampton per suonare al matrimonio con il resto della band. Dopo aver fatto amicizia, la futura moglie di Ted confida a Marshall di essere sempre più isolata dal resto della band a causa del cantante Darren, abile nel fingersi amico di qualcuno in modo da farsi raccontare i suoi segreti, salvo poi spifferarli alla controparte interessata per compromettere così anche le più solide amicizie. Questi, nel frattempo già arrivato al ricevimento, semina zizzania prima tra Robin e Lily (in quanto rivela a Lily che Robin appoggia la decisione presa da Marshall di essere diventato un giudice), e in seguito tra Barney e Ted (rendendo pubblica la volontà di Ted di trasferirsi a Chigago senza alcun preavviso). Per far pace con Barney, Ted ruberà una bottiglia di Glenn McKenna invecchiato 30 anni che farà cadere poiché spinto da Darren, al quale darà un pugno in faccia. Furioso, Darren lascerà la band e la villa. La futura moglie di Ted, per ringraziare quest'ultimo, chiede al barista di servirgli un bicchiere del miglior whiskey della riserva: un Glenn McKenna invecchiato 35 anni. Alla fine dell'episodio si intuisce che Marshall darà il quinto e ultimo schiaffo della scommessa persa anni prima da Barney che consiste nel dare 5 schiaffi a sorpresa a parte di Marshall alla vittima.

Questo episodio si svolge sotto forma di flashback durante i secondi in cui Marshall schiaffeggia Barney per la scommessa fatta sette anni prima. Marshall racconta di aver appreso l'arte dello schiaffeggiamento da tre maestri orientali (Robin, Lily e Ted mascherati) e lascia intendere che questo schiaffo sarebbe stato il più potente e preciso di tutti. Quando arriva il fatidico momento Barney scappa e si rifugia in un bosco dove viene trovato e schiaffeggiato da Marshall.

L'episodio si apre con Ted e la moglie incinta al Farhampton Inn, dove il marito dirà che nulla di buono succede dopo le due di notte. Al presente Barney è molto ubriaco e Ted ci spiega che nel corso della loro amicizia hanno visto parecchie fasi dell'ubriacatura di Barney, quella stessa sera ne scoprono una nuova in cui dice solamente la verità. Allora Ted e Robin decidono di fare le domande che avrebbero sempre voluto fare all'amico. Si scopre che il lavoro di Barney è firmare e coprire le attività illecite dell'agenzia dove lavora, ma in realtà è tutto un suo piano per vendicarsi di un torto subito quando era ancora nella sua fase Hippie, infatti ci verrà mostrato che in futuro denuncerà il suo capo all'FBI. Rivela anche che al matrimonio ci sarà un paggetto di nome Trevor Hudson, che è: "veramente adorabile con la sua mammina" e che mai al mondo vorrebbe che il suo matrimonio venga rovinato. Nel frattempo Lily e Mashall iniziano a litigare furiosamente, dopo aver interrotto la loro pausa dalla litigata. Dopo che il marito ha tirato fuori nuovamente la storia del 2006 di quando lo ha lasciato la donna lascia l'hotel andando via in macchina con uno sconosciuto. L'episodio si chiude con Ted che, con in braccio la figlia Penny, accompagna la moglie all'ospedale per partorire il loro secondogenito, Luke. Essendo passate le due di notte Ted dice che Luke è un'eccezione alla regola. Come ultima immagine si vede un uomo che nomina Trevor Hudson dicendogli di seguirlo e si sentono i versi di un orso.

Attraverso un lungo flashback, la moglie di Ted racconta le sue avventure a partire dal settembre del 2005. Nel corso delle vicende si nota come la futura mamma sia stata molte volte vicina al conoscere Ted ma, per un motivo ogni volta diverso, il loro incontro slitterà fino al matrimonio di Barney e Robin. Si scopre che ai tempi la ragazza era legata a Louis, con il quale romperà data la difficoltà della donna a innamorarsi di nuovo; la futura moglie aveva infatti vissuto anni prima una storia importante con un certo Max, morto il giorno del suo ventunesimo compleanno (la sera stessa in cui Ted conobbe Robin). Dopo aver lasciato Louis, la ragazza prende una stanza al Farhampton Inn; cantando La Vie en rose sul suo balcone, è ignara di Ted il quale, rapito dalla sua voce, la ascolta per la prima volta. Lo stesso Ted, poco dopo, è alle prese con Barney che, a poche ore dal matrimonio, scompare improvvisamente dall'albergo.

