Dopo aver ascoltato la versione di Jules, Tyler si reca da Caroline in cerca di conferma. Scoperta la verità, Tyler, infuriato, litiga con l'amica e comincia a prendere seriamente in considerazione la proposta di Jules di unirsi al suo branco. Intanto, il ritorno dello zio John crea grande scompiglio e Damon, d'accordo con Elena, cerca di capire il motivo dell'improvviso ritorno dell'uomo.
Bonnie non riesce a ritrovare la fiducia in Luka e suo padre, avendo scoperto che hanno preso la pietra di luna. Venuto a sapere da Caroline che Tyler è al corrente del loro segreto, Stefan si reca da lui per parlare ma, mentre cerca invano di trovare un punto d'incontro, riceve una chiamata da Jules. Lei propone a Stefan uno scambio equo: Tyler per Caroline, che nel frattempo Jules e il suo ragazzo, Brady, hanno rapito. Brady si diverte a chiudere in una gabbia Caroline e a torturarla per tutta la notte con la verbena e i proiettili di legno. Stefan, come da accordo, porta Tyler da Jules e, insieme a Damon, cerca di riappacificarsi con i licantropi. Jules, però, non vuole collaborare e chiama altri licantropi: inizia così una feroce lotta tra vampiri e lupi mannari. Stefan e Damon vengono feriti ma, quando le cose volgono al peggio per i due vampiri, accorre Martin che, rispettando il patto di Elena con Elijah, salva gli amici della ragazza. A casa Caroline, scioccata per l'accaduto, è costretta a mentire a Matt, al quale aveva promesso un chiarimento, e delusa dal comportamento passivo di Tyler nella radura, decide irata di non essergli più amica. Ormai solo, Tyler torna da Jules e Brady e si lascia sfuggire della ricerca e del ritrovamento della pietra di luna da parte di Mason. Intanto Bonnie ed Elena, grazie all'aiuto di Stefan, cercano di confortare Caroline organizzando un pigiama party.
Damon, dopo aver ricevuto la visita di John, che sembra voglia realmente collaborare con loro, cerca distrazioni dal suo amore ormai fuori controllo per Elena, seducendo con i suoi poteri Andie Star, una giornalista amica di Jenna. Nella cripta, Katherine, stanca e affamata, riceve a sorpresa la visita di John, che le conferma di essersi messo in moto per liberarla, grazie anche all'aiuto di Isobel.