È la notte prima del matrimonio. Barney, ubriaco, ha lasciato l'albergo e si è imbattutto in una coppia di giovani ragazzi, Justin e Kyle, un po' imbranati con l'altro sesso; il futuro sposo decide di diventare il loro "maestro di vita", insegnandogli e tramandandogli tutti i suoi segreti per sedurre una donna. Nel frattempo, Ted e Robin sono usciti sulla spiaggia a cercare proprio Barney; i due, tra una chiacchiera e l'altra, ricordano tutte le storiche ex di Ted: il ragazzo nasconde all'amica che, in realtà, negli ultimi giorni ha avuto contatti con alcune di loro, Stella, Victoria e persino Jeanette; tutto questo solo per rintracciare l'attuale proprietaria del medaglione d'oro di Robin, oggetto a cui lei è particolarmente legata e che lui sogna di regalarle. Neanche per Marshall è una notte tranquilla: rigirandosi nel letto, è in balia dei fantasmi della "Lily attuale", della "Lily del 2006" e di suo padre, che lo tormentano e lo costringono a riflettere sui suoi recenti comportamenti verso la moglie. Marshall capisce che, se continuerà a vedere il matrimonio come una continua diatriba in cui conta solo vincere o perdere, finirà per perdere davvero sua moglie. Quando l'alba ormai è prossima, Barney lascia i due giovani, ormai istruiti a novelli playboy, con l'ultima e più importante raccomandazione: avere sempre accanto degli amici, con cui vivere i momenti migliori della loro vita. Ted confessa intanto a Robin un segreto a lungo custodito, ovvero l'aver lasciato Victoria per non perdere la loro amicizia. La ragazza è sconcertata, capendo che Ted nutre ancora qualcosa per lei e interrogandosi sul futuro del loro gruppo d'amici; Ted le rivela, allora, il suo prossimo trasferimento a Chicago, che reciderà in maniera forse definitiva i loro legami. L'alba arriva, Lily ritorna da Marshall e i due si riconciliano, decidendo che la cosa più sensata, con un figlio da crescere, è di restare a vivere a New York rinunciando all'Italia. Prima di tornare in albergo, Ted e Robin guardano il sole sorgere sulla spiaggia. Col matrimonio dei suoi due amici ormai alle porte, il ragazzo capisce che è arrivato il momento di lasciar andare, stavolta per sempre, la sua storica infatuazione.

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Ted e sua moglie sono in Limousine e festeggiano la pubblicazione dell'ultimo libro della mamma bevendo champagne. Ted allora inizia a raccontare a sua moglie della promessa che lui e i suoi amici hanno fatto di non ubriacarsi mai più e di come poi l'abbiano infranta (Lily quando Marvin va al college, Marshall quando verrà eletto giudice della Corte Suprema e Robin quando andrà in viaggio con il marito). Mancano 10 ore al matrimonio di Robin e Barney. Ted, Marshall, Lily e Robin cercano di far tornare in sé Barney, ancora ubriaco a seguito dei postumi della precedente notte di bagordi. Nel tentativo di renderlo quantomeno presentabile per le foto di nozze, i quattro amici cercano di ricordare gli ingredienti di una speciale bevanda inventata anni prima dallo stesso Barney, che in passato fu d'aiuto a ognuno di loro durante delle pesanti sbronze. Durante questi tentativi Barney rivela che l'intruglio miracoloso era solamente una bugia e non esiste alcun ingrediente segreto, aveva inventato tutto per consolare gli amici dopo dei momenti difficili. Quando lo sposo si riprenderà gli racconteranno che hanno messo in scena "Weekend at Barney's" come era il suo sogno. In realtà anche questa è una bugia, le foto sono state annullate. Alla fine dell'episodio si vede Ted che fa bere a sua moglie l'intruglio miracoloso di Barney dicendogli che è un rimedio funzionante contro la sbornia, poi entrano i due figli in camera ancora molto piccoli e abbracciano i genitori.

Nel 2024 Ted e sua moglie passano una serata all'hotel di Farhampton, Ted racconta cosa successe la mattina delle nozze di Barney e Robin, poche ore prima del matrimonio. Robin stava passando del tempo con sua sorella minore Katie, e Lily non poteva fare a meno di notare quanto Robin fosse così poco presa dal suo matrimonio. Nel frattempo Ted cerca di aiutare Barney a trovare l'abito giusto per il matrimonio. Lily decide di sfidare Robin indossando il suo vecchio abito da sposa, ma Robin è del tutto indifferente. La moglie di Ted fa notare al marito che le aveva già raccontato questa storia, Ted si rende conto di essere diventato noioso, la moglie cerca di fargli capire che non può sempre concentrarsi sul passato, ma che deve vivere pure il presente. Continuando con il racconto, Ted fa capire a Barney che non è necessario essere perfetto per il matrimonio, perché quando lui e Robin saranno sposati sarà già tutto perfetto senza che lui se ne renda conto. Tutti e cinque gli amici si riuniscono e Lily rivela che il motivo per cui l'indifferenza di Robin per questo giorno la infastidisce tanto è perché questo è il giorno di tutti e cinque, visto che con l'imminente trasferimento di Ted a Chicago il gruppo si scioglierà, e probabilmente non passerano più dei momenti così insieme; Ted rivela alla moglie che quello è uno dei suoi ricordi più intensi. Parlando con Katie, Lily capisce che Robin non sarà mai quel tipo di donna che si entusiasma per il matrimonio, Katie risponde che la sorella è semplicemente una Scherbatsky, intanto Robin uscendo dalla stanza vede sua madre e le due si abbracciano. L'episodio si conclude con la moglie di Ted che chiede al marito di raccontargli un'altra storia, capendo quanto per lui siano importanti.

La madre di Robin vorrebbe conoscere Barney, ma questi è impegnato con una delle sue solite sfide. Dopo che Billy Zabka rivela di aver visto Lily uscire da un supermercato nel cuore della notte, si scopre che l'auto su cui Lily è salita è di proprietà del Capitano. Temendo un affaire tra di loro, Marshall e compagni si precipitano a casa del Capitano per chiedere delucidazioni. Questi rassicura gli ospiti, non sapendo tuttavia spiegare per quale motivo Lily si sia presentata a casa sua in piena notte. Ted allora cerca di scoprire perché Lily si sia recata dal Capitano, giungendo alla conclusione che Lily abbia ripreso a fumare, e che quindi le servisse un luogo appartato dove non farsi scoprire dagli amici; tale deduzione si rivela, però, sbagliata: al posto di trovare una cicca di sigaretta in un vaso di margherite (Daisy in inglese), verrà invece scovato un test di gravidanza, il cui esito rivela che Lily è di nuovo incinta. Tornato all'albergo, Marshall si ricongiunge affettuosamente con Lily, prendendo la decisione di trascorrere un anno a Roma, in modo da passare più tempo con il suo vero sogno, i propri figli, e nel contempo permettere alla moglie di realizzare le proprie aspirazioni. Nel frattempo, Robin viene a conoscenza di alcune preoccupanti somiglianze tra Barney e suo padre che la inducono a pensare che il proprio matrimonio possa condurla ad un futuro divorzio, proprio come accaduto a sua madre. Tali preoccupazioni svaniscono quando Barney si presenta alla futura suocera con un caloroso abbraccio. L'episodio si conclude mostrando Marshall, Lily e il piccolo Marvin (seguiti dai nonni) a Roma, un anno dopo gli avvenimenti narrati: il secondogenito si rivelerà una femmina, chiamata Daisy.

Tre giorni dopo le nozze di Barney e Robin, Ted e la sua futura moglie escono per il loro primo appuntamento. Ted le racconta di come Gary Blauman, un impiegato della Goliath National Bank nonché vecchia conoscenza della compagnia, si fosse presentato senza alcun preavviso al matrimonio. Dato che la disposizione degli invitati ai vari tavoli è già stata sagacemente predisposta, Robin affida a Marshall il delicato compito di riprogettare i posti a sedere degli ospiti. Indeciso se coinvolgere o estromettere il nuovo arrivato, Marshall si affida alla collaborazione dei propri amici, i quali, ad uno ad uno, ricordano i vari motivi che li hanno spinti a provare simpatia o antipatia nei confronti di Gary (verrà rivelato, in particolare, che fu proprio quest'ultimo la causa della rottura tra James e il proprio marito, Tom). Marshall ricorda di come le proprie nozze si fossero rivelate l'ultima occasione per vedere persone di cui in futuro non avrebbe più sentito parlare: pertanto, decide di aggiungere un posto a tavola per Gary. Il Ted narratore, dunque, partendo dallo spunto di riflessione di Marshall, racconta ai propri figli il futuro di quei personaggi che avrebbe rivisto raramente nel corso della sua vita (tra cui Zoey, Ranjit, James, Carl il barista, Billy Zabka, Patrice, Scooter, il Blitz, Jeanette, Kevin e Sandy Rivers). La conclusione dell'episodio ridà spazio all'appuntamento tra Ted e la sua futura moglie: dopo un romantico bacio, Ted decide di soffermarsi un istante per "ricordare questo momento".

Robin non sa se sposare Barney a causa del mancato ritrovamento del ciondolo che aveva nascosto in un parco la prima volta che era venuta a New York con suo padre. Nell'intento di rassicurarla, Ted si reca da Barney e gli affida generosamente il ciondolo, trovato, tempo addietro, dopo svariate peripezie. Il pendente viene così consegnato dal futuro sposo a Robin, che sembra convinta di volersi sposare. Nel frattempo Barney viene interrotto da Lily e Marshall mentre sta cercando di scrivere le sue promesse nuziali, dopo vari tentativi andati male. La coppia gli consiglia di prendere esempio dal loro matrimonio e dalle loro promesse nuziali, anche se Barney li contraddice, ricordando come solo alcune di esse siano state rispettate. Robin convoca Ted per fargli vedere il ciondolo e con un pizzico di furbizia ha la prova definitiva che è stato lui a ritrovarlo. Accortasi di come solo Ted si fosse impegnato sinceramente per renderla felice, a differenza di Barney, giunto al medesimo risultato solo tramite svariati inganni e stratagemmi, Robin afferma che quello che lei dovrebbe sposare dovrebbe essere Ted, il quale, però, rifiuta la proposta di scappare insieme a lei capendo nel profondo che Robin non lo ama e che anche lui non ama più la donna come un tempo. Robin fugge da sola, imbattendosi nella futura moglie di Ted che la invita a prendere tre bei respiri per rischiarare le proprie idee. Lily e Marshall si scambiano nuovamente delle promesse nuziali, le più sincere possibili. Barney si accorge di quanto siano perfetti i suoi due amici anche se nel tempo non hanno rispettato le loro promesse. Barney incrocia Robin e le promette solo e soltanto un voto nuziale: non le dirà più bugie; ammette, inoltre, che il ciondolo è stato ritrovato da Ted ed è questa la confessione che dissipa tutti i dubbi di Robin, risoluta pienamente nello sposarsi. Mentre la sposa sta percorrendo la navata, Barney, evidentemente in preda al panico, decide di voler indossare la cravatta blu fiordaliso, che si trova però a New York. Marshall, per calmarlo, gli sferra uno schiaffo (l'ultimo dei cinque a disposizione), liberando così Barney da ogni ansia. Alla fine dell'episodio Barney e Robin si sposano.

Subito dopo il matrimonio Ted annuncia a tutto il gruppo di dover partire per Chicago, tuttavia non parte dopo aver conosciuto la madre alla stazione di Farhampton mentre aspettava il treno per raggiungere la sua nuova città. Nel maggio 2016 tutto il gruppo si riunisce a casa di Ted, Barney chiede come va il lavoro a Marshall, il quale è tornato a lavorare per le multinazionali. La moglie di Ted chiede a Barney e Robin come sia stato il viaggio in Argentina e i due, in difficoltà, annunciano di aver divorziato poiché la storia non funzionava più, tuttavia dicono di stare bene e che tutto questo non cambierà l'equilibrio del gruppo. Lily colpita dalla confessione dei due amici chiede che questo divorzio non sia motivo di rottura per tutta la "gang", ma Barney interviene dicendo che è già tutto cambiato in quanto si vedono raramente, Ted si è trasferito in periferia, e lei e Marshall aspettano il terzo figlio. Lily allora fa promettere a tutto il gruppo di essere sempre presente almeno nelle situazioni più importanti. Nell'ottobre 2016 Marshall e Lily si rendono conto che il loro appartamento è ormai troppo piccolo per ospitare il futuro bambino quindi decidono di trasferirsi e di dare una festa in maschera in terrazza per dire addio allo storico appartamento. Durante la festa Robin si sente a disagio, scende dal terrazzo ed entrando nell'appartamento ormai vuoto incontra Lily, la quale le chiede perché se ne stia andando dato che quello era un momento importante e tutta la gang doveva essere presente. Robin allora dice che ormai tutto è cambiato rispetto a quando erano giovani e che nella gang ormai vede una coppia sposata, il suo ex-marito, e Ted che probabilmente sarebbe stata la persona giusta da sposare. Lily a questo punto chiede se la loro amicizia sia finita, Robin risponde di no, le dà la buonanotte e abbandona l'appartamento.

2018: Ted, Barney e Lily si ritrovano al McLaren's in una delle pochissime occasioni dal matrimonio di Barney e Robin. Mentre Ted appare visibilmente stanco e poco propenso a far baldoria, l'inesauribile Barney insiste per far sì che la riunione della gang sia leggendaria, proponendo di rimanere fuori fino a notte inoltrata. Ted cerca di spiegare all'amico che non vi è motivo per il quale la serata dovrebbe essere considerata speciale, ma in quel preciso momento Marshall arriva al pub comunicando agli amici che di lì a poco sarebbe diventato giudice. I 4 bevono champagne fino a sbronzarsi, e subito dopo aver snocciolato un eloquente discorso sull'importanza della loro amicizia, Barney si mette sulle tracce di una moretta passata vicino al loro tavolo. Lily tenta di dissuadere l'amico prendendolo per la cravatta e dicendogli di essere ormai troppo vecchio, ma Barney ribatte che non sarà mai più un uomo da una sola donna.

2019: La gang, ancora priva di Robin ma con la moglie di Ted al seguito, si ritrova come di consueto per assistere allo show "Robot contro Wrestler", durante il quale Barney afferma di aver portato a termine il "mese perfetto", ma di aver messo incinta l'ultima ragazza della performance, della quale non dirà mai il nome.

Nel 2020, mentre Ted davanti al grattacielo da lui costruito racconta alla figlia Penny delle curiosità su di esso, arriva Robin, la quale saluta Ted, che non la vedeva da molto tempo, e i due iniziano a parlare. Subito dopo, durante l'attesa della nascita del figlio di Barney, Ted racconta a Lily e Marshall di aver incontrato Robin; Lily si intristisce poiché un'altra volta Robin manca in un momento così importante. La dottoressa si congratula con Barney per essere diventato papà e che è una bambina. Barney vedendo la figlia, Ellie, si commuove dicendo che lei è l'amore della sua vita e che tutto ciò che ha sarà suo per sempre. Ted, tornato a casa chiede a sua moglie di sposarlo, dopo che il primo matrimonio è saltato a causa della gravidanza, e lei accetta. Il giorno del matrimonio Barney, Ted, Lily e Marshall si ritrovano al McLaren's; Lily dichiara di essere molto orgogliosa di Barney poiché è cambiato molto e sta svolgendo un ottimo lavoro con la figlia Ellie e dopo averlo visto rifiutare due ragazze spingendole a tornare a casa per vestirsi decentemente Lily dichiara di aver visto ormai tutto. In quel momento Robin entra nel bar e il gruppo si riunisce. Ted sposa la mamma dei suoi figli e dichiara di averla sempre amata e in qualsiasi circostanza, anche durante la malattia che gliel'ha portata via. Vediamo a questo punto un flashback in cui Ted, alla stazione, si avvicina alla sua futura moglie, che aspettava il treno riparandosi dalla pioggia sotto il suo ombrello giallo. I due cominciano a parlare di quell'ombrello e a chi appartenga effettivamente, se a lui, Ted, o a lei, la madre, il cui nome è Tracy. Nel 2030 Ted annuncia ai suoi figli la fine della storia su come ha conosciuto la loro mamma. I due però gli fanno notare che più che essere la storia di come ha conosciuto la loro mamma è la prova di come sia innamorato della zia Robin e lo invitano a dichiararsi a lei e a non sentirsi in colpa nei confronti della sua defunta moglie poiché ormai sono passati 6 anni da quando lei è scomparsa. Nell'ultima scena, Robin, appena tornata al suo appartamento sente suonare alla porta, si affaccia alla finestra per vedere chi sia, e trova Ted con in mano il corno francese blu che aveva rubato per lei al loro primo appuntamento, nel lontano 2005; i loro sguardi sorridenti lasciano intuire che hanno ancora una possibilità di stare insieme